- Код статьи
- S30346304S0514749225040062-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425040062
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 4
- Страницы
- 404-421
- Аннотация
- Синтезирован ряд О-галогенбензил- и О,O’-ди(галогенбензил)производных (S)-1,1’-би(2-нафтола) (БИНОЛа) и изучены возможности их каталитического аминирования с использованием как палладиевых, так и медных катализаторов. В результате получено новое семейство БИНОЛов, содержащих различные заместители при атомах кислорода, макроциклического и линейного строения, в том числе имеющих дополнительные хиральные центры. Возможности полученных соединений по детектированию катионов металлов и энантиомеров модельных аминоспиртов исследованы методами УФ и флуоресцентного титрования. В ряду открытоцепных производных найден потенциальный флуоресцентный сенсор для определения катионов Al за счет многократного увеличения эмиссии, также обнаружена флуоресцентная молекулярная проба на катионы Hg и Al. В ряду макроциклических производных соединение с наиболее протяженным триоксадиаминовым линкером может быть использовано в качестве молекулярной пробы на катионы Mg и Ca благодаря разгоранию флуоресценции с батофлорным сдвигом максимума, а также на катионы Al и Hg за счет сильного разгорания флуоресценции без изменения положения максимума эмиссии.
- Ключевые слова
- БИНОЛ аминирование катализ комплексами палладия и меди макроциклы флуоресценция хиральность детектирование
- Дата публикации
- 13.12.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 30
Библиография
- 1. Wang X., Jiang Y., Chen Y., Yu Sh., Shi D., Zhao F., Chen Yu, Wang Y., Huo B., Yu X., Pu L., J. Org. Chem. 2020, 85 (7), 4901–4905. doi 10.1021/acs.joc.0c00064
- 2. Munusamy S., Kulathu Iyer S., Tetrahedron: Asymmetry. 2016, 27 (11–12), 492–497. doi 10.1016/j.tetasy.2016.05.002
- 3. Wang Y., Tian J., Zhao F., Chen Y., Huo B., Yu S., Yu X., Pu L., Tetrahedron Lett. 2021, 66, 152803. doi 10.1016/j.tetlet.2020.152803
- 4. Zhang K., Wu S., Qu D., Wang L., Tetrahedron Lett. 2016, 57 (10), 1133–1137. doi 10.1016/j.tetlet.2016.01.101
- 5. Munusamy S., Muralidharan V.P., Iyer S.K., Sensors Actuators. 2017, 250, 244–249. doi 10.1016/j.snb.2017.04.169
- 6. Zhou Y., Cao Y., Gong G., Zhang Y., Zhao H., Gao X., Zhao G., Inorg. Chem. Commun. 2018, 96, 170–174. doi 10.1016/j.inoche.2018.08.012
- 7. Zhao F., Wang Y., Wu X., Yu S., Yu X., Pu L., Chem. Europ. J. 2020, 26, 7258–7262. doi 10.1002/chem.202000423
- 8. Nian S., Pu L., J. Org. Chem. 2019, 84 (2), 909–913. doi 10.1021/acs.joc.8b02793
- 9. Yang H., Xiang K., Li Y., Li S., Xu C., J. Organometall. Chem. 2016, 801, 96–100. doi 10.1016/j.jorganchem.2015.10.017
- 10. Tyszka A., Pikus G., Dąbrowa K., Jurczak J., J. Org. Chem. 2019, 84 (10), 6502–6507. doi 10.1021/acs.joc.9b00630
- 11. Wang Y., Liu X., Li H., Liu X., Wang L., Liu Y., Chinese J. Chem. 2022, 40, 2393–2399. doi 10.1002/cjoc.202200243
- 12. Zhu Y.-Y., Wu X.-D., Gu S.-X., Pu L., J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 175–181. doi 10.1021/jacs.8b07803
- 13. Xu X., Trindle C.O., Zhang G., Pu L., Chem. Commun. 2015, 51, 8469–8462. doi 10.1039/C5CC02457A
- 14. Lu K., Guo H., Jiang Y., Yang J., Yu S., Yu X., Pu L., ChemPlusChem. 2023, 88 (3), e202300036. doi 10.1002/cplu.202300036
- 15. Shaferov A.V., Malysheva A.S., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Beletskaya I.P., Sensors. 2020, 20 (11), 32–34. doi 10.3390/s20113234
- 16. Averin A.D., Grigorova O.K., Malysheva A.S., Shafe-rov A.V., Beletskaya I.P., Pure Appl. Chem. 2020, 92, 1367–1386. doi 10.1515/pac-2020-0205
- 17. Iwanek W., Mattay J., J. Photochem. Photobiol., A. 1992, 67, 209–226. doi 10.1016/1010-6030(92)85230-R
- 18. Beletskaya I.P., Averin A.D., Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 1359–1396. doi 10.1070/RCR4999
- 19. Averin A.D., Panchenko S.P., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Butov G.M., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P., Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1788–1798. doi 10.1134/S1070428017120028
- 20. Mao Y., Liu Y., Hu Y., Wang L., Zhang S., Wang W., ACS Catalysis. 2018, 8, 3016–3020. doi 10.1021/acscatal.8b00185
- 21. Shaferov A.V., Malysheva A.S., Averin A.D., Grigorova O.K., Buryak A.K., Beletskaya I.P., Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 1366–1377. doi 10.1007/s11172-020-2911-7
- 22. Malysheva A.S., Shaferov A.V., Averin A.D., Grigorova O.K., Maloshitskaya O.A., Roznyatovsky V.A., Beletskaya I.P., Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 1355–1365. doi 10.1007/s11172-020-2910-8
- 23. Grigorova O.K., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Beletskaya I.P., Macroheterocycles. 2017, 10, 446–453. doi 10.6060/mhc170937a
- 24. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A., J. Organometall. Chem. 1974, 65, 253–266. doi 10.1016/S0022-328X(00)91277-4
