- PII
- S30346304S0514749225040125-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425040125
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 61 / Issue number 4
- Pages
- 458-465
- Abstract
- Acylation reactions of CH-acids have been studied and an efficient approach to the synthesis of (1-adamantyl)methyl ketone directly from 1-adamantylcarbonyl chlorides has been developed. The proposed method includes successive reactions of carboxylic acid chlorides with diethylmalonate in the presence of sodium hydroxide, further hydrolysis of intermediate ketodiesters in an acidic medium, and decarboxylation.
- Keywords
- ацилирование СН-кислоты (1-адамантил)метилкетон диэтилмалонат ремантадин биологическая активность
- Date of publication
- 13.12.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 28
References
- 1. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P. R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516–3604. doi 10.1021/cr100264t
- 2. Štimac A., Šekutor M., Mlinarić-Majerski K., Frkanec L., Frkanec R. Molecules. 2017, 22, 297–310. doi 10.3390/molecules22020297
- 3. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23, 3245–3266. doi 10.2174/0929867323666160525114026
- 4. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967–2978. doi 10.2174/092986710792065027
- 5. Шокова Э.А., Ковалев В.В. Хим.-фарм. ж. 2016, 50 (2), 3–15. @@Shokova É.A., Kovalev V.V. Pharm. Chem. J. 2016, 50 (2), 63–75. doi 10.1007/s11094-016-1400-7
- 6. Stockdale T.P., Williams C.M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737–7763. doi 10.1039/c4cs00477a
- 7. Dembitsky V. M., Gloriozova T. A., Poroikov V. V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2020, 529, 1225–1241. doi 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
- 8. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 1473–1496. @@Klimochkin Y. N., Shiryaev V. A., Leonova M. V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473–1496. doi 10.1007/s11172-015-1035-y
- 9. Ширяев В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС, 2020, 56 (6), 626–635. @@Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56 (6), 626–635. doi 10.1007/s10593-020-02712-6
- 10. Спасов А.А., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Морозов И.С. Хим.-фарм. ж. 2000, 34 (1), 3–9. @@Spasov A.A., Khamidova T.V., Bugaeva L.I., Morozov I.S. Pharm. Chem. J. 2000, 34, 1–7. doi 10.1007/BF02524549
- 11. Geldenhuys W.J., Malan S.F., Bloomquist J.R., Marchand A.P., Van der Schyf C.J. Med. Res. Rev. 2005, 25, 21–48. doi 10.1002/med.20013
- 12. Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M, Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214–235. doi 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
- 13. Shiryaev V.A., Skomorohov M.Y., Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113485
- 14. Моисеев И.К., Коньков С.А., Овчинников К.А., Киляева Н.М., Бормашева К.М., Нечаева О.Н., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н., Балахнин С.М., Бормотов Н.И., Серова О.А., Беланов Е.Ф. Хим.-фарм. ж. 2011, 45 (10), 9–13. @@Moiseev I.K., Kon’kov S.A., Ovchinnikov K.A., Kilyaeva N.M., Bormasheva K.M., Nechaeva O.N., Leonova M.V., Klimochkin Yu.N., Balakhnin S.M., Bormotov N.I., Serova O.A., E.F. Belanov. Pharm. Chem. J. 2012, 45 (10), 588–592. doi 10.1007/s11094-012-0686-3
- 15. Voloshchuk O.M., Korotkiy Y.V., Rybalko S.L., Starosila D.B., Shirobokov V.P. Biopolym. Cell. 2017, 33, 453–462. doi 10.7124/bc.000968
- 16. Pardali V., Giannakopoulou E., Konstantinidi A., Kolocouris A., Zoidis G. Croat. Chem. Acta. 2019, 92, 211–218. doi 10.5562/cca3540
- 17. Wang Y., Hu Y., Xu S., Zhang Y., Musharrafieh R., Kin Hau R., Ma C., Wang J. J. Med. Chem. 2018, 61, 1074–1085. doi 10.1021/acs.jmedchem.7b01536
- 18. Li F., Hu Y., Wang Y., Ma C., Wang J. J. Med. Chem. 2017, 60, 1580–1590. doi 10.1021/acs.jmedchem.6b01852
- 19. Li F., Ma C., DeGrado W.F., Wang J. J. Med. Chem. 2016, 59, 1207–1216. doi 10.1021/acs.jmedchem.5b01910
- 20. Hu Y., Wang Y., Li F., Ma C., Wang J. Eur. J. Med. Chem. 2017, 135, 70–76. doi 10.1016/j.ejmech.2017.04.038
- 21. Hu Y., Kin Hau R., Wang Y., Tuohy P., Zhang Y., Xu S., Ma C., Wang J. ACS Med. Chem. Lett. 2018, 9, 1111–1116. doi 10.1021/acsmedchemlett.8b00336
- 22. Cáceres C. J., Hu Y., Cárdenas-García S., Wu X., Tan H., Carnaccini S., Gay L. C., Geiger G., Ma C., Zhang Q.-Y., Rajao D., Perez D. R., Wang J. Emerg. Microb. Infect. 2021, 10 (1), 1832–1848. doi 10.1080/22221751.2021.1972769
- 23. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Владыко Г.В., Коробченко Л.В., Бореко Е.И. Хим.-фарм. ж. 1991, 25, 46–49 @@Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K., Vladyko G.V., Korobchenko L.V., Boreko E.I. Pharm. Chem. J. 1991, 25, 485–488. doi 10.1007/BF00772005
- 24. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Абрамов О.В., Владыко Г.В., Коробченко Л.В., Бореко Е.И. Хим.-фарм. Ж. 1991, 25 (7), 49–51. @@Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K., Abramov O.V., Vladyko G.V., Korobchenko L.V., Boreko E.I. Pharm. Chem. J. 1991, 25 (7), 489–492. doi 10.1007/BF00772006
- 25. Коньков С.А., Моисеев И.К., Земцова М.Н., Бормашева К.М. Успехи хим. 2014, 83 (5), 377–390. @@Kon'kov S.A., Moiseev I.K., Zemtsova M.N., Bormasheva K.M. Russ. Chem. Rev. 2014, 83 (5), 377–390. doi 10.1070/RC2014v083n05ABEH004374
- 26. Шокова Э.А., Ковалев В.В. Успехи хим. 2011, 80 (10), 927–951. @@Shokova E.A., Kovalev V.V. Russ. Chem. Rev. 2011, 80 (10), 927–951. doi 10.1070/RC2011v080n10ABEH004177
- 27. Bhattacharyya S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1995, 1845–1847. doi 10.1039/P19950001845
- 28. Kolocouris A., Dimas K., Pannecouque C., Witvrouw M., Foscolos G.B., Stamatiou G., Fytas G., Zoidis G., Kolocouris N., Andrei G., Snoeck R., De Clercq E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 723–727. doi 10.1016/S0960-894X(01)00838-1
- 29. Крылов В.И., Моисеев С.В., Кутин А.А., Сахно Н.Г., Гунар О.В., Яшкир В.А., Меркулов В.А. Хим.-фарм. ж. 2015, 49 (12), 24–29. @@Krylov V.I., Moiseev S.V., Kutin A.A., Sakhno N.G., Gunar O.V., Yashkir V.A., Merkulov V.A. Pharm. Chem. J. 2016, 49 (12), 821–824. doi 10.1007/s11094-016-1379-0
- 30. Зефиров Н.А., Мамаева А.В., Красноперова А.И., Евтеева Ю.А., Милаева Е.Р., Кузнецов С.А., Зефирова О.Н. Изв. АН. Сер. Хим. 2021, 70 (3), 549–554. @@Zefirov N.A., Mamaeva A.V., Krasnoperova A.I., Evteeva Yu.A., Milaeva E.R., Kuznetsov S.A., Zefirova O.N. Russ. Chem. Bull. 2021, 70 (3), 549–554. doi 10.1007/s11172-021-3123-5
- 31. Guerra W.D., Lucena-Agell D., Hortigueela R., Rossi R.A., Fernando Diaz J., Padron J.M., Barolo S.M. ChemMedChem. 2021. 16 (19), 3003–3016. doi 10.1002/cmdc.202100383
- 32. Beltran-Hortelano I., Atherton R.L., Rubio-Hernandez M., Sanz-Serrano J., Alcolea V., Kelly J.M., Perez-Silanes S., Olmo F. Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113646. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113646
- 33. Kishi A., Kato S., Sakaguchi S., Ishii Y. Chem. Commum. 1999, 15, 1421–1422. doi 10.1039/A902384D
- 34. Tabushi I., Kojo S., Fukunishi K. J. Org. Chem. 1978, 43 (12), 2370–2374. doi 10.1021/jo00406a014
- 35. Stetter H., Rauscher E. Chem. Ber. 1960. 93 (9), 2054–2057. doi 10.1002/cber.19600930922
- 36. Юрченко А.Г., Федоренко Т.В. ЖОрХ. 1987, 23, 875–880.
- 37. Vícha R., Potáček M. Tetrahedron. 2005, 61 (1), 83–88. doi 10.1016/j.tet.2004.10.059
- 38. Рахимов А.И., Черепанов А.А. ЖОрХ. 2001, 37 (5), 780–780. @@Rakhimov A.I., Cherepanov A.A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37 (5), 745–745. doi 10.1023/A:1012466910498
- 39. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Мухаметшина Л.Ф. ЖОрХ. 2010, 46 (6), 828–830. @@Khusnutdinov R.I., Shchadneva N.A., Mukhametshina L.F. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46 (6), 820–822. doi 10.1134/S1070428010060084
- 40. Manchand P.S., Cerruti R.J., Martin J.A., Hill C.H., Merrett J.H., Keech E., Belshe R.B., Connell E.V., Sim L.S. J. Med. Chem. 1990, 33, 1992–1995. doi 10.1021/jm00169a029
- 41. Tsubo T., Chen H.-H., Yokomori M., Fukui K., Kikuchi S., Yamada T. Chem. Lett. 2012, 41 (8), 780–782. doi 10.1246/cl.2012.780
- 42. Stulgies B., Prinz P., Magull J., Rauch K., Meindl K., Ruehl S., de Meijere A. Chem. Eur. J. 2005, 11 (1), 308–320. doi 10.1002/chem.200400723
- 43. Siu J. C., Parry J. B., Lin S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (7), 2825–2831. doi 10.1021/jacs.8b13192
- 44. Климочкин Ю.Н., Коржев И.Р., Моисеев И.К., Хлебников Д.Ф., Томсонс У.А., Ошис Я.Ф., Тро-фимов В.Е. А.С. 1767836 (1990). СССР. Б.И. 2006. № 36.
- 45. Поздняков В.В., Макарова Н.В., Моисеев И.К. ЖОрХ. 2001, 37 (9), 1296–1299. @@Pozdnyakov V.V., Makarova N.V., Moiseev I.K. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37 (9), 1228–1231. doi 10.1023/A:1013154831862
- 46. Коньков С.А., Моисеев И.К. Изв. Вузов. Сер. Хим. и хим. технол. 2010, 53 (8), 14–17.