При озонировании 2-дихлорметил-5-(1-метилэтилиден)-N-[(1R)-1-фенилэтил]циклопент-3-ен-1-карбоксамида в растворе CHCl–MeOH (10 : 1) при 0°С и (3аR,6aR)-3-гидрокси-6-(1-метилэтилиден)-2-[(1R)-1-фенилэтил)-3,3а,6,6а-тетрагидроциклопента[c]пиррол-1(2Н)-она в растворе циклогексан–MeOH (10 : 1) при 5°С при ТСХ-контроле до полного расходования исходных соединений с последующей обработкой MeS получены новые оптически активные циклопентеноны для синтеза циклопентаноидов – 2-дихлорметил-5-оксо-N-[(1R)-1-фенилэтил]циклопент-3-ен-1-карбоксамид и (3аR,6aR)-3-гидрокси-2-[(1R)-1-фенилэтил]-2,3,3а,6а-тетрагидроциклопента[c]пиррол-1,6-дион соответственно.
На основании (±)-лактондиола Кори разработан практичный метод синтеза (±)-энтекавира, ключевым этапом которого является получение (1R*,3R*,4S*)-4-(1-этоксиэтокси)-3-[(1-этоксиэтокси)метил]-2-метиленциклопентанола окислительным декарбоксилированием {(1S*,2R*,3S*,5R*)-5-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}-3-(1-этоксиэтокси)-2-[(1-этоксиэтокси)метил]циклопентил}уксусной кислоты тетраацетатом свинца.
Описан двухстадийный метод синтеза энантиомеров лактона Грико на основе индивидуальных диастереомерных 2,2-дихлор-2-[(1,5)- и 2,2-дихлор-2-[(1,5)-5-гидроксициклопент-2-ен-1-ил]-N-[(1)-1-фенилэтил]ацетамидов с суммарным выходом 77 %.
Внутримолекулярной циклизацией полученных окислительным расщеплением (+)-3-карена вицинально-дизамещенных диметилциклопропановых α,ω-амидо- и кетоэфиров под действием метансульфокислоты синтезированы 5,5-диметил-4-винилдигидрофуран-2(3)-он и 6,6-диметил-5-(2-оксопропил)тетрагидро-2-пиран-2-он.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации