- Код статьи
- S3034630425070213-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425070213
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 7
- Страницы
- 1008-1018
- Аннотация
- Исследовано палладий-катализируемое арилирование трис(3-аминопропил)амина (TRPN) ряда галогенпроизводных нафталина, антрацена, фенантрена и пирена, в результате синтезированы соответствующие N,N',N"-триарилпроизводные, при этом наилучшие выходы (практически количественные) целевых соединений получены в результате взаимодействий с 1-хлор- и 9-бро-мантраценами. Изучение спектров флуоресценции полученных соединений в присутствии катионов металлов показало, что полное или очень сильное тушение эмиссии наблюдается при добавлении перхлоратов Cu(II), Al(III), Cr(III) в случае 1-нафтил-, 2-антрил- и 9-фенантренилпроизводных TRPN, а для 1-пиренильного производного характерно полное тушение флуоресценции только в присутствии катионов меди. Для ряда других катионов металлов наблюдаются необычные изменения в интенсивности эмиссии с гипсохромными сдвигами максимума примерно на 10 нм. Характеристические изменения в спектрах поглощения соединений 2, 5, 8, наблюдаемые в присутствии катионов Cu(II), Al(III) и Cr(III), делают указанные соединения перспективными для флуоресцентного и спектрофотометрического детектирования катионов Cu(II), Al(III) и Cr(III).
- Ключевые слова
- полиамины аминирование палладиевый катализ конденсированные ароматические соединения флуоресценция детектирование
- Дата публикации
- 01.07.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 23
Библиография
- 1. Tawfik S.M., Farag A.A., Abd-Elaal A.A. J. Fluorescence, 2024, 34, 2139–2155. https://doi.org/10.1007/s10895-023-03426-6
- 2. Dathees T.J., Makarios Paul S.M., Sanmugam A. et al. Spectrochim Acta A Mol. Biomol. Spectrosc., 2024, 308, 123732. https://doi.org/10.1016/j.saa.2023.123732
- 3. Lin Q., Yang Q.P., Sun B. et al. Chin. J. Chem., 2014, 32, 1255–1258. https://doi.org/10.1002/cjoc.201400601
- 4. Zhu J., Zhang Y., Wang L., et al. Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3535–3539. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.112
- 5. Hsieh W.H., Wan C.-F., Liao D.-J., Wu A.-T. Tetrahedron Lett., 2012, 53, 5848–5851. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.08.058
- 6. Misra A., Shahid M., Srivastava P., Dwivedi P. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem., 2011, 69, 119–129. https://doi.org/10.1007/s10847-010-9821-5
- 7. Chaichana K., Phutlaprungrueang N., Chaicharo-enwimolkul L., et al. Spectrochim Acta A Mol. Biomol. Spectrosc., 2019, 207, 118–122. https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.09.006
- 8. Lee H.G., Kim K.B., Park G.J. et al. Inorg. Chem. Commun., 2014, 39, 61–65. https:/.doi.org/10.1016/j.inoche.2013.10.049
- 9. Wang Y., Qian G., Xiao Z. et al. Inorg. Chim. Acta, 2010, 363, 2325–2332. https://doi.org/10.1016/j.ica.2010.03.065
- 10. Tümay S.O., Haddad Irani-nezhad M., Khataee A. J. Photochem. Photobiology A, 2020, 402, 112819. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.112819
- 11. Shiraishi Y., Kohno Y., Hirai T. J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 19139–19147. https://doi.org/10.1021/jp052645x
- 12. Tamayo A., Oliveira E., Covelo B. et al. Z. Anorg. Allg. Chem., 2007, 633, 1809–1814. https://doi.org/10.1002/zaac.200700164
- 13. Mameli M., Lippolis V., Caltagirone C. et al. Inorg. Chem., 2010, 49, 8276–8286. https://doi.org/10.1021/ic1007439
- 14. Şahin Ö., Şahin M., Koçak N., Yilmaz M. Turkish J. Chem., 2013, 37, 832–839. https://doi.org/10.3906/kim-1302-77
- 15. Kumar A., Ali A., Rao C.P. J. Photochem. Photobiology A, 2006, 177, 164–169. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2005.05.021
- 16. Kumar M., Babu J.N., Bhalla V. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem., 2010, 66, 139–145. https://doi.org/10.1007/s10847-009-9670-2
- 17. Yoon J., Ohler N.E., Vance D.H. et al. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3845–3848. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (97)00768-5
- 18. Xie G.-Y., Jianga L., Lu T.-B. RSC Adv., 2012, 2, 12728–12731. https://doi.org/10.1039/C2RA22423B
- 19. Wu Y.-S., Li C.-Y., Li Y.-F. et al. Sensor. Actuators: B, 2016, 222, 1226–1232. https://doi.org/10.1016/j.snb.2015.06.151
- 20. Fernández-Lodeiro J., Núñez C., de Castro C.S. et al. Inorg. Chem., 2013, 52, 121–129. https://doi.org/10.1021/ic301365y
- 21. Jun E.J., Won H.N., Kim J.S. et al. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4577–4580. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.04.143
- 22. Kumar M., Kumar N., Bhalla V. Dalton Trans., 2012, 41, 10189–10193. https://doi.org/10.1039/c2dt31081c
- 23. Passaniti P., Maestri M., Ceroni P. Photochem. Photobiol. Sci., 2007, 6, 471–479. https://doi.org/10.1039/B613944B
- 24. Kavallieratos F., Sabucedo A., Pau A., Rodriguez J. J. Am. Soc. Mass. Spectrom., 2005, 16, 1377–1383. https://doi.org/10.1016/j.jasms.2005.04.008
- 25. Arnold G.J., Van Arman S.A. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4745–4748. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (97)01027-7
- 26. Averin A.D., Uglov A.N., Beletskaya I.P. et al. Pd-catalyzed arylation of polyamines. In: Advances in Chemistry Research. Nova Science Pubs. 2010, 4, 269–296.
- 27. Averin A.D., Kobelev S.M., Anokhin M.V. et al. Palladium-catalyzed amination reaction in the synthesis of nitrogenand oxygen-containing macrocycles and macropolycycles. In: Targets in Heterocyclic Systems: Chemistry and Properties, Eds. O.A. Attanasi, D. Spinelli. 2011, 15, 193–225.
- 28. Averin A.D., Abel A.S., Malysheva A.S. et al. Macroheterocycles, 2023, 16, 92. https://doi.org/10.6060/mhc235004a
- 29. Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A. et al. Russ. J. Org. Chem., 2024, 60, 1361–1584. https://doi.org/10.1134/S1070428024100257
- 30. Kuliukhina D.S., Chernichenko N.M., Averin A.D. et al. Chemosensors, 2023, 11, 186. https://doi.org/10.3390/chemosensors11030186
- 31. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y. et al. J. Organomet. Chem., 1974, 65, 253–266. https://doi.org/10.1016/S0022-328X (00)91277-4
