Проведено исследование реакции цианирования производных 2-(5-иодтриазолил)-фенилуксусных кислот в условиях палладиевого катализа. Обнаружено, что выбор источника цианид-иона позволяет влиять на хемоселективность процесса. Так, при использовании CuCN происходит лишь ожидаемое замещение иода на нитрильную группу, в то время как KCN выступает не только в роли источника цианида, но и основания, что вызывает внутримолекулярную конденсацию продукта цианирования, приводящую к образованию триазоло[1,5-a]хинолина. Разработанный подход позволяет проводить направленный синтез как 5-цианотриазолов, так и продуктов их циклизации с хорошими выходами (63—88%). Показано, что полученные триазоло[1,5-a]хинолины обладают флуоресцентными свойствами в твердом состоянии и в растворе.
Проведено исследование реакции цианирования производных 2-(5-иодтриазолил)-фенилуксусных кислот в условиях палладиевого катализа. Обнаружено, что выбор источника цианид-иона позволяет влиять на хемоселективность процесса. Так, при использовании CuCN происходит лишь ожидаемое замещение иода на нитрильную группу, в то время как KCN выступает не только в роли источника цианида, но и основания, что вызывает внутримолекулярную конденсацию продукта цианирования, приводящую к образованию триазоло[1,5-a]хинолина. Разработанный подход позволяет проводить направленный синтез как 5-цианотриазолов, так и продуктов их циклизации с хорошими выходами (63—88%). Показано, что полученные триазоло[1,5-a]хинолины обладают флуоресцентными свойствами в твердом состоянии и в растворе.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации