- Код статьи
- S3034630425070109-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425070109
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 7
- Страницы
- 893-898
- Аннотация
- Изучена реакция производных 3-аминопиразола с пентафторэтилиодидом в присутствии рутениевого фотокатализатора при облучении синим светом. 3-Аминопиразолы, содержащие заместитель в положениях 4 или 5, приводили к соответствующим продуктам фторалкилирования. В случае N-Boc производных 3-аминопиразола селективность введения фторированной группы зависит от структуры N-Boc-пиразола.
- Ключевые слова
- фотокатализ фторалкилирование гетероциклические соединения пиразолы
- Дата публикации
- 01.07.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 21
Библиография
- 1. Inoue M., Sumii Y., Shibata N., ACS Omega, 2020, 5, 10633–10640. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c00830
- 2. Ogawa Y., Tokunaga E., Kobayashi O., Hirai K., Shibata N., iScience, 2020, 23, 101467. https://doi.org/10.1016/j.isci.2020.101467
- 3. Nenajdenko V., Fluorine in Heterocyclic Chemistry. Springer International Publishing: Cham, Switzerland, 2014; Vol. 1 and 2.
- 4. Han J., Remete A.M., Dobson L.S., Kiss L., Izawa K., Moriwaki H., Soloshonok V.A., O'Hagan D., J. Fluorine Chem., 2020, 239, 109639. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109639
- 5. Johnson B.M., Shu Y.-Z., Zhuo X., Meanwell N.A., J. Med. Chem., 2020, 63, 6315–6386. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b01877
- 6. Pankov R.O., Prima D.O., Ananikov V.P., Coord. Chem. Rev., 2024, 516, 215897. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2024.215897
- 7. Schmidt A., Dreger A., Curr. Org. Chem., 2011, 15, 1423–1463. https://doi.org/10.2174/138527211795378263
- 8. Giornal F., Pazenok S., Rodefeld L., Lui N., Vors J.-P., Leroux F.R., J. Fluorine Chem., 2013, 152, 2–11. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2012.11.008
- 9. Mykhailiuk P.K., Chem. Rev., 2021, 121, 1670–1715. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01015
- 10. Penning T.D., Talley J.J., Bertenshaw S.R., Carter J.S., Collins P.W., Docter S., Graneto M.J., Lee L.F., Malecha J.W., Miyashiro J.M., Rogers R.S., Rogier D.J., Yu S.S., Anderson G.D., Burton E.G., Cogburn J.N., Gregory S.A., Koboldt C.M., Per-kins W.E., Seibert K., Veenhuizen A.W., Zhang Y.Y., Isakson P.C., J. Med. Chem., 1997, 40, 1347–1365. https://doi.org/10.1021/jm960803q
- 11. Duarte Hospital C., Tête A., Debizet K., Imler J., Tomkiewicz-Raulet C., Blanc E.B., Barouki R., Coumoul X., Bortoli S., Environ. Int., 2023, 180, 108219. https://doi.org/10.1016/j.envint.2023.108219
- 12. Dias H.V.R., Lovely C.J., Chem. Rev., 2008, 108, 3223–3238. https://doi.org/10.1021/cr078362d
- 13. Mykhailiuk P.K., Ishchenko A.Y., Stepanenko V., Cossy J., Eur. J. Org. Chem., 2016, 2016, 5485–5493. https://doi.org/10.1002/ejoc.201600947
- 14. Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Gordeev E.G., Rodygin K.S., Ananikov V.P., J. Org. Chem., 2018, 83, 3819–3828. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b00155
- 15. Vetrov D.E., Sazonov P.K., Beletskaya I.P., Titanyuk I.D., Russ. Chem. Bull., 2024, 73, 1011–1017. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4215-9
- 16. Zeng J.-L., Chen Z., Zhang F.-G., Ma J.-A., Org. Lett., 2018, 20, 4562–4565. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01854
- 17. Candish L., Collins K.D., Cook G.C., Douglas J.J., Gómez-Suárez A., Jolit A., Keess S., Chem. Rev., 2022, 122, 2907–2980. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00416
- 18. Barata-Vallejo S., Cooke M.V., Postigo A., ACS Catal., 2018, 8, 7287–7307. https://doi.org/10.1021/acscatal.8b02066
- 19. Barata-Vallejo S., Bonesi S.M., Postigo A., Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 11153–11183. https://doi.org/10.1039/c5ob01486g
- 20. Koike T., Akita M., Top. Catal., 2014, 57, 967–974. https://doi.org/10.1007/s11244-014-0259-7
- 21. Levin V.V., Dilman A.D., Chem. Rec., 2023, 23, e202300038. https://doi.org/10.1002/tcr.202300038
- 22. Sladojevich F., McNeill E., Börgel J., Zheng S.-L., Ritter T., Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 3712–3716. https://doi.org/10.1002/anie.201410954
- 23. Qian H.-Y., Wang Z.-L., Chen L.-L., Pan Y.-L., Xie X.-Y., Xie X., Chen J.-Z., ChemMedChem, 2018, 13, 2455–2463. https://doi.org/10.1002/cmdc.201800541
- 24. Waring M.J., Clarke D.S., Fenwick M.D., Godfrey L., Groombridge S.D., Johnstone C., McKerrecher D., Pike K.G., Rayner J.W., Robb G.R., Wilson I., MedChemComm, 2012, 3, 1077–1081. https://doi.org/10.1039/C2MD20077E
- 25. Berthel S.J., Kester R.F., Murphy D.E., Prins T.J., Ruebsam F., Sarabu R., Tran C.V., Vourloumis D., US20080021032, 2008.
- 26. Koltun D.S., Dilman A.D., Mendeleev Commun., 2024, 34, 531–532. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2024.06.020
- 27. McGee K.A., Veltkamp D.J., Marquardt B.J., Mann K.R., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15092–15093. https://doi.org/10.1021/ja0681772