- Код статьи
- S30346304S0514749225050103-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425050103
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 5
- Страницы
- 591-600
- Аннотация
- Впервые реализован метод синтеза производных пиррола на основе азоло[1,5-a]пиримидинов с использованием реакции Клаусона–Кааса. Установлено, что в ряду азоло[1,5-a]пиримидин-6,7-диаминов во взаимодействие селективно вступает аминогруппа в положении 6. Разработанный подход позволяет получать 6-(пирролил)азоло[1,5-a]пиримидин-7-амины с выходами 64–85% и высокой степенью чистоты. Направление реакции подтверждено данными ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.
- Ключевые слова
- азоло[1,5-a]пиримидины пиррол 2,5-диметокситетрагидрофуран катализ
- Дата публикации
- 13.12.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 28
Библиография
- 1. Sokolnikova T.V., Proidakov A.G., Penzik M.V., Kizhnyaev V.N., Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1006–1012. doi 10.1134/S1070428024060046
- 2. Asati V., Anant A., Patel P., Kaur K., Gupta G.D., Eur. J. Med. Chem. 2021, 225, 113781. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113781
- 3. Adawy H.A., Tawfik S.S., Elgazar A.A., Selim K.B., Goda F.E., RSC Adv. 2024, 14, 35239–35254. doi 10.1039/D4RA06704E
- 4. Pismataro M.C., Felicetti T., Bertagnin C., Nizi M.G., Bonomini A., Barreca M.L., Cecchetti V., Jochmans D., De Jonghe S., Neyts J., Loregian A., Tabarrini O., Massari S., Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113494. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113494
- 5. Chakrasali P., Hwang D., Lee J.-Y., Jung E., Lee H.L., Reneesh A., Skarka A., Musilek K., Nguyen N.H., Shin J.S., Jung, Y.-S., Eur. J. Med. Chem. 2024, 276, 116690. doi 10.1016/j.ejmech.2024.116690
- 6. Azeredo L.F.S.P., Coutinho J.P., Jabor V.A.P., Feliciano P.R., Nonato M.C., Kaiser C.R., Menezes C.M.S., Hammes A.S.O., Caffarena E.R., Hoelz L.V.B., De Souza N.B., Pereira G.A.N., Cerávolo I.P., Krettli A.U., Boechat N., Eur. J. Med. Chem. 2017, 126, 72–83. doi 10.1016/j.ejmech.2016.09.073
- 7. Zhuang J., Ma S., ChemMedChem 2020, 15, 1875–1886. doi 10.1002/cmdc.202000378
- 8. Ayman R., Abusaif M.S., Radwan A.M., Elmetwally A.M., Ragab A., Eur. J. Med. Chem. 2023, 249, 115138. doi 10.1016/j.ejmech.2023.115138
- 9. Brigance R.P., Meng W., Fura A., Harrity T., Wang A., Zahler R., Kirby M.S., Hamann L.G., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4395–4398. doi 10.1016/j.bmcl.2010.06.063
- 10. Bouihi F., Schmaltz B., Mathevet F., Kreher D., Faure-Vincent J., Yildirim C., Elhakmaoui A., Bouclé J., Akssira M., Tran-Van F., Abarbri M., Materials 2022, 15, 7992. doi 10.3390/ma15227992
- 11. Tigreros A., Portilla J., RSC Adv. 2020, 10, 19693–19712. doi 10.1039/D0RA02394A
- 12. Tigreros A., Macías M., Portilla J., Dyes and Pigments 2021, 184, 108730. doi 10.1016/j.dyepig.2020.108730
- 13. Rote R.V., Shelar D.P., Patil S.R., Shinde S.S., Toche R.B., Jachak M.N., J. Fluoresc. 2011, 21, 453–459. doi 10.1007/s10895-010-0704-3
- 14. Salas J.M., Angustias Romero M., Purificación Sánchez M., Quirós M., Coord. Chem. Rev. 1999, 193–195, 1119–1142. doi 10.1016/S0010-8545(99)00004-1
- 15. Castillo J.-C., Estupiñan D., Nogueras M., Cobo J., Portilla J., J. Org. Chem. 2016, 81, 12364–12373. doi 10.1021/acs.joc.6b02431
- 16. Aggarwal R., Kumar S., Virender Kumar A., Mohan B., Sharma D., Kumar V., Microchemical Journal 2022, 183, 107991. doi 10.1016/j.microc.2022.107991
- 17. Méndez-Arriaga J.M., Oyarzabal I., Escolano G., Rodríguez-Diéguez A., Sánchez-Moreno M., Salas J.M., J. Inorg. Biochem. 2018, 180, 26–32. doi 10.1016/j.jinorgbio.2017.11.027
- 18. Urakov G.V., Savateev K.V., Kotovskaya S.K., Rusinov V.L., Spasov A.A., Babkov D.A., Sokolova E.V., Molecules 2022, 27, 8697. doi 10.3390/molecules27248697
- 19. Pissot Soldermann C., Simic O., Renatus M., Erbel P., Melkko S., Wartmann M., Bigaud M., Weiss A., McSheehy P., Endres R., Santos P., Blank J., Schuffenhauer A., Bold G., Buschmann N., Zoller T., Altmann E., Manley P.W., Dix I., Buchdunger E., Scesa J., Quancard J., Schlapbach A., Bornancin F., Radimerski T., Régnier C.H., J. Med. Chem. 2020, 63, 14576–14593. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01245
- 20. Ushakova A.A., Fedotov V.V., Drokin R.A., Ulomsky E.N., Rusinov V.L., Spasov A.A., Naumenko L.V., Taran A.S., Chebanko A.M., Yakovlev D.S., Pshenichnikova M.S., ChemistrySelect 2024, 9, e202404243. doi 10.1002/slct.202404243
- 21. Esteban-Parra G.M., Sebastián E.S., Cepeda J., Sánchez-González C., Rivas-García L., Llopis J., Aranda P., Sánchez-Moreno M., Quirós M., Rodríguez-Diéguez A., J. Inorg. Biochem. 2020, 212, 111235. doi 10.1016/j.jinorgbio.2020.111235
- 22. Janke S., Boldt S., Nakielski P., Villinger A., Ehlers P., Langer P., J. Org. Chem. 2023, 88, 10470–10482. doi 10.1021/acs.joc.3c00386
- 23. Polkaehn J., Molenda R., Cordero M.A., Lochbrunner S., Boldt S., Ehlers P., Villinger A., Langer P., J. Org. Chem. 2024, 89, 2169–2181. doi 10.1021/acs.joc.3c01772
- 24. Singh P., Singh A., Singh D.K., Nath M., The Chemical Record 2024, 24, e202400112. doi 10.1002/tcr.202400112
- 25. Singh D.K., Kumar R., Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 928–955. doi 10.3762/bjoc.19.71.
- 26. Bhardwaj V., Gumber D., Abbot V., Dhiman S., Sharma P., RSC Adv. 2015, 5, 15233–15266. doi 10.1039/C4RA15710A
- 27. Ahmad S., Alam O., Mohd. Naim J., Shaquiquzzaman M., Alam M.M., Iqbal, M., Eur. J. Med. Chem. 2018, 157, 527–561. doi 10.1016/j.ejmech.2018.08.002.
- 28. Gazizov D.A., Fedotov V.V., Chistyakov K.A., Gorbunov E.B., Rusinov G.L., Charushin V.N., Tetrahedron 2021, 89, 132172. doi 10.1016/j.tet.2021.132172
