Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЦИЛЭТИНИЛПИРРОЛОВ И ПИРРОЛИЛПРОПИНОАТОВ С ГИДРАЗИНАМИ: СИНТЕЗ ПИРРОЛИЛЭТИНИЛГИДРАЗИДОВ И ПИРРОЛ-ПИРАЗОЛЬНЫХ АНСАМБЛЕЙ

Вы можете
Код статьи
S3034630425070189-1
DOI
10.7868/S3034630425070189
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Гоцко М. Д.
  • Аффилиация: Федеральный исследовательский центр "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук"
Салий И. В.
  • Аффилиация: Федеральный исследовательский центр "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук"
Томилин Д. Н.
  • Аффилиация: Федеральный исследовательский центр "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук"
Оглоблина Ю. А.
  • Аффилиация: Федеральный исследовательский центр "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук"
Ушаков И. А.
  • Аффилиация: Федеральный исследовательский центр "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук"
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 7
Страницы
969-982
Аннотация
2-Ацилэтинилпирролы циклизуются с гидразинами (гидразин гидрат и фенилгидразин, EtOH, 40°C, 0.5 ч) с образованием пирролил-пиразолов с выходом 63–95%. В отличие от ацилэтинилпирролов, пирролилпропиноаты реагируют с гидразин гидратом и фенилгидразином по-разному: взаимодействие с гидразин гидратом при пониженной температуре (EtOH, 0°C, 1 ч) приводит к селективному образованию пирролилэтинилгидразидов (выход 90–97%), тогда как при кипячении (EtOH, 1 ч) в реакциях с гидразином и фенилгидразином образуются пирролилпиразолоны или пирролилпиразололы (выход 88–97%).
Ключевые слова
ацилэтинилпирролы пирролилпропиноаты гидразин гидрат фенилгидразин пирролилпиразолы пирролилэтинилгидразиды
Дата публикации
01.07.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
22

Библиография

  1. 1. Li G., Cheng Y., Han C., Song C., Huang N., Du Y. RSC Med. Chem., 2022, 13, 1300–1321. https://doi.org/10.1039/d2md00206j
  2. 2. 2. Ríos M.-C., Portilla J. Chemistry (Basel), 2022, 4, 940–968. https://doi.org/10.3390/chemistry4030065
  3. 3. Alam M.A. Future Med. Chem., 2023, 15, 2011–2023. https://doi.org/10.4155/fmc-2023-0207
  4. 4. Portilla J. J. Heterocycl. Chem., 2024, 61, 2026–2039. https://doi.org/10.1002/jhet.4904
  5. 5. Kumar P., Ghule V.D., Dharavath S. Dalton Trans., 2025, 54, 7194–7197. https://doi.org/10.1039/d5dt00730e
  6. 6. Menezes R.A., Bhat K.S. SN Appl. Sci., 2025, 7, 137. https://doi.org/10.1007/s42452-025-06528-x
  7. 7. Jones R.A. Chemistry of Heterocyclic Compounds: Pyrroles, Part One: The Synthesis and the Physical and Chemical Aspects of the Pyrrole Ring, 1990.
  8. 8. Jones R.A. Chemistry of Heterocyclic Compounds: Pyrroles, Part 2: The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles, 1992.
  9. 9. Jeelan Basha N., Basavarajaiah S.M., Shyamsunder K. Mol. Divers., 2022, 26, 2915–2937. https://doi.org/10.1007/s11030-022-10387-8
  10. 10. Ganesh B.H., Raj A.G., Aruchamy B., Nanjan P., Drago C., Ramani P. ChemMedChem, 2024, 19, e202300447. https://doi.org/10.1002/cmdc.202300447
  11. 11. Bulumulla C., Gunawardhana R., Gamage P.L., Mil-ler J.T., Kularatne R.N., Biewer M.C., Stefan M.C. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2020, 12, 32209–32232. https://doi.org/10.1021/acsami.0c07161
  12. 12. Zhao X.-Y., Zhang X., Yu H.-T., Liu Y., Pang S.-P., He C.-L. Energetic Mater. Front., 2025, 6, 67–73. https://doi.org/10.1016/j.enmf.2025.03.002
  13. 13. Basarab G.S., Hill P.J., Rastagar A., Webborn P.J.H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4716–4722. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.06.092
  14. 14. Narule M.N., Gaidhane M.K., Gaidhane P.K. World J. Pharm. Res., 2014, 4, 1064–1073
  15. 15. Le X., Gu Q., Xu J. RSC Adv., 2015, 5, 40536–40545. https://doi.org/10.1039/C5RA03079J
  16. 16. Hallikeri C.S., Joshi S.D., Yenni B., Dixit S., Kulkar-ni V.H. Indian J. Heterocycl. Chem., 2017, 27, 17–23.
  17. 17. Gong X., Li S., Huang J., Tan S., Zhang Q., Tian Y., Li Q., Wang L., Tong H.H.Y., Yao X., Chen C., Lee S.M.-Y., Liu H. Eur. J. Med. Chem., 2024, 279, 116812. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2024.116812
  18. 18. Hohwy M., Spadola L., Lundquist B., Hawtin P., Dahmén J., Groth-Clausen I., Nilsson E., Persdot-ter S., von Wachenfeldt K., Folmer R.H.A., Edman K. J. Med. Chem., 2008, 51, 2178–2186. https://doi.org/10.1021/jm701509k
  19. 19. Messore A., Corona A., Madia V.N., Saccoliti F., Tudino V., De Leo A., Scipione L., De Vita D., Amendola G., Di Maro S., Novellino E., Cosconati S., Métifiot M., Andreola M.-L., Valenti P., Esposito F., Grandi N., Tramontano E., Costi R., Di Santo R. ACS Med. Chem. Lett., 2020, 11, 798–805. https://doi.org/10.1021/acsmedchemlett.9b00617
  20. 20. Zhu Y., Zhou M., Cheng X., Wang H., Li Y., Guo Y., Wang Y., Tian S., Mao T., Zhang Z., Li D., Hu Q., Li H. J. Med. Chem., 2023, 66, 6315–6332. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.3c00210
  21. 21. Chung C.W., Ping H.X. Patent WO2004014368A1, 2004.
  22. 22. Naoaki K., Hiroaki I., Youichi K., Takashi I., Yuichi O. Patent WO2004069824A1, 2004.
  23. 23. Du Z., Valtierra S., Cardona L.R., Dunne S.F., Luan C.-H., Li L. Cell Chem. Biol., 2019, 26, 1664–1680.e1664. https://doi.org/10.1016/j.chembiol.2019.10.004
  24. 24. Karatas F., Coteli E., Aydin S., Servi S., Kara H. Biol. Trace Elem. Res., 2010, 136, 79–86. https://doi.org/10.1007/s12011-009-8517-4
  25. 25. Nagarjuna U., Rekha T., Sreenivasulu T., Padmava-thi V., Padmaja A. Res. Chem. Intermed., 2018, 44, 4375–4396. https://doi.org/10.1007/s11164-018-3393-1
  26. 26. Thormann M., Almstetter M., Treml A., Heiser U., Buchholz M., Niestroj A.J. Patent WO2008055945A1, 2008.
  27. 27. Li S.-W., Liu Y., Sampson P.B., Patel N.K., Forrest B.T., Edwards L., Laufer R., Feher M., Ban F., Awrey D.E., Hodgson R., Beletskaya I., Mao G., Mason J.M., Wei X., Luo X., Kiarash R., Green E., Mak T.W., Pan G., Pauls H.W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2016, 26, 4625–4630. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.08.063
  28. 28. Deng X., Wang H., Zeng T., Zhang T., Jiang T. Patent WO2018210314A1, 2018.
  29. 29. Ranđelović I., Nyíri K., Koppány G., Baranyi M., Tóvári J., Kigyós A., Tímár J., Vértessy B.G., Grolmusz V. Int. J. Mol. Sci., 2024, 25, 2572.
  30. 30. Chen H., Yu Z.-c., Deng W., Jiang X.-f., Yu S.-y. Wuji Huaxue Xuebao, 2017, 33, 939–946. https://doi.org/10.11862/cjic.2017.090
  31. 31. Katsiaouni S., Dechert S., Brückner C., Meyer F. Chem. Commun., 2007, 951–953. https://doi.org/10.1039/B614049A
  32. 32. Pourjavid M.R., Sehat A.A., Arabieh M., Yousefi S.R., Hosseini M.H., Rezaee M. Mater. Sci. Eng. C, 2014, 35, 370–378. https://doi.org/10.1016/j.msec.2013.11.029
  33. 33. Yang Z., Zhang K., Gong F., Li S., Chen J., Ma J.S., Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A., Yang G. J. Photochem., 2011, 217, 29–34. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2010.09.012
  34. 34. Maeda H., Ito Y., Kusunose Y., Nakanishi T. Chem. Commun., 2007, 1136–1138. https://doi.org/10.1039/B615787D
  35. 35. Tomilin D.N., Petrushenko K.B., Sobenina L.N., Gotsko M.D., Ushakov I.A., Skitnevskaya A.D., Trofimov A.B., Trofimov B.A. Asian J. Org. Chem., 2016, 5, 1288–1294. https://doi.org/10.1002/ajoc.201600303
  36. 36. Tomilin D.N., Shurygina I.A., Trukhan I.S., Dremina N.N., Sobenina L.N., Trofimov B.A., Shurygin M.G. Patent RU2717308C1, 2019.
  37. 37. Trukhan I.S., Tomilin D.N., Dremina N.N., Sobenina L.N., Shurygin M.G., Petrushenko K.B., Petrushenko I.K., Trofimov B.A., Shurygina I.A. Molecules, 2022, 27, 5018. https://doi.org/10.3390/molecules27155018
  38. 38. Krasavin M., Konstantinov I. Lett. Org. Chem., 2008, 5, 594–598. https://doi.org/10.2174/157017808785982266
  39. 39. Hassaneen H.M.E. Chem. Inf., 2008, 39. https://doi.org/10.1002/chin.200811117
  40. 40. Saito K., Sato T., Ishihara H., Takahashi K. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 1925–1929. https://doi.org/10.1246/bcsj.62.1925
  41. 41. Maeda H., Chigusa K., Yamakado R., Sakurai T., Seki S. Chem. Eur. J., 2015, 21, 9520–9527. https://doi.org/10.1002/chem.201500681
  42. 42. Frizzo C.P., Marzari M.R.B., Buriol L., Moreira D.N., Rosa F.A., Vargas P.S., Zanatta N., Bonacorso H.G., Martins M.A.P. Catal. Commun., 2009, 10, 1967–1970. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2009.07.005
  43. 43. Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Petrova O.V., Toryashinova D.-S.D., Larina L.I., Ilicheva L.N., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem., 1999, 35, 1241–1245.
  44. 44. Sobenina L.N., Demenev A.P., Mikhaleva A.I., Petrova O.V., Larina L.I., Chernykh G.P., Toryashinova D.-S.D., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Sulfur Lett., 2000, 24, 1–12.
  45. 45. Ameziane El Hassani I., Rouzi K., Assila H., Karrouchi K., Ansar M.H. Reactions, 2023, 4, 478–504. https://doi.org/10.3390/reactions4030029
  46. 46. Sagitova E.F., Tomilin D.N., Petrova O.V., Budaev A.B., Sobenina L.N., Trofimov B.A., Yang G., Hu R. Mendeleev Commun., 2019, 29, 658–660. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.11.018
  47. 47. Trofimov B.A., Stepanova Z.V., Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Ushakov I.A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6513–6516. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.06.114
  48. 48. Sobenina L.N., Tomilin D.N., Petrova O.V., Gulia N., Osowska K., Szafert S., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem., 2010, 46, 1373–1377. https://doi.org/10.1134/s1070428010090186
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека