ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

АЛКИЛИРОВАНИЕ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 2-АРИЛ-1-ГИДРОКСИ-4-МЕТИЛ-1Н-ИМИДАЗОЛ-5-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ БЕНЗИЛГАЛОГЕНИДАМИ

Код статьи
S30346304S0514749225040144-1
DOI
10.7868/S3034630425040144
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 4
Страницы
475-483
Аннотация
Алкилирование этиловых эфиров 2-арил-1-гидрокси-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновых кис-лот замещенными бензилгалогенидами приводит к селективному образованию О-алкоксипро-изводных. Продукты N-алкилирования(3-оксиды 1-алкилимидазолов) могут быть получены реакцией конденсации из ациклических предшественников. При наличии в положении 2 ими-дазольного цикла 2-гидроксифенильной группы моноалкилирование протекает избирательно по гидроксигруппе у атома азота гетероцикла.
Ключевые слова
алкилирование 1-гидроксиимидазолы 1-бензилоксиимидазолы 3-оксиды имидазола бензилгалогениды
Дата публикации
13.12.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
22

Библиография

  1. 1. Chen S., Zhang T., Wang T., Wang J., Wang F., Niu H., Wu C., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 103, 343–353. doi 10.1016/j.ejmech.2015.08.056
  2. 2. Zhang T., Lv Y., Lei Y., Liu D., Feng Y., Zhao J., Chen S., Meng F., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2018, 146, 668–677. doi 10.1016/j.ejmech.2018.01.060
  3. 3. da Silva R.B., Loback V.B., Salomão K., de Castro S.L., Wardell J.L., Wardell S.M.S.V., Costa T.E.M.M., Penido C., Henriques M.G.M.O., Carvalho S.A., da Silva E.F., Fraga C.A.M. Molecules. 2013, 18, 3445–3457. doi 0.3390/molecules18033445
  4. 4. Lei Y., Zhang B., Liu D., Zhao J., Dai X., Gao J., Mao Q., Feng Y., Zhao J., Lin F., Duan Y., Zhang Y., Bao Z., Yang Y., Mou Y., Wang S. J. Med Chem. 2020, 63, 15752–15772. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01524
  5. 5. Lei Y., Zhang B., Zhang Y., Dai X., Duan Y., Mao Q., Gao J., Yang Y., Bao Z., Fu X., Ping K., Yan C., Mou Y., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2021, 220, 113437. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113437
  6. 6. Никитина П.А., Бормотов Н.И., Шишкина Л.Н., Тихонов А.Я., Перевалов В.П. Изв. АН. Сер. хим. 2019, 634–637. @@Nikitina P.A., Bormotov N.I., Shishkina L.N., Tikhonov A.Ya., Perevalov V.P. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2019, 68, 634–637. doi 10.1007/s11172-019-2467-6
  7. 7. Nikitina P.A., Basanova E.I., Nikolaenkova E.B., Os’kina I.A., Serova O.A., Bormotov N.I., Shishkina L.N., Perevalov V.P., Tikhonov A.Ya. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2023, 79, 129080. doi 10.1016/j.bmcl.2022.129080
  8. 8. Laus G., Schwärzler A., Bentivoglio G., Hummel M., Kahlenberg V., Wurst K., Kristeva E., Schütz J., Kopacka H., Kreutz C., Bonn G., Andriyko Y., Nauer G., Schottenberger H. Z. Naturforsch. 2008, 63b, 447–464. doi 10.1515/znb-2008-0411
  9. 9. Nikitina P.A., Peregudov A.S., Koldaeva T.Yu., Kuz’mina L.G., Adiulin E.I., Tkach I.I., Perevalov V.P. Tetrahedron. 2015, 71, 5217–5228. doi 10.1016/j.tet.2015.06.032
  10. 10. Nikitina P.A., Koldaeva T.Yu., Zakharko M.A., Perevalov V.P. Aust. J. Chem., 2020, 73, 1098–1104. doi 10.1071/CH20044
  11. 11. Оськина И.А., Тихонов А.Я. ЖОрХ. 2020, 56, 303–306. @@Os’kina I.A., Tikhonov A.Ya. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 339–342. doi 10.1134/S107042802001027X
  12. 12. Никитина П.А., Перевалов В.П. ХГС. 2017, 53, 123–149. @@Nikitina P.A., Perevalov V.P. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 123–149. doi 10.1007/s10593-017-2030-z
  13. 13. Nikitina P.A., Kuz'mina L.G., Perevalov V.P., Tkach I.I. Tetrahedron. 2013, 69, 3249–3256. doi 10.1016/j.tet.2013.02.039
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека