By this author

Synthesis of (3aS,4S,6aR)-2-Oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl Acetate, as a Key Synthon in Approaches to (-)-Galiellalactone

Issue number 2 from 13.10.2024

Синтезирован бициклический аллиловый ацетат - перспективный предшественник (-)-галиелла-лактона. Метод основан на разделении диастереомерных карбоксамидов, полученных амидированием рацемического гемдихлорзамещенного лактона Грико (+)-α-метилбензиламином. Последующие стадии превращений индивидуального диастереомера включают реакции исчерпывающего восстановительного дехлорирования, построения аллильного спиртового фрагмента в кольцевой части в результате стерео- и региоспецифичной реакции бромгидроксилилирования действием NBS в водном ТГФ и дегидробромирования.

20 0