- Код статьи
- S3034630425070061-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425070061
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 7
- Страницы
- 848-856
- Аннотация
- Разработан удобный синтетический подход к новым монобензотриазолам, имеющим в своем составе мезоионную 1,3a,6,6a-тетраазапенталеновую структуру. Метод включает Cu(I)-катализируемое (3+2)-циклоприсоединение орто-нитрофенилазида к терминальным арил(алкил)ацетиленам с последующей внутримолекулярной циклизацией в условиях дезоксигенирования нитрогруппы по Кадогану. Процесс может быть успешно реализован в “one pot”-режиме, давая целевые производные бензо[d][1,2,3]триазоло[1,2-a]триазола с хорошими выходами.
- Ключевые слова
- клик-реакция дезоксигенирование реакция Кадогана тетраазапенталены
- Дата публикации
- 01.07.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 22
Библиография
- 1. Huynh M.H.V., Hiskey M.A., Chavez D.E., Gilardi R.D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7089–7094. https://doi.org/10.1002/anie.200502342
- 2. Konnov A.A., Klenov M.S., Churakov A.M., Strelenko Yu.A., Lyssenko K.A., Tartakovsky V.A. Mendeleev Commun. 2020, 30, 139–141. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.03.002
- 3. Carboni R.A., Kauer J.C., Hatchard W.R., Harder R.J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2626–2633. https://doi.org/10.1021/ja00987a021
- 4. Biagi G., Giorgi I., Livi O., Manera C., Scartoni V., Barili P.L. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 845–851. https://doi.org/10.1002/jhet.5570340322
- 5. Altmann K.L., Chafin A.P., Merwin L.H., Wilson W.S., Gilardi R. J. Org. Chem. 1998, 63, 3352–3356. https://doi.org/10.1021/jo972252x
- 6. Zhang L.-Y., Wu Y.-H., Wang N.-X., Yan Z., Gao X.-W., Liu Y.H., Xu B.-C., Liu N., Wang B.-Z. Synth. Commun. 2021, 51, 2808–2816. https://doi.org/10.1080/00397911.2021.1952434
- 7. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н. Усп. xим. 2024, 93, RCR5125. @@Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N. Russ. Chem. Rev. 2024, 93, RCR5125. https://doi.org/10.59761/RCR5125
- 8. Gribanov P.S., Vorobyeva D.V., Loginov D.A., Tokarev S.D., Philippova A.N., Smol’yakov A.F., Masoud S.M., Solyev P.N., Osipov S.N. Asian J. Org. Chem. 2024, 13, e202400226. https://doi.org/10.1002/ajoc.202400226
- 9. Vorobyeva D.V., Bubnova A.S., Godovikov I.A., Smol'yakov A.F., Osipov S.N. Asian J. Org. Chem. 2024, 14, e202400476. https://doi.org/10.1002/ajoc.202400476
- 10. Wang D., Li N., Zhao M., Shi W., Ma C., Chen B. Green Chem. 2010, 12, 2120–2123. https://doi.org/10.1039/C0GC00381F
- 11. Dururgkar K.A., Gonnade R.G., Ramana C.V. Tetrahedron. 2009, 65, 3974–3979. https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.03.035
- 12. Roux A., Cisnetti F. Synlett. 2020, 31, 610–614. https://doi.org/10.1055/s-0039-1691524
- 13. Gribanov P.S., Topchiy M.A., Golenko Y.D., Lichtenstein Y.I., Eshtukov A.V., Terekhov V.E., Asachenko A.F., Nechaev M.S. Green Chem. 2016, 18, 5984–5988. https://doi.org/10.1039/C6GC02379G
- 14. Xie S., Zhang Y., Ramström O., Yan M. Chem. Sci. 2016, 7, 713–718. https://doi.org/10.1039/C5SC03510D
- 15. Ho N.K.T., Reichmann S.O., Rottschäfer D., Herbst-Irmer R., Ghadwal R.S. Catalysts. 2017, 7, 262. https://doi.org/10.3390/catal7090262
- 16. Gribanov P.S., Topchiy M.A., Karsakova I.V., Chesnokov G.A., Smirnov A.Yu., Minaeva L.I., Asachenko A.F., Nechaev M.S. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 5225–5230. https://doi.org/10.1002/ejoc.201700925
- 17. Bidal Y.D., Lesieur M., Melaimi M., Nahra F., Cordes D.B., Athukorala Arachchige K.S., Slawin A.M.Z., Bertrand G., Cazin C.S.J. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3155–3161. https://doi.org/10.1002/adsc.201500453
- 18. Topchiy M.A., Ageshina A.A., Chesnokov G.A., Sterligov G.K., Rzhevskiy S.A., Gribanov P.S., Osipov S.N., Nechaev M.S., Asachenko A.F. ChemistrySelect. 2019, 4, 7470–7475. https://doi.org/10.1002/slct.201902135
- 19. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. Sect. A. 2015, 71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
- 20. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. A. 2008, 64, 112–122. https://doi.org/10.1107/S0108767307043930
- 21. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-ward J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
- 22. Ramachary D.B., Shashank A.B., Karthik S. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10420–10424. https://doi.org/10.1002/anie.201406721
- 23. Mondal P., Ghosh S., Das S.K., Bhaumik A., Das D., Islam S.M. Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, e4227. https://doi.org/10.1002/aoc.4227
