- Код статьи
- S30346304S0514749225050033-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425050033
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 5
- Страницы
- 538-543
- Аннотация
- Впервые установлено, что 2,3-диалкилзамещенные гем-дибромциклопропаны реагируют с раствором карбеноида алюминия MeAlCHI в CHCl, давая замещенные бромалкены с хорошим выходом. Реакция чувствительна как к природе алюминийорганической кислоты Льюиса, так и к характеру замещения гем-дибромциклопропана. Предложен механизм циклопропил-аллильной перегруппировки. Методом B3LYP/6-31G(d) рассчитаны свободные энергии активации стадии циклопропил-аллильной перегруппировки для ряда гем-дибромциклопропанов и алюминийсодержащих кислот Льюиса.
- Ключевые слова
- алюминийорганические соединения гем-дибромциклопропаны замещенные бромалкены карбеноиды алюминия квантово-химическое моделирование кислоты Льюиса переходное состояние реакционная способность хлорид алюминия циклопропил-аллильная перегруппировка
- Дата публикации
- 13.12.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 27
Библиография
- 1. Thankachan A.P., Sindhu K.S., Krishnan K.K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8780–802. doi10.1039/c5ob01088h
- 2. Doering E.W., Hoffmann A.K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6162–6165. doi 10.1021/ja01652a087
- 3. Kostikov R.R., Molcahnov A.P. Top. Curr. Chem. 1990, 155, 41.
- 4. Fedoryński M. Chem. Rev. 2003, 103, 1099–1132. doi 10.1002/chin.200326275
- 5. Murphy J.A., Scott K.A., Sinclair R.S., Lewis N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7295–7298. doi 10.1016/S0040-4039(97)01695-X
- 6. Murphy J.A., Scott K.A., Sinclair R.S., Martin C.G., Kennedy A.R., Lewis N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000, 15, 2395–2408. doi 10.1039/b002565h
- 7. Trost B.M., Oslob J.D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 13, 3057–3064. doi 10.1021/ja983617d
- 8. Sydnes L.K., Mungaroo R., Aanesen B.A. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 1386–1391. doi 10.3891/acta.chem.scand.52-1386
- 9. Banwell M.G., Reum M.E. Advances in Strain in Organic Chemistry. JAI Press. 1991, 1, 19.
- 10. Nerdel F., Buddrus J. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3197–3198. doi 10.1016/S0040-4039(01)89211-X
- 11. Skattebоl L., Boulette B. J. Org. Chem. 1966, 31, 81–85. doi 10.1021/jo01339a016
- 12. Ramazanov I.R., Yumagulova A.V., Dzhemilev U.M., Nefedov O.M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4233–4235. doi 10.1002/chin.200944057
- 13. Kadikova R.N., Ramazanov I.R., Zosim T.P., Yaroslavova A.V., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2015, 71, 3290–3295. doi 10.1016/j.tet.2015.03.113
- 14. Ramazanov I.R., Yaroslavova A.V., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4024–4026. doi 10.1016/j.tetlet.2016.07.043
- 15. Ramazanov I.R., Kadikova R.N., Zosim T.P., Dzhemilev U.M., de Meijere A. Eur. J. Org. Chem. 2017, 47, 7060–7067. doi 10.1002/ejoc.201700991
- 16. Ramazanov I.R., Yaroslavova A.V., Yaubasarov N.R., Dzhemilev U.M. Synlett. 2018, 29, 627–629. doi 10.1055/s-0036-1591731
- 17. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A. V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A.Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 16, Revision B.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
