RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

Interaction of Derivatives of [2+2]-Cycloadduct Dichloroketene and Dimethylfulvene with Ozone

PII
S30346304S0514749225040189-1
DOI
10.7868/S3034630425040189
Publication type
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 61 / Issue number 4
Pages
506-510
Abstract
During ozonation of 2-dichloromethyl-5-(1-methylethylidene)-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-en-1-carboxamide in a solution of CHCl-MeOH (10 : 1) at 0°С and (3aR,6aR)-3-hydroxy-6-(1-methylethylidene)-2-[(1R)-1-phenylethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-1(2H)-one in solution of cyclohexane-MeOH (10 : 1) at 5°С under TLC control until complete consumption of the starting compounds, followed by treatment with MeS, new optically active cyclopentenones for cyclopentanoides, 2-dichloromethyl-5-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamide and (3aR,6aR)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,6-dione, respectively were obtained.
Keywords
циклопентаноиды циклопентеноны [2+2]-циклоаддукт диметилфульвена с дихлоркетеном селективный озонолиз бициклические[3.3.0]аминали циклопентенонов
Date of publication
12.12.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
25

References

  1. 1. Trost B.M. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 141–171. doi 10.1039/CS9881700111
  2. 2. Лоза В.В., Валиуллина З.Р., Мифтахов М.С. Известия АН, Сер. хим. 2021, 1–31. @@Loza V.V., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1–31. doi 10.1007/s11172-021-3052-3
  3. 3. Strans D.U. Glass. C.K. Med. Chem. Res. 2001, 21, 185–210. doi 10.1002/med.1006
  4. 4. Suzuki M, Mori M., Niwa T., Hirata R., Furuta K., Ichikawa T., Noyori R. J.Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2376–2385. doi 10.1021/ja9628359
  5. 5. Иванова Н.А., Ахметдинова Н.П., Валиуллина З.Р., Ахметьянова В.А., Шитикова О.В., Лобов А.Н., Супоницкий К.Ю., Спирихин Л.В., Мифтахов М.С. ЖОрХ. 2012, 48, 442–449. @@Ivanova N.A., Akhmetdinova N.P., Valiullina Z.R., Akhmet’yanova V.A., Shitikova O.V., Lobov A.N., Suponitskii K.Yu., Spirikhin L.V., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 442–450. doi 10.1134/S1070428012030190
  6. 6. Kuczkowski R.L. Chem Soc. Rev. 1992, 21, 79–83. doi 10.1039/CS9922100079
  7. 7. Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Валеев Ф.А., Ахметвалеев Р.Р., Халилов Л.М., Панасенко А.А. ЖОрХ. 1985, 21, 72–82. @@Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Valeev F.A., Akhmetvaleev R.R., Khalilov L.M., Panasenko A.A. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 72–82.
  8. 8. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Мифтахов М.С., Галеева Р.И., Валеев Ф.А., Сидоров Н.Н., Мухаметзянова Р.С., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 1982, 18, 721–727. @@Tolstikov G.A., Odinokov V.N., Miftakhov M.S., Galeeva R.I., Valeev F.A., Sidorov N.N., Mukhametzyanova R.S., Ishmuratov G.U. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 721–727.
  9. 9. Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Адлер М.Э., Балезина Г.Г., Ахметвалеев Р.Р., ЖОрХ. 1990, 26, 917–919. @@Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Adler M.E., Balezina G.G., Akhmetvaleev R.R. Zh. Org. Khim. 1990, 26, 917–919.
  10. 10. Джемилев У.М., Дьяконов В.А., Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А. Средние циклы и макроциклы. Синтез, свойства, применение. М.: Наука, 2022. 239–255.
  11. 11. Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Акбутина Ф.А. ЖОрХ. 1983, 19, 1773–1774. @@Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Akbutina F.A. Zh. Org. Khim. 1983, 19, 1773–1774.
  12. 12. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 542.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library