Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

НАНОЧАСТИЦЫ МЕДИ И МЕДЬСОДЕРЖАЩИЕ МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИЕ КООРДИНАЦИОННЫЕ ПОЛИМЕРЫ В КАТАЛИТИЧЕСКОМ АМИНИРОВАНИИ 2-ГАЛОГЕНПИРИДИНОВ

Вы можете
Код статьи
S30346304S0514749225040011-1
DOI
10.7868/S3034630425040011
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Лексаков Д.А.
  • Аффилиация:
    Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет
    Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН
Борисова А.С.
  • Аффилиация: Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет
Мурашкина А.В.
  • Аффилиация: Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет
Кулюхина Д.С.
  • Аффилиация: Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет
Аверин А.Д.
  • Аффилиация:
    Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет
    Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН
Вергун В.В.
  • Аффилиация: Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН
Исаева В.И.
  • Аффилиация: Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН
Савельев Е.Н.
  • Аффилиация: Волгоградский государственный технический университет
Новаков И.А.
  • Аффилиация: Волгоградский государственный технический университет
Белецкая И.П.
  • Аффилиация:
    Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет
    Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 4
Страницы
353-363
Аннотация
Проведено сравнение эффективности медьсодержащих металлорганических координационных полимеров (Cu-MOF) и коммерчески доступных неиммобилизованных наночастиц меди (CuNPs) в аминировании 2-иодпиридина, 2-бромпиридина и его трифторметильных производных n-октиламином и адамантансодержащими аминами, отличающимися пространственными препятствиями у аминогруппы. Показано, что выходы продуктов аминирования при использовании оптимизированных условий для обеих каталитических систем в целом близки, для достижения хороших выходов в случае 2-бромпиридина требуется повышение концентрации реагентов и использование 2 экв. галогенарена, а введение трифторметильной группы в положение 6 пиридинового кольца улучшает выходы продуктов аминирования. Увеличение пространственных препятствий у аминогруппы приводит к заметному снижению выходов продуктов при катализе Cu-MOF, однако использование CuNPs позволяет успешно проводить реакции и с такими аминами, при этом CuNPs среднего размера 25 нм продемонстрировали преимущество перед бифракционными наночастицами 10/80 нм. С другой стороны, увеличение концентрации реагентов при катализе Cu-MOF позволяет получать хорошие выходы целевых соединений без добавления лигандов.
Ключевые слова
аминирование пиридин галогенарены амины адамантан наночастицы меди металлорганические координационные полимеры
Дата публикации
13.12.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
22

Библиография

  1. 1. Chui S.S.-Y., Lo S.M.-F., Charmant J.P.H., Orpen A.G., Williams I.D. Science. 1999, 283, 1148–1150. doi 10.1126/science.283.5405.1148
  2. 2. Tian T., Zeng Z., Vulpe D., Casco M.E., Divitini G., Midgley P.A., Silvestre-Albero J., Tan J.C., Moghadam P.Z., Fairen-Jimenez D. Nat. Mater. 2018, 17, 174–179. doi 10.1038/nmat5050
  3. 3. Mu X., Chen Y., Lester E., Wu T. Microporous Mesoporous Mater. 2018, 270, 249–257. doi 10.1016/j.micromeso.2018.05.027
  4. 4. Mahmoud E., Ali L., El Sayah A., Alkhatib S.A., Abdulsalam H., Juma M., Al-Muhtaseb A.H. Crystals. 2019, 9, 406. doi 10.3390/cryst9080406
  5. 5. Yepez R., Garcia S., Schachat P., Sanchez-Sanchez M., Gonzaґlez-Estefan J.H., Gonzalez-Zamora E., Ibarra I.A., Aguilar-Pliego J. New J. Chem. 2015, 39, 5112–5115. doi 10.1039/C5NJ00247H
  6. 6. Liu Y., Wang S., Wu X., Zhao Y., Lu Y., Zhang Y., Xu G., Zhang J., Guo Z., Chen X. Microporous Mesoporous Mater. 2019, 279, 228–233. doi 10.1016/j.micromeso.2018.12.039
  7. 7. Ганина О.Г., Бондаренко Г.Н., Исаева В.И., Кус-тов Л.М., Белецкая И.П. ЖОрХ 2019, 55, 1813–1820. @@Ganina O.G., Bondarenko G.N., Isaeva V.I., Kustov L.M., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1813–1820. doi 10.1134/S1070428019120017
  8. 8. Han S., Ciufo R.A., Wygant B.R., Keitz B.K., Mullins C.B. ACS Catal. 2020, 10, 4997–5007. doi 10.1021/acscatal.0c00592
  9. 9. Fan S., Dong W., Huang X., Gao H., Wang J., Jin Z., Tang J., Wang G. ACS Catal. 2017, 7, 243–249. doi 10.1021/acscatal.6b02614
  10. 10. Llabrés i Xamena F.X., Casanova O., Tailleur R.G., Garcia H., Corma A. J. Catal. 2008, 255, 220–227. doi 10.1016/j.jcat.2008.02.011
  11. 11. Luz I., Leon A., Boronat M., Llabres i Xamena F.X., Corma A. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 371–379. doi 10.1039/C2CY20449E
  12. 12. Qi Y., Luan Y., Yu J., Peng X., Wang G. Chem. Eur. J. 2015, 21, 1589–1597. doi 10.1002/chem.201405685
  13. 13. Kargar P.G., Aryanejad S., Bagherzade G. Appl. Organomet. Chem. 2020, 34, e5965. doi 10.1002/aoc.5965
  14. 14. Cai J., Zhuang Y., Chen Y., Xiao L., Zhao Y., Jiang X., Hou L., Li Z. ChemCatChem. 2020, 12, 6241–6247. doi 10.1002/cctc.202001140
  15. 15. Singh R., Singh G., George N., Singh G., Gupta S., Singh H., Kaur G., Singh J. Catalysts. 2023, 13, 130. doi 10.3390/catal13010130
  16. 16. Zhang X., Qin J., Ma R., Shi L. J. Chem. Res. 2021, 45, 795–799. doi 10.1177/17475198211026506
  17. 17. Борисова А.С., Кулюхина Д.С., Малышева А.С., Мурашкина А.В., Аверин А.Д., Вергун В.В., Исае-ва В.И., Савельев Е.Н., Новаков И.А., Белецкая И.П. Изв. АН сер. хим. 2024, 73, 3567–3577.
  18. 18. Murashkina A.V., Kuliukhina D.S., Averin A.D., Abel A.S., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2022, 32, 91–93. doi 10.1016/j.mencom.2022.01.029
  19. 19. Murashkina A.V., Averin A.D., Panchenko, S.P., Abel, A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 15–24. doi 10.1134/S107042802201002X
  20. 20. Fomenko V.I., Murashkina A.V., Averin A.D., Shesterkina A.A., Beletskaya I.P. Catalysts. 2023, 13, 331. doi 10.3390/catal13020331
  21. 21. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фарма-кология адамантанов. Волгоградская медицинская академия, 2001. 320 с.
  22. 22. Novakov I.A., Orlinson B.S., Savelyev E.N., Potaenkova E.A., Shilin A.K. Patent RF RU 2495020 C1 2013.
  23. 23. Gopalan B., Thomas A., Shah D.M. PCT Int. Appl. WO 2006090244 2006; Chem. Abstr. 2006, 145, 292604.
  24. 24. Averin A.D., Ranyuk E.R., Golub S.L., Buryak A.K., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Synthesis. 2007, 2007, 2215–2221. doi 10.1055/s-2007-983760
  25. 25. Isaeva V.I., Saifutdinov B.R., Chernyshev V.V., Vergun V.V., Kapustin G.I., Kurnysheva Y.P., Ilyin M.M., Kustov L.M. Molecules 2020, 25, 2648. doi 10.3390/molecules25112648
  26. 26. Gedye R.N., Bozic J., Durbano P.M., Williamson B. Talanta 1989, 36, 1055–1058. doi 10.1016/0039-9140(89)80194-8
  27. 27. Abel A.S., Averin A.D., Anokhin M.V., Maloshitskaya O.A., Butov G.M., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 301–308. doi 10.1134/S1070428015030021
  28. 28. Lyakhovich M.S., Murashkina A.V., Panchenko S.P., Averin A.D., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 768–783. doi 10.1134/S1070428021050031
  29. 29. Lyakhovich M.S., Murashkina A.V., Averin A.D., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 737–747. doi 10.1134/S1070428019060010
  30. 30. Phan N.T.S., Nguyen T.T., Nguyen K.D., Vo A.X.T. Appl. Catal. A 2013, 464-465, 128–135. doi 10.1016/j.apcata.2013.05.034.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека