RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

Adamantoylation of CH-Acids

PII
S30346304S0514749225040125-1
DOI
10.7868/S3034630425040125
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 61 / Issue number 4
Pages
458-465
Abstract
Acylation reactions of CH-acids have been studied and an efficient approach to the synthesis of (1-adamantyl)methyl ketone directly from 1-adamantylcarbonyl chlorides has been developed. The proposed method includes successive reactions of carboxylic acid chlorides with diethylmalonate in the presence of sodium hydroxide, further hydrolysis of intermediate ketodiesters in an acidic medium, and decarboxylation.
Keywords
ацилирование СН-кислоты (1-адамантил)метилкетон диэтилмалонат ремантадин биологическая активность
Date of publication
13.12.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
28

References

  1. 1. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P. R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516–3604. doi 10.1021/cr100264t
  2. 2. Štimac A., Šekutor M., Mlinarić-Majerski K., Frkanec L., Frkanec R. Molecules. 2017, 22, 297–310. doi 10.3390/molecules22020297
  3. 3. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23, 3245–3266. doi 10.2174/0929867323666160525114026
  4. 4. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967–2978. doi 10.2174/092986710792065027
  5. 5. Шокова Э.А., Ковалев В.В. Хим.-фарм. ж. 2016, 50 (2), 3–15. @@Shokova É.A., Kovalev V.V. Pharm. Chem. J. 2016, 50 (2), 63–75. doi 10.1007/s11094-016-1400-7
  6. 6. Stockdale T.P., Williams C.M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737–7763. doi 10.1039/c4cs00477a
  7. 7. Dembitsky V. M., Gloriozova T. A., Poroikov V. V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2020, 529, 1225–1241. doi 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
  8. 8. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 1473–1496. @@Klimochkin Y. N., Shiryaev V. A., Leonova M. V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473–1496. doi 10.1007/s11172-015-1035-y
  9. 9. Ширяев В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС, 2020, 56 (6), 626–635. @@Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56 (6), 626–635. doi 10.1007/s10593-020-02712-6
  10. 10. Спасов А.А., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Морозов И.С. Хим.-фарм. ж. 2000, 34 (1), 3–9. @@Spasov A.A., Khamidova T.V., Bugaeva L.I., Morozov I.S. Pharm. Chem. J. 2000, 34, 1–7. doi 10.1007/BF02524549
  11. 11. Geldenhuys W.J., Malan S.F., Bloomquist J.R., Marchand A.P., Van der Schyf C.J. Med. Res. Rev. 2005, 25, 21–48. doi 10.1002/med.20013
  12. 12. Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M, Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214–235. doi 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
  13. 13. Shiryaev V.A., Skomorohov M.Y., Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113485
  14. 14. Моисеев И.К., Коньков С.А., Овчинников К.А., Киляева Н.М., Бормашева К.М., Нечаева О.Н., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н., Балахнин С.М., Бормотов Н.И., Серова О.А., Беланов Е.Ф. Хим.-фарм. ж. 2011, 45 (10), 9–13. @@Moiseev I.K., Kon’kov S.A., Ovchinnikov K.A., Kilyaeva N.M., Bormasheva K.M., Nechaeva O.N., Leonova M.V., Klimochkin Yu.N., Balakhnin S.M., Bormotov N.I., Serova O.A., E.F. Belanov. Pharm. Chem. J. 2012, 45 (10), 588–592. doi 10.1007/s11094-012-0686-3
  15. 15. Voloshchuk O.M., Korotkiy Y.V., Rybalko S.L., Starosila D.B., Shirobokov V.P. Biopolym. Cell. 2017, 33, 453–462. doi 10.7124/bc.000968
  16. 16. Pardali V., Giannakopoulou E., Konstantinidi A., Kolocouris A., Zoidis G. Croat. Chem. Acta. 2019, 92, 211–218. doi 10.5562/cca3540
  17. 17. Wang Y., Hu Y., Xu S., Zhang Y., Musharrafieh R., Kin Hau R., Ma C., Wang J. J. Med. Chem. 2018, 61, 1074–1085. doi 10.1021/acs.jmedchem.7b01536
  18. 18. Li F., Hu Y., Wang Y., Ma C., Wang J. J. Med. Chem. 2017, 60, 1580–1590. doi 10.1021/acs.jmedchem.6b01852
  19. 19. Li F., Ma C., DeGrado W.F., Wang J. J. Med. Chem. 2016, 59, 1207–1216. doi 10.1021/acs.jmedchem.5b01910
  20. 20. Hu Y., Wang Y., Li F., Ma C., Wang J. Eur. J. Med. Chem. 2017, 135, 70–76. doi 10.1016/j.ejmech.2017.04.038
  21. 21. Hu Y., Kin Hau R., Wang Y., Tuohy P., Zhang Y., Xu S., Ma C., Wang J. ACS Med. Chem. Lett. 2018, 9, 1111–1116. doi 10.1021/acsmedchemlett.8b00336
  22. 22. Cáceres C. J., Hu Y., Cárdenas-García S., Wu X., Tan H., Carnaccini S., Gay L. C., Geiger G., Ma C., Zhang Q.-Y., Rajao D., Perez D. R., Wang J. Emerg. Microb. Infect. 2021, 10 (1), 1832–1848. doi 10.1080/22221751.2021.1972769
  23. 23. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Владыко Г.В., Коробченко Л.В., Бореко Е.И. Хим.-фарм. ж. 1991, 25, 46–49 @@Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K., Vladyko G.V., Korobchenko L.V., Boreko E.I. Pharm. Chem. J. 1991, 25, 485–488. doi 10.1007/BF00772005
  24. 24. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Абрамов О.В., Владыко Г.В., Коробченко Л.В., Бореко Е.И. Хим.-фарм. Ж. 1991, 25 (7), 49–51. @@Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K., Abramov O.V., Vladyko G.V., Korobchenko L.V., Boreko E.I. Pharm. Chem. J. 1991, 25 (7), 489–492. doi 10.1007/BF00772006
  25. 25. Коньков С.А., Моисеев И.К., Земцова М.Н., Бормашева К.М. Успехи хим. 2014, 83 (5), 377–390. @@Kon'kov S.A., Moiseev I.K., Zemtsova M.N., Bormasheva K.M. Russ. Chem. Rev. 2014, 83 (5), 377–390. doi 10.1070/RC2014v083n05ABEH004374
  26. 26. Шокова Э.А., Ковалев В.В. Успехи хим. 2011, 80 (10), 927–951. @@Shokova E.A., Kovalev V.V. Russ. Chem. Rev. 2011, 80 (10), 927–951. doi 10.1070/RC2011v080n10ABEH004177
  27. 27. Bhattacharyya S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1995, 1845–1847. doi 10.1039/P19950001845
  28. 28. Kolocouris A., Dimas K., Pannecouque C., Witvrouw M., Foscolos G.B., Stamatiou G., Fytas G., Zoidis G., Kolocouris N., Andrei G., Snoeck R., De Clercq E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 723–727. doi 10.1016/S0960-894X(01)00838-1
  29. 29. Крылов В.И., Моисеев С.В., Кутин А.А., Сахно Н.Г., Гунар О.В., Яшкир В.А., Меркулов В.А. Хим.-фарм. ж. 2015, 49 (12), 24–29. @@Krylov V.I., Moiseev S.V., Kutin A.A., Sakhno N.G., Gunar O.V., Yashkir V.A., Merkulov V.A. Pharm. Chem. J. 2016, 49 (12), 821–824. doi 10.1007/s11094-016-1379-0
  30. 30. Зефиров Н.А., Мамаева А.В., Красноперова А.И., Евтеева Ю.А., Милаева Е.Р., Кузнецов С.А., Зефирова О.Н. Изв. АН. Сер. Хим. 2021, 70 (3), 549–554. @@Zefirov N.A., Mamaeva A.V., Krasnoperova A.I., Evteeva Yu.A., Milaeva E.R., Kuznetsov S.A., Zefirova O.N. Russ. Chem. Bull. 2021, 70 (3), 549–554. doi 10.1007/s11172-021-3123-5
  31. 31. Guerra W.D., Lucena-Agell D., Hortigueela R., Rossi R.A., Fernando Diaz J., Padron J.M., Barolo S.M. ChemMedChem. 2021. 16 (19), 3003–3016. doi 10.1002/cmdc.202100383
  32. 32. Beltran-Hortelano I., Atherton R.L., Rubio-Hernandez M., Sanz-Serrano J., Alcolea V., Kelly J.M., Perez-Silanes S., Olmo F. Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113646. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113646
  33. 33. Kishi A., Kato S., Sakaguchi S., Ishii Y. Chem. Commum. 1999, 15, 1421–1422. doi 10.1039/A902384D
  34. 34. Tabushi I., Kojo S., Fukunishi K. J. Org. Chem. 1978, 43 (12), 2370–2374. doi 10.1021/jo00406a014
  35. 35. Stetter H., Rauscher E. Chem. Ber. 1960. 93 (9), 2054–2057. doi 10.1002/cber.19600930922
  36. 36. Юрченко А.Г., Федоренко Т.В. ЖОрХ. 1987, 23, 875–880.
  37. 37. Vícha R., Potáček M. Tetrahedron. 2005, 61 (1), 83–88. doi 10.1016/j.tet.2004.10.059
  38. 38. Рахимов А.И., Черепанов А.А. ЖОрХ. 2001, 37 (5), 780–780. @@Rakhimov A.I., Cherepanov A.A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37 (5), 745–745. doi 10.1023/A:1012466910498
  39. 39. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Мухаметшина Л.Ф. ЖОрХ. 2010, 46 (6), 828–830. @@Khusnutdinov R.I., Shchadneva N.A., Mukhametshina L.F. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46 (6), 820–822. doi 10.1134/S1070428010060084
  40. 40. Manchand P.S., Cerruti R.J., Martin J.A., Hill C.H., Merrett J.H., Keech E., Belshe R.B., Connell E.V., Sim L.S. J. Med. Chem. 1990, 33, 1992–1995. doi 10.1021/jm00169a029
  41. 41. Tsubo T., Chen H.-H., Yokomori M., Fukui K., Kikuchi S., Yamada T. Chem. Lett. 2012, 41 (8), 780–782. doi 10.1246/cl.2012.780 
  42. 42. Stulgies B., Prinz P., Magull J., Rauch K., Meindl K., Ruehl S., de Meijere A. Chem. Eur. J. 2005, 11 (1), 308–320. doi 10.1002/chem.200400723
  43. 43. Siu J. C., Parry J. B., Lin S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (7), 2825–2831. doi 10.1021/jacs.8b13192
  44. 44. Климочкин Ю.Н., Коржев И.Р., Моисеев И.К., Хлебников Д.Ф., Томсонс У.А., Ошис Я.Ф., Тро-фимов В.Е. А.С. 1767836 (1990). СССР. Б.И. 2006. № 36.
  45. 45. Поздняков В.В., Макарова Н.В., Моисеев И.К. ЖОрХ. 2001, 37 (9), 1296–1299. @@Pozdnyakov V.V., Makarova N.V., Moiseev I.K. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37 (9), 1228–1231. doi 10.1023/A:1013154831862
  46. 46. Коньков С.А., Моисеев И.К. Изв. Вузов. Сер. Хим. и хим. технол. 2010, 53 (8), 14–17.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library