Реакцией м-аминокоричной кислоты с малеиновым ангидридом в среде ацетона синтезирована Z-4-{3-(Е-2-карбоксиэтенил)фениламино}-4-оксо-2-бутеновая кислота, внутримолекулярной циклизацией которой в присутствии п-толуолсульфокислоты была получена E-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеновая кислота. Показано, что взаимодействие калиевой соли м-аминокоричной кислоты с 2-бромметил-1,1-дихлорциклопропаном протекает хемоселективно с сохранением трехчленного цикла и приводит к образованию Е-2,2-дихлорциклопропилме-тил-3-(3-аминофенил)пропеноата, на основе которого при последовательном действии малеинового и уксусного ангидридов в присутствии ацетата натрия получен E-2,2-дихлорциклопропилметил-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноат. Установлено, что при действии вторичных аминов он вступает в аза-реакцию Михаэля с образованием 2,2-дихлорциклопропилме-тил-3-[3-(3-R2N-2,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноатов.
Взаимодействием калиевых солей и аминобензойных кислот с 3,9-дибромметил-2,4,8,10-тетраоксаспиро[5.5]ундеканом в мольном соотношении 1:2 получены 2,4,8,10-тетраоксаспиро[5.5]ундекан-3,9-диилбис(метилен)бис(3- или 4-аминобензоаты). Установлено, что они реагируют с двукратным количеством малеинового ангидрида с образованием соответствующих бисмалеамидов, внутримолекулярной циклизацией которых в присутствии толуолсульфокислоты синтезированы неописанные ранее 2,4,8,10-тетраоксаспиро[5.5]ундекан-3,9-диилбис(метилен)бис(3- или 4-(2,5-диоксо-2,5-дигидро-1-пиррол-1-ил)бензоаты).
Indexing
Scopus
Crossref
Higher Attestation Commission
At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation