ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

Синтез новых конденсированных производных тиено[3,2-d]пиримидинов на основе 7,7-диметил-2-меркапто-4-(2-фурил)-3-циано-7,8-дигидро-5H-пирано[4,3-b]пиридина

Код статьи
S0514749225010086-1
DOI
10.31857/S0514749225010086
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 1
Страницы
102-108
Аннотация
Разработаны методы синтеза новых конденсированных тиено[3,2-е]пиридинов и тиено[3,2-d]пиримидинов. Установлено 2 пути реакции 7,7-диметил-2-меркапто-4-(2-фурил)-3-циано-7,8-дигидро-5H-пирано[4,3-b]пиридина с амидами хлоруксусной кислоты в зависимости от температуры. Показано, что при высокой температуре происходит алкилирование и внутримолекулярная циклизация (one pot реакция) с образованием пирано[4,3-b]тиено[3,2-е]пиридинов, в то время как при комнатной температуре образуются соответствующие тиоацетамиды. Конденсацией пирано[4,3-b]тиено[3,2-е]пиридинкарбоксамидов с триэтиловым эфиром ортомуравьиной кислоты синтезированы новые производные конденсированных тетрациклических тиено[3,2-d]пиримидинов.
Ключевые слова
алкилирование one pot реакция тиено[3,2-е]пиридин тиено[3,2-d]пиримидин
Дата публикации
16.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
19

Библиография

  1. 1. Chiacchio M. A., Iannazzo D., Romeo R., Giofrè S. V., Legnani, L. Curr. Med. Chem., 2019, 26 (40), 7166–7195. doi 10.2174/0929867325666180904125400
  2. 2. El‐Mekabaty A., Fouda A.E.A.S., Shaaban I.E. J. Heterocycl. Chem., 2020, 57 (7), 2928–2935. doi 10.1002/jhet.4002
  3. 3. Zaki R.M., Kamal El-Dean A.M., Radwan S.M., Ammar M.A. Russ. J. Bioorg. Chem., 2022, 48 (Suppl 1), S121–S135. doi 10.1134/S1068162023010314
  4. 4. Alenazi N.A., Alharbi H., Qarah A.F., Alsoliemy A., Abualnaja M.M., Karkashan A., Abbas B., El-Metwaly N.M. Arab. J. Chem., 2023, 16 (11), 105226. doi 10.1016/j.arabjc.2023.105226
  5. 5. Mohi El-Deen E.M., El-Gwaad A., Amina A., Anwar M.M. Egypt. J. Chem., 2023, 66 (2), 231–242. doi 10.21608/EJCHEM.2022.136967.6042
  6. 6. Saber A.F., Kamal El‐Dean A.M., Redwan S.M., Zaki R.M. J. Chinese Chem. Soc., 2020, 67 (7), 1239–1246. doi 10.1002/jccs.201900374
  7. 7. Binsaleh N.K., Wigley C.A., Whitehead K.A., van Rensburg M., Reynisson J., Pilkington L.I., Barker D., Jones S., Dempsey-Hibbert N.C. Eur. J. Med. Chem., 2018, 143, 1997–2004. doi 10.1016/j.ejmech.2017.11.014
  8. 8. Liu Y.F., Fu S.Q., Yan Y.C., Gong B.B., Xie W.J., Yang X.R., Sun T., Ma M. Drug Des. Devel. Ther. 2021, 15, 639–649. doi 10.2147/DDDT.S291369
  9. 9. Sarker D., Ang J.E., Baird R., Kristeleit R., Shah K., Moreno V., Clarke P.A., Raynaud F.I., Levy G., Ware J.A., Mazina K., Lin R., Wu J., Fredrickson J., Spoerke J.M., Lackner M.R., Yan Y., Friedman L.S., Kaye S.B., Derynck M.K., Workman P., de Bonoet J.S. Clin. Cancer Res. 2015, 21, 77–86. doi 10.1158/1078-0432.CCR-14-0947
  10. 10. Kim D.W., Lee D.H., Han J.Y., Lee J., Cho B.C., Kang J.H., Lee K. H., Cho E. K., Kim J.-S., Min Y. J., Cho J.Y., An H.J., Kim H.-G., Lee K.H., Kim B.-S., Jang I.-J., Yoon S., Han O.P., Noh Y.S., Hong K.Y., Park K. Lung Cancer. 2019, 135, 66–72. doi 10.1016/j.lungcan.2019.07.007
  11. 11. Дабаева В.В., Багдасарян М.Р., Бархударянц И.М., Пароникян Е.Г., Паносян Г.А., Дашян Ш.Ш. ЖОХ, 2022, 92 (9), 1442–1448. [Dabaeva V.V., Bagdasaryan M.R., Barkhudaryants I.M., Paronikyan E.G., Panosyan G.A., Dashyan Sh.Sh. Russ. J. Gen. Chem., 2022, 92, 1686–1691. doi: 10.1134/S1070363222090109]
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека