Синтезирован бициклический аллиловый ацетат - перспективный предшественник (-)-галиелла-лактона. Метод основан на разделении диастереомерных карбоксамидов, полученных амидированием рацемического гемдихлорзамещенного лактона Грико (+)-α-метилбензиламином. Последующие стадии превращений индивидуального диастереомера включают реакции исчерпывающего восстановительного дехлорирования, построения аллильного спиртового фрагмента в кольцевой части в результате стерео- и региоспецифичной реакции бромгидроксилилирования действием NBS в водном ТГФ и дегидробромирования.
Описан двухстадийный метод синтеза энантиомеров лактона Грико на основе индивидуальных диастереомерных 2,2-дихлор-2-[(1,5)- и 2,2-дихлор-2-[(1,5)-5-гидроксициклопент-2-ен-1-ил]-N-[(1)-1-фенилэтил]ацетамидов с суммарным выходом 77 %.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации