Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

СИНТЕЗ И АНТИОКСИДАНТНЫЕ СВОЙСТВА 1,3,4-ОКСАДИАЗОЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЙНЫХ И МОНОГИДРОКСИБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ

Вы можете
Код статьи
S3034630425070208-1
DOI
10.7868/S3034630425070208
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Михайлов И. Е.
  • Аффилиация: НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Белая Н. И.
  • Аффилиация: Донецкий государственный университет
Белый А. В.
  • Аффилиация: Донецкий государственный университет
Артюшкина Ю. М.
  • Аффилиация: НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Душенко Г. А.
  • Аффилиация: НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Минкин В. И.
  • Аффилиация: НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 7
Страницы
994-1007
Аннотация
При взаимодействии гидразидов бензойных кислот с ортоэфирами карбоновых кислот были синтезированы 2-арил- и 2-арил-5-алкил-1,3,4-оксадиазолы, антирадикальное действие которых было изучено в реакции с 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилом (DPPH•). В реакции с DPPH• фенолоксадиазолы проявили более высокую антирадикальную активность по сравнению с соответствующими моногидроксибензойными кислотами, за счет внутримолекулярного синергизма, осуществляющегося в результате совместного действия фенольного и оксадиазольного фрагментов в рамках одной молекулы, приводящего к резонансной стабилизации образующегося феноксильного радикала. Для 1,3,4-оксадиазолов, не содержащих в своем составе фенольный фрагмент и проявляющих более низкую антирадикальную активность по сравнению с фенолоксадиазолами, предложен механизм их антиоксидантного действия, который связан с образованием радикального аддукта.
Ключевые слова
1,3,4-оксадиазолы моногидроксибензойные кислоты 2,2-дифенил-1-пикрилгидразил антиоксиданты синергизм
Дата публикации
01.07.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
24

Библиография

  1. 1. Chaaban I., El Khawass El S.M., Abd El Razik H.A., El Salamouni N.S., Ghareeb D.A., Abdel Wahab A.E. Monatsh Chem. 2018, 149, 127–139. https://doi.org/10.1007/s00706-017-1983-z
  2. 2. Pisoschi A.M., Pop A. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 55–74. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.04.040
  3. 3. Higgins L.G., Hayes J.D. Drug Metab. Rev. 2011, 43, 92–137. https://doi.org/10.3109/03602532.2011.567391
  4. 4. Small D.M., Coombes J.S., Bennett N., Johnson D.W., Gobe G.C. Nephrology. 2012, 17, N 4, 311–321. https://doi.org/10.1111/j.1440-1797.2012.01572.x
  5. 5. Griffiths K., Aggarwal B.B., Singh R.B., Buttar H.S., Wilson D., Meester F.D. Diseases. 2016, 4, 1–28. https://doi.org/10.3390/diseases4030028
  6. 6. Lobo V., Patil A., Phatak A., Chandra N. Pharmacogn. Rev. 2010, 4, 118–126. https://doi.org/10.4103/0973-7847.70902
  7. 7. Ali S., Kasoju S.N., Luthra A., Singh A., Sharanabasa-va H., Bora U. Food Res. Int. 2008, 41, 1–15. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2007.10.001
  8. 8. Mancuso C., Santangelo R. Food Chem. Toxicol. 2014, 65. 185–195. https://doi.org/10.1016/j.fct.2013.12.024
  9. 9. AL Zahrani N.A., El-Shishtawy R.M., Asiri A.M. Eur. J. Med. Chem. 2020, 204, 112609. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112609
  10. 10. Harini S.T., Kumar H.V., Rangaswamy J., Naik N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7588–7592. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.10.019
  11. 11. Ivanovic´ N., Jovanovic´ L., Markovic´ Z., Marko-vic´ V., Joksovic´ M.D., Milenkovic´ D., Djurdjevic´ P.T., C´iric´ A., Joksovic L. ChemistrySelect. 2016, 1, 3870–3878. https://doi.org/10.1002/slct.201600738
  12. 12. Takao K., Toda K., Saito T., Sugita Y. Chem. Pharm. Bull. 2017, 65, 1020–1027. https://doi.org/10.1248/cpb.c17-00416
  13. 13. Luczynski M., Kudelko A. Appl. Sci. 2022, 12, 3756. https://doi.org/10.3390/app12083756
  14. 14. Mikhailov I.E., Popov L.D., Tkachev V.V., Aldoshin S.M., Dushenko G.A., Revinskii Yu.V., Minkin V.I. J. Mol. Struct. 2018, 1157, 374–380. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.12.043
  15. 15. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Gurskii M.E., Vikrischuk N.I., Popov L.D., Revinskii Yu.V., Lyssen-ko K.A., Minkin V.I. Polyhedron. 2019, 166, 73–82. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.03.044
  16. 16. Михайлов И.Е., Артюшкина Ю.М., Душенко Г.А., Минкин В.И. Изв. АH. Сер. хим. 2020, 2302–2306. @@Mikhailov I.E., Artyushkina Yu.M., Dushenko G.A., Minkin V.I. Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.). 2020, 69, 2302–2306.. https://doi.org/10.1007/s11172-020-3039-5
  17. 17. Paruch K., Popiołek Ł., Wujec M. Med. Ch. Res. 2020, 1–16. https://doi.org/10.1007/s00044-019-02463-w
  18. 18. Rabie A.M. Chem. Biol. Interact. 2021, 343, 109480. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2021.109480
  19. 19. Rabie A.M. J. Mol. Struct. 2021, 1246, 131106. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131106
  20. 20. Guimaraes C.R., Boger D.L., Jorgensen W.L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17377–17384. https://doi.org/10.1021/ja055438j
  21. 21. Rana S.M., Islam M., Saeed H., Rafique H., Majid M., Aqeel M.T., Imtiaz F., Ashraf Z. Pharmaceuticals. 2023, 16, 1045. https://doi.org/10.3390/ph16071045
  22. 22. Mihailović N., Marković V., Matić I.Z., Stanisavljević N.S., Jovanović Ž.S., Trifunović S., Joksović L. RSC Adv. 2017, 7, 8550–8560. https://doi.org/10.1039/c6ra28787e
  23. 23. Shakir R.M., Ariffin A., Abdulla M.A. Molecules. 2014, 19, 3436–3449. https://doi.org/10.3390/molecules19033436
  24. 24. Rabie A.M., Tantawy A.S., Badr S.M.I. Am. J. Org. Chem. 2016, 6, 54–80. https://doi.org/10.5923/j.ajoc.20160602.02
  25. 25. Singh G., Rani S., Arora A., Aulakh D., Wriedt M. New J. Chem. 2016, 40, 6200–6213. https://doi.org/10.1039/C6NJ00011H
  26. 26. Kumar B.N.P., Mohana K.N., Mallesha L., Harish K.P. Inter. J. Med. Chem. 2013, 2013, 725673. https://doi.org/10.1155/2013/725673
  27. 27. Chandrakantha B., Shetty P., Nambiyar V., Isloor N., Isloor A.M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1206–1210. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.11.046
  28. 28. Ainsworth C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1148–1150. https://doi.org/10.1021/ja01610a019
  29. 29. Lagunin A., Zakharov A., Filimonov D., Poroikov V. Mol. Inform. 2011, 30, 241–250. https://doi.org/10.1002/minf.201000151
  30. 30. Singh R.P., Murthy K.N.C., Jayaprakasha G.K. J. Agr. Food Chem. 2002, 50, 81–86. https://doi.org/10.1021/jf010865b
  31. 31. Белая Н.И., Белый А.В., Давыдова А.А. Кинетика и катализ. 2020, 61, 789–796. @@Belaya N.I., Belyi A.V., Davydova A.A. Kinetics and Catalysis. 2020, 61, 839–845.. https://doi.org/10.31857/S0453881120060039
  32. 32. Milenković D., Đorović J., Petrović V., Avdović E., Marković Z. Reac. Kinet. Mech. Cat. 2018, 123, 215–230. https://doi.org/10.1007/s11144-017-1286-8
  33. 33. Pandithavidana D.R., Jayawardana S.B. Molecules. 2019, 24, 1646. https://doi.org/10.3390/molecules24091646
  34. 34. Litwinienko G., Ingold K.U. J. Org. Chem. 2005, 70, 8982–8990. https://doi.org/10.1021/jo051474p
  35. 35. Valgimigli L., Banks J.T., Ingold K.U., Lusztyk J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966–9971. https://doi.org/10.1021/ja00145a005
  36. 36. Lu Y., Wang A.H., Shi P., Zhang H., Li Z.S. PLoS ONE. 2015, 10, 0133259. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0133259
  37. 37. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision E.01. Wallingford CT. 2013.
  38. 38. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Burlington: Elsevier Science. 2003, 69.
  39. 39. Сухарев А.Г., Тимохов А.В., Федоров В.В. Курс методов оптимизации. М: ФИЗМАТЛИТ. 2005, 256–265.
  40. 40. Михайлов И.Е., Артюшкина Ю.М., Душенко Г.А., Минкин В.И. Изв. АH. Сер. хим. 2020, 176–178. @@Mikhailov I.E., Artyushkina Yu.M., Dushenko G.A., Minkin V.I. Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.). 2020, 69, 176–178.. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2741-7
  41. 41. Михайлов И.Е., Артюшкина Ю.М., Душенко Г.А., Минкин В.И. ЖОХ. 2020, 90, 1680–1685. @@Mikhailov I.E., Artyushkina Yu.M., Dushenko G.A., Minkin V.I. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 2059–2063. https://doi.org/10.1134/s1070363220110079
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека