- Код статьи
- S30346304S0514749225050026-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425050026
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 5
- Страницы
- 526-537
- Аннотация
- Установлено, что -5-арилпирролидин-2-карбоксилаты, получаемые в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения из арилальдиминов глицина и винилсульфонов, под действием оксида марганца(IV) подвергаются окислительной ароматизации до соответствующих 5-арил-2-пирролкарбоксилатов с высоким выходом. Определены факторы, влияющие на сохранение сульфонильного заместителя в остове пиррола.
- Ключевые слова
- 1,3-диполярное циклоприсоединение ароматизация оксид марганца(IV) десульфонирование 5-арилпролин 5-арил-1-пиррол-2-карбоксилат
- Дата публикации
- 13.12.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 43
Библиография
- 1. O’Malley D.P., Li K., Maue M., Zografos A.L., Baran P.S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4762–4775. doi 10.1021/ja069035a
- 2. Wang X., Gao Y., Ma Z., Rodriguez R.A., Yu Z.-X., Chen C. Org. Chem. Front. 2015, 2, 978–984. doi 10.1039/C5QO00165J
- 3. Hughes C.C., Prieto-Davo A., Jensen P.R., Fenical W. Org. Lett. 2008, 10, 629–631. doi 10.1021/ol702952n
- 4. Bhardwaj V., Gumber D., Abbot V., Dhimana S., Sharmaa P. RSC Adv. 2015, 5, 15233–15266. doi 10.1039/C4RA15710A
- 5. Mohamed M.S., Fathallah S.S. Mini Rev. Org. Chem. 2014, 11, 477–507. doi 10.2174/1570193X113106660018
- 6. Bellina F., Rossi R. Tetrahedron. 2006, 62, 7213–7256. doi 10.1016/j.tet.2006.05.024
- 7. Sharma V., Bhatia P., Alam O., Naim M.J., Nawaz F., Sheikh A.A., Jhadoi M. Bioorg. Chem. 2019, 89, ID 103007. doi 10.1016/j.bioorg.2019.103007
- 8. Dhameja M., Gupta P. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 343–377. doi 10.1016/j.ejmech.2019.04.025
- 9. Masci D., Hind C., Toscani A., Clifford M., Coluccia A., Conforti I., Touitou M., Memdouh S., Wei X., La Regina G., Silvestri R., Sutton J.M., Castagnolo D. Eur. J. Med. Chem. 2019, 178, 500–514. doi 10.1016/j.ejmech.2019.05.087
- 10. Raimondi M.V., Listro R., Cusimano M.G., La Francaa M., Faddetta T., Galloa G., Schillaci D., Collina S., Leonchiks A., Barone G. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 721–728. doi 10.1016/j.bmc.2019.01.010
- 11. Knorr L. Ber. Chem. Ges. 1884, 17, 1635–1642. doi 10.1002/cber.18840170220
- 12. Paal C. Ber. Chem. Ges. 1885, 18, 367–371. doi 10.1002/cber.18850180175
- 13. Hantzsch A. Ber. Chem. Ges. 1890, 23, 1474–1476. doi 10.1002/cber.189002301243
- 14. Leonardi M., Estévez V., Villacampa M., Menéndez J.C. Synthesis. 2019, 51, 816–828. doi 10.1055/s-0037-1610320
- 15. Tejedor D. González-Cruz D., García-Tellado F., Marrero-Tellado J.J., Rodríguez M.L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8390–8391. doi 10.1021/ja047396p
- 16. Cyr D.J., Martin N., Arndtsen B.A. Org. Lett. 2007, 9, 449–452. doi 10.1021/ol062773j
- 17. Balakrishna A., Aguiar A., Sobral P.J.M., Wani M.Y., Silva J.A., Sobraldoi A.J.F.N. Catal. Rev. Sci. Eng. 2019, 61, 449–452. doi 10.1080/01614940.2018.1529932
- 18. Hati S., Holzgrabe U., Sen S. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 1670–1692. doi 10.3762/bjoc.13.162
- 19. Feng C., Yan Y., Zhang Z., Xua K., Wang Z. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4837–4840. doi 10.1039/c4ob00708e
- 20. Bonnaud B., Bigg C.H. Synthesis. 1994, 5, 465–467. doi 10.1055/s-1994-25500
- 21. Liu Y., Hu H., Wang X., Zhi S., Kan Y., Wang C. J. Org. Chem. 2017, 82, 4194–4202. doi 10.1021/acs.joc.7b00180
- 22. Cheruku S.R., Padmanilayam M.P., Vennerstrom J.L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3701–3703. doi 10.1016/S0040-4039(03)00740-8
- 23. Blaney P., Grigg R., Rankovic Z., Thornton-Pett M., Xu J. Tetrahedron. 2002, 58, 1719–1737. doi 10.1016/S0040-4020(02)00029-7
- 24. Петров П.С., Калязин В.А., Сомов Н.В. ЖОрХ. 2021, 57, 201–211. doi 10.31857/S0514749221020063
- 25. Kudryavtsev K.V., Ivantcova P.M., Churakov A.V., Vasin V.A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4300–4303. doi 10.1016/j.tetlet.2012.05.160
- 26. Casas J., Grigg R., Najera C., Sansano J.M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 123, 1971. doi 10.1002/1099-0690(200105)2001:103.0.CO;2-U
- 27. Arrieta A., Otaegui D., Zubia A., Cossío F.P., Díaz-Ortiz A., de la Hoz A., Herrero M.A., Prieto P., Foces-Foces C., Pizarro L.J., Arriortua M.I. J. Org. Chem. 2007, 72, 4313–4322. doi 10.1021/jo062672z
- 28. Goldman I.M. J. Org. Chem. 1969, 34, 3289–3295. doi 10.1021/jo01263a015
- 29. Nájera C., Baldó B., Yus M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988, 1029–1032. doi 10.1039/P19880001029
- 30. Fu J., He Z., Wang H., Liang W., Guo C. J. Min. Sci. Technol. 2010, 20, 877–881. doi 10.1016/S1674-5264(09)60299-4
- 31. Sheldrick G.M. Acta Cryst. Sect. A. 2015, 71, 3–8. doi 10.1107/S2053229614024218
- 32. Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. J. Appl. Cryst. 2011, 44, 1281–1284. doi 10.1107/S0021889811043202
- 33. Clark R.C., Reid J.S. Acta Cryst. 1995, A51, 887–897. doi 10.1107/S0108767395007367
- 34. Farrugia L.J. J. Appl. Cryst. 2012, 45, 849–854. doi 10.1107/S0021889812029111
