При озонировании 2-дихлорметил-5-(1-метилэтилиден)-N-[(1R)-1-фенилэтил]циклопент-3-ен-1-карбоксамида в растворе CHCl–MeOH (10 : 1) при 0°С и (3аR,6aR)-3-гидрокси-6-(1-метилэтилиден)-2-[(1R)-1-фенилэтил)-3,3а,6,6а-тетрагидроциклопента[c]пиррол-1(2Н)-она в растворе циклогексан–MeOH (10 : 1) при 5°С при ТСХ-контроле до полного расходования исходных соединений с последующей обработкой MeS получены новые оптически активные циклопентеноны для синтеза циклопентаноидов – 2-дихлорметил-5-оксо-N-[(1R)-1-фенилэтил]циклопент-3-ен-1-карбоксамид и (3аR,6aR)-3-гидрокси-2-[(1R)-1-фенилэтил]-2,3,3а,6а-тетрагидроциклопента[c]пиррол-1,6-дион соответственно.
На основании (±)-лактондиола Кори разработан практичный метод синтеза (±)-энтекавира, ключевым этапом которого является получение (1R*,3R*,4S*)-4-(1-этоксиэтокси)-3-[(1-этоксиэтокси)метил]-2-метиленциклопентанола окислительным декарбоксилированием {(1S*,2R*,3S*,5R*)-5-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}-3-(1-этоксиэтокси)-2-[(1-этоксиэтокси)метил]циклопентил}уксусной кислоты тетраацетатом свинца.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации