ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

ФОТОКАТАЛИТИЧЕСКОЕ ФТОРАЛКИЛИРОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ 3-АМИНОПИРАЗОЛА

Код статьи
S3034630425070109-1
DOI
10.7868/S3034630425070109
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 7
Страницы
893-898
Аннотация
Изучена реакция производных 3-аминопиразола с пентафторэтилиодидом в присутствии рутениевого фотокатализатора при облучении синим светом. 3-Аминопиразолы, содержащие заместитель в положениях 4 или 5, приводили к соответствующим продуктам фторалкилирования. В случае N-Boc производных 3-аминопиразола селективность введения фторированной группы зависит от структуры N-Boc-пиразола.
Ключевые слова
фотокатализ фторалкилирование гетероциклические соединения пиразолы
Дата публикации
01.07.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
20

Библиография

  1. 1. Inoue M., Sumii Y., Shibata N., ACS Omega, 2020, 5, 10633–10640. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c00830
  2. 2. Ogawa Y., Tokunaga E., Kobayashi O., Hirai K., Shibata N., iScience, 2020, 23, 101467. https://doi.org/10.1016/j.isci.2020.101467
  3. 3. Nenajdenko V., Fluorine in Heterocyclic Chemistry. Springer International Publishing: Cham, Switzerland, 2014; Vol. 1 and 2.
  4. 4. Han J., Remete A.M., Dobson L.S., Kiss L., Izawa K., Moriwaki H., Soloshonok V.A., O'Hagan D., J. Fluorine Chem., 2020, 239, 109639. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109639
  5. 5. Johnson B.M., Shu Y.-Z., Zhuo X., Meanwell N.A., J. Med. Chem., 2020, 63, 6315–6386. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b01877
  6. 6. Pankov R.O., Prima D.O., Ananikov V.P., Coord. Chem. Rev., 2024, 516, 215897. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2024.215897
  7. 7. Schmidt A., Dreger A., Curr. Org. Chem., 2011, 15, 1423–1463. https://doi.org/10.2174/138527211795378263
  8. 8. Giornal F., Pazenok S., Rodefeld L., Lui N., Vors J.-P., Leroux F.R., J. Fluorine Chem., 2013, 152, 2–11. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2012.11.008
  9. 9. Mykhailiuk P.K., Chem. Rev., 2021, 121, 1670–1715. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01015
  10. 10. Penning T.D., Talley J.J., Bertenshaw S.R., Carter J.S., Collins P.W., Docter S., Graneto M.J., Lee L.F., Malecha J.W., Miyashiro J.M., Rogers R.S., Rogier D.J., Yu S.S., Anderson G.D., Burton E.G., Cogburn J.N., Gregory S.A., Koboldt C.M., Per-kins W.E., Seibert K., Veenhuizen A.W., Zhang Y.Y., Isakson P.C., J. Med. Chem., 1997, 40, 1347–1365. https://doi.org/10.1021/jm960803q
  11. 11. Duarte Hospital C., Tête A., Debizet K., Imler J., Tomkiewicz-Raulet C., Blanc E.B., Barouki R., Coumoul X., Bortoli S., Environ. Int., 2023, 180, 108219. https://doi.org/10.1016/j.envint.2023.108219
  12. 12. Dias H.V.R., Lovely C.J., Chem. Rev., 2008, 108, 3223–3238. https://doi.org/10.1021/cr078362d
  13. 13. Mykhailiuk P.K., Ishchenko A.Y., Stepanenko V., Cossy J., Eur. J. Org. Chem., 2016, 2016, 5485–5493. https://doi.org/10.1002/ejoc.201600947
  14. 14. Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Gordeev E.G., Rodygin K.S., Ananikov V.P., J. Org. Chem., 2018, 83, 3819–3828. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b00155
  15. 15. Vetrov D.E., Sazonov P.K., Beletskaya I.P., Titanyuk I.D., Russ. Chem. Bull., 2024, 73, 1011–1017. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4215-9
  16. 16. Zeng J.-L., Chen Z., Zhang F.-G., Ma J.-A., Org. Lett., 2018, 20, 4562–4565. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01854
  17. 17. Candish L., Collins K.D., Cook G.C., Douglas J.J., Gómez-Suárez A., Jolit A., Keess S., Chem. Rev., 2022, 122, 2907–2980. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00416
  18. 18. Barata-Vallejo S., Cooke M.V., Postigo A., ACS Catal., 2018, 8, 7287–7307. https://doi.org/10.1021/acscatal.8b02066
  19. 19. Barata-Vallejo S., Bonesi S.M., Postigo A., Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 11153–11183. https://doi.org/10.1039/c5ob01486g
  20. 20. Koike T., Akita M., Top. Catal., 2014, 57, 967–974. https://doi.org/10.1007/s11244-014-0259-7
  21. 21. Levin V.V., Dilman A.D., Chem. Rec., 2023, 23, e202300038. https://doi.org/10.1002/tcr.202300038
  22. 22. Sladojevich F., McNeill E., Börgel J., Zheng S.-L., Ritter T., Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 3712–3716. https://doi.org/10.1002/anie.201410954
  23. 23. Qian H.-Y., Wang Z.-L., Chen L.-L., Pan Y.-L., Xie X.-Y., Xie X., Chen J.-Z., ChemMedChem, 2018, 13, 2455–2463. https://doi.org/10.1002/cmdc.201800541
  24. 24. Waring M.J., Clarke D.S., Fenwick M.D., Godfrey L., Groombridge S.D., Johnstone C., McKerrecher D., Pike K.G., Rayner J.W., Robb G.R., Wilson I., MedChemComm, 2012, 3, 1077–1081. https://doi.org/10.1039/C2MD20077E
  25. 25. Berthel S.J., Kester R.F., Murphy D.E., Prins T.J., Ruebsam F., Sarabu R., Tran C.V., Vourloumis D., US20080021032, 2008.
  26. 26. Koltun D.S., Dilman A.D., Mendeleev Commun., 2024, 34, 531–532. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2024.06.020
  27. 27. McGee K.A., Veltkamp D.J., Marquardt B.J., Mann K.R., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15092–15093. https://doi.org/10.1021/ja0681772
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека