- Код статьи
- S30346304S0514749225050137-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425050137
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 5
- Страницы
- 614-620
- Аннотация
- Разработаны методы синтеза непредельных кетонов фуранового ряда на основе реакции альдольно-кротоновой конденсации фурфурола с некоторыми непредельными кетонами. Выявлено, что из применяемых методов наиболее оптимальными являются реакции в среде спиртового раствора NaOH при комнатной температуре, которые проходят более региоселективно с образованием непредельных кетонов с высокими выходами (65–75%), при этом исключено образование побочных продуктов. Наличие в молекуле синтезированных непредельных кетонов двойной связи и кетотруппы делает их перспективными субстратами в синтезе ряда различных потенциально биологически активных соединений. В частности, показано, что непредельные кетоны вступают в реакции с гидразин-гидратом, тиосемикарбазидом и вторичными аминами с образованием соответствующих новых производных фурана.
- Ключевые слова
- альдольно-кротоновая конденсация непредельные кетоны фурфурол пиразолин тиосемикарбазон гидразин гидрат
- Дата публикации
- 13.12.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 35
Библиография
- 1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2012, 1216.
- 2. Atta-Ur-Rahman. Bioactive Natural Products (Part E). Amsterdam–Lausanne–New York–Oxford–Shannon–Singapore–Tokyo: Elsevier. 2000, 24, 231.
- 3. Jiang X., Wang X., Huang X., Li G., Yu C. J. Saudi Chem. Soc. 2017, 21, 587–592. doi 10.1016/j.jscs.2017.01.004
- 4. Клочкова И.Н., Аниськов А.А.,Сазонов А.А., Воронов И.И., Французов А.А. Изв. Сарат. ун-та. Сер. хим. биол. экол. 2006, 6, 35.
- 5. Сердюк О.В., Чаликиди П.Н., Бутин А.В. ХГС. 2012, 9, 1376–1392. @@Serdyuk O.V., Chalikidi P.N., Butin A.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1281–1296. doi 10.1007/s10593-012-1135-7
- 6. Golovanov A., Odin I., Nebritova A.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 943–947. doi 10.1134/S1070428014070045
- 7. Piutti C., Quartieri F. Molecules. 2013, 18, 12290–12312. doi 10.3390/molecules 181012290
- 8. Yadav G.D., Yadav A.R. RSC Advances. 2014, 4, 63772–63778. doi 10.1039/C4RA09194A
- 9. Kikhtyanin O., Kelbichová V., Vitvarová D., Kubu M., Kubicka D. Catalys is Today. 2014, 227, 154–162. doi 10.1016/j.cattod.2013.10.059
- 10. Kantlam Ch, Srinivasa Murthy M and Narsimha Reddy Y. J. Pharm. Res. 2015, 14, 90–93.
- 11. Голованов А.А., Бекин В.В., Злотский С.С., Кунавин Ю.А., Вологжанина А.В., Гусев Д.М., Бунев А.С. ХГС. 2015, 51, 929–932. @@Golovanov A.A. Bekin V.V., Zlotskii S.S., Kunavin Y.A., Vologzhanina A.V., Gusev D.M., Bunev A.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 929–932. doi 10.1007/s10593-015-1799-x
- 12. Иовель И., Голомба Л., Попелис Ю., Гринберга С., Лукевиц Э. ХГС. 2000, 7, 890–897. @@Iovel I., Golomba L., Popelis Y., Grinberga S., Lukevics E. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 779–786. doi 10.1007/BF02256909
- 13. González M.J., López L.A., Vicente R. Org. Lett. 2014, 16, 5780–5783. doi 10.1021/ol502848n
- 14. Palmer L.I. and de Alaniz J.R. Org. Lett. 2013, 15, 476–479. doi 10.1021/ol303263q
- 15. Неволина Т.А., Щербинина В.А., Шпунтова П.М., Бутин А.В. ХГС. 2012, 5, 888–890. @@Nevolina T.A., Shcherbinin V.A., Shpuntov P.M., Butin A.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 828–830. doi 10.1007/s10593-012-1063-6