By this author

Copper Nanoparticles and Copper-Containing Metal-Organic Coordination Polymers in the Catalytic Amination of 2-Halopyridines

Issue number 4 from 10.03.2026

Проведено сравнение эффективности медьсодержащих металлорганических координационных полимеров (Cu-MOF) и коммерчески доступных неиммобилизованных наночастиц меди (CuNPs) в аминировании 2-иодпиридина, 2-бромпиридина и его трифторметильных производных n-октиламином и адамантансодержащими аминами, отличающимися пространственными препятствиями у аминогруппы. Показано, что выходы продуктов аминирования при использовании оптимизированных условий для обеих каталитических систем в целом близки, для достижения хороших выходов в случае 2-бромпиридина требуется повышение концентрации реагентов и использование 2 экв. галогенарена, а введение трифторметильной группы в положение 6 пиридинового кольца улучшает выходы продуктов аминирования. Увеличение пространственных препятствий у аминогруппы приводит к заметному снижению выходов продуктов при катализе Cu-MOF, однако использование CuNPs позволяет успешно проводить реакции и с такими аминами, при этом CuNPs среднего размера 25 нм продемонстрировали преимущество перед бифракционными наночастицами 10/80 нм. С другой стороны, увеличение концентрации реагентов при катализе Cu-MOF позволяет получать хорошие выходы целевых соединений без добавления лигандов.

57 0

SYNTHESIS AND DETECTING PROPERTIES OF NEW LINEAR AND MACROCYCLIC DERIVATIVES OF O,O'-AMINOBENZYLBINOLs

Issue number 4 from 10.03.2026

Синтезирован ряд О-галогенбензил- и О,O’-ди(галогенбензил)производных (S)-1,1’-би(2-нафтола) (БИНОЛа) и изучены возможности их каталитического аминирования с использованием как палладиевых, так и медных катализаторов. В результате получено новое семейство БИНОЛов, содержащих различные заместители при атомах кислорода, макроциклического и линейного строения, в том числе имеющих дополнительные хиральные центры. Возможности полученных соединений по детектированию катионов металлов и энантиомеров модельных аминоспиртов исследованы методами УФ и флуоресцентного титрования. В ряду открытоцепных производных найден потенциальный флуоресцентный сенсор для определения катионов Al за счет многократного увеличения эмиссии, также обнаружена флуоресцентная молекулярная проба на катионы Hg и Al. В ряду макроциклических производных соединение с наиболее протяженным триоксадиаминовым линкером может быть использовано в качестве молекулярной пробы на катионы Mg и Ca благодаря разгоранию флуоресценции с батофлорным сдвигом максимума, а также на катионы Al и Hg за счет сильного разгорания флуоресценции без изменения положения максимума эмиссии.

62 0

Divergent approach to 5-cyanotriazoles and triazolo[1,5-a]quinolines based on Pd-catalyzed cyanation of 2-(5-iodotriazolyl)phenylacetic acid derivatives

from 01.07.2025

Проведено исследование реакции цианирования производных 2-(5-иодтриазолил)-фенилуксусных кислот в условиях палладиевого катализа. Обнаружено, что выбор источника цианид-иона позволяет влиять на хемоселективность процесса. Так, при использовании CuCN происходит лишь ожидаемое замещение иода на нитрильную группу, в то время как KCN выступает не только в роли источника цианида, но и основания, что вызывает внутримолекулярную конденсацию продукта цианирования, приводящую к образованию триазоло[1,5-a]хинолина. Разработанный подход позволяет проводить направленный синтез как 5-цианотриазолов, так и продуктов их циклизации с хорошими выходами (63—88%). Показано, что полученные триазоло[1,5-a]хинолины обладают флуоресцентными свойствами в твердом состоянии и в растворе.

21 0

Copper and Copper Oxide Nanoparticles in the Synthesis of -Aryl Derivatives of Adamantane-Containing Amines

Issue number 8 from 03.09.2025

Изучено -арилирование ряда адамантансодержащих аминов иодбензолом и его производными, содержащими в - и -положениях электронодонорные и электроноакцепторные группы, в условиях катализа не иммобилизованными наночастицами меди и ее оксидов. Показано, что наилучшие выходы целевых -арилпроизводных достигаются при использовании каталитической системы CuNPs 10/80 нм/-БИНОЛ при проведении реакции в ДМСО при 110°C, которая оказалась наиболее универсальной. В ряде случаев возможно использование таких лигандов, как 2-ацетилциклогексанон и 2-изобутирилциклогексанон, а также ДМФА в качестве растворителя при 140°С. Максимальные выходы -арилпроизводных превышали 90%, показана зависимость эффективности реакции арилирования от строения адамантансодержащих аминов, однако влияние заместителей в арильном кольце не столь существенно. Изучено вымывание меди в раствор в ходе модельной реакции, показано, что степень вымывания зависит от природы используемого лиганда. В целях сравнения исследовано -гетероарилирование адамантанамина трифторметилзамещенными 2-бромпиридинами, установлено, что в данной реакции вымывание меди происходит в более значительной степени. С помощью данных ПЭМ, электронографии и энергодисперсионной рентгеновской спектроскопии показано, что CuNPs 25 нм в ходе реакции превращаются в основном в оксид меди (I), при этом средний размер наночастиц практически не меняется.

15 0

Divergent approach to 5-cyanotriazoles and triazolo[1,5-a]quinolines based on Pd-catalyzed cyanation of 2-(5-iodotriazolyl)phenylacetic acid derivatives

Issue number 7 from 10.03.2026

Проведено исследование реакции цианирования производных 2-(5-иодтриазолил)-фенилуксусных кислот в условиях палладиевого катализа. Обнаружено, что выбор источника цианид-иона позволяет влиять на хемоселективность процесса. Так, при использовании CuCN происходит лишь ожидаемое замещение иода на нитрильную группу, в то время как KCN выступает не только в роли источника цианида, но и основания, что вызывает внутримолекулярную конденсацию продукта цианирования, приводящую к образованию триазоло[1,5-a]хинолина. Разработанный подход позволяет проводить направленный синтез как 5-цианотриазолов, так и продуктов их циклизации с хорошими выходами (63—88%). Показано, что полученные триазоло[1,5-a]хинолины обладают флуоресцентными свойствами в твердом состоянии и в растворе.

12 0