RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

Interaction of Maleimides and Itaconimides with Carboxymethyleneazine Binucleophiles

PII
S30346304S0514749225020087-1
DOI
10.7868/S3034630425020087
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 61 / Issue number 2
Pages
178-191
Abstract
The nature of the interaction of N-arylmaleimides and N-arylitaconimides with some carboxymethyleneazines has been studied. The reaction of itaconic acid imides with oxopiperazinylidene acetates and oxomorpholinylidene acetate leads to imide recyclization and the formation of pyridine-containing heterosystems. The interaction of N-arylitaconimides and N-arylmaleimides with oxoquinoxalinylidene acetate involves Michael addition with the formation of linear adducts. The features of this process have been substantiated using quantum-chemical calculations.
Keywords
арилмалеимиды арилитаконимиды рециклизация 3-оксопиперазинилиденацетат oксоморфолинилиденацетат оксохиноксалинилиденацетат квантовые расчеты
Date of publication
13.11.2024
Year of publication
2024
Number of purchasers
0
Views
19

References

  1. 1. Ritchie T.J., Macdonald S.J. Drug Discov. Today. 2009, 14, 1011-1020. doi 10.1016/j.drudis.2009.07.014
  2. 2. Lovering F., Bikker J., Humblet C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752-6756. doi 10.1021/jm901241e.
  3. 3. Morley A.D., Pugliese A., Birchall K., Bower J., Brennan P., Brown N., Chapman T., Drysdale M., Gilbert I.H., Hoelder S., Jordan A., Ley S.V., Merritt A., Miller D., Swarbrick M.E., Wyatt P.G. Drug Dis-cov. Today, 2013, 18, 1221-1227. doi 10.1016/j.dru-dis.2013.07.011
  4. 4. Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S. Molecules. 2022, 27, 5268. doi 10.3390/molecules27165268
  5. 5. Hernandez H.F.C., Castro M. J. Mol. Struct. 2016, 1125, 79-92. doi 10.1016/j.molstruc.2016.06.063.
  6. 6. Panov A.A., Simonov A.Yu., Lavrenov S.N., Lakatosh S.A., Trenin A.S. Chem. Heterocycl.Compd., 2018, 54, 103-113. doi 10.1007/s10593-018-2240-z.
  7. 7. Dolci E., Froidevaux V., Joly-Duhamel C., Auvergne R., Boutevin B., Caillol S. Polymer Rev. 2015. 56, 512-556. doi 10.1080/15583724.2015.1116094.
  8. 8. Ma Z., Qiu S., Chen H.C., Zhang D., Lu Y.L., Chen X.L. J. Asian Natural Prod. Res. 2022, 24, 1-14. doi 10.1080/10286020.2021.1877675.
  9. 9. Shi Q., Zhang Y., Huang Z., Zhou N., Zhang Z., Zhu X. Polymer J. 2020, 52, 21-31. doi 10.1038/s41428-019-0263-7
  10. 10. Fische G. Adv. Heterocycl. Chem. 2021, 135, 1-55. doi 10.1016/bs.aihch.2020.08.003
  11. 11. Rival Y., Grassy G., Michel G. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1170-1176. doi 10.1248/cpb.40.1170
  12. 12. Barlaam B., Casella R., Cidado J., Cook C., De Savi Ch., Dishington A., Donald C.S., Drew L., Ferguson A.D., Ferguson D., Glossop S., Grebe T., Gu Ch., Hande S., Hawkins J., Hird A.W., Holmes J., Horstick J., Jiang Y., Lamb M.L., McGuire Th.M., Moore J.E., O’ConnellN.,PikeA.,PikeK.G.,ProiaTh.,RobertsB.,SanMartin M., Sarkar U., Shao W., Stead D., Sumner N., Thakur K., Vasbinder M.M., Varnes J.G., Wang J., Wang L., Wu D., Wu L., Yang B., Yao T. J. Med. Chem. 2020, 63, 15564-15590. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01754
  13. 13. Shikhaliev Kh.S., Kovygin Y.A., Potapov A.Y., Sabynin A.L., Kosheleva E.A.Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 86-90. doi 10.1007/s11172-017-1704-0
  14. 14. Ковыгин Ю.А., Столповская Н.В., Зорина А.В., Сабынин А.Л., Вандышев Д.Ю., Кружилин А.А., Крысин М.Ю., Шихалиев Х.С. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2018, 4, 15-24.
  15. 15. Matviiuk T., Gorichko M., Kysil A., Shishkina S., Shishkin O., Voitenko Z. Synthetic.Commun. 2012, 42, 3304-3310. doi 10.1080/00397911.2011.580883
  16. 16. Abelman M.M., Fisher K.J., Dorerffler E.M., Edwards P.J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1823-1826. doi 10.1016/S0040-4039(03)00103-5
  17. 17. Зорина А.В., Шихалиев Х.С., Ковыгин Ю.А. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2005, 1, 39-41.
  18. 18. Романенко В.Д., Кульчицкая Н.Э., Бурмистров С.И. Хим. Гетероцикл. Соедин. 1973, 61, 264-266.
  19. 19. Cobo J., Sánchez A., Nogueras M. Tetrahedron 1998, 54, 5753-5762. doi 10.1016/s0040-4020(98)00263-4
  20. 20. Vel’chinskaya E.V., Kuz’menko I.I., Kulik L.S. Pharm. Chem. J. 1999, 33, 155-157. doi 10.1007/bf02508455
  21. 21. Velchinskaya E., Petsushak B., Rogal A. Chem. Heterocycl.Compd. 2007, 43, 695-700. doi 10.1007/s10593-007-0113-y
  22. 22. Романов П.С., Петров В.В., Крысин М.Ю., Зорина А.В., Шихалиев Х.С. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2007, 1, 49-50.
  23. 23. Rudenko R.V., Komykhov S.A., Desenko S.M., Musatov V.I., Shishkin O.V., Konovalova I.S., Vashchenko E.V, Chebanov V.A. Synthesis. 2011, 5, 783-793. doi 10.1055/s-0030-1258421
  24. 24. Vandyshev D.Yu., Shikhaliev K.S., Kokonova A.V., Potapov A.Yu., Kolpakova M.G., Sabynin A.L., Zubkov F.I. Chem. Heterocycl.Compd. 2016, 52, 493.
  25. 25. Vandyshev D.Yu., Shikhaliev K.S., Potapov A.Yu., Krysin M.Yu., Zubkov F.I., Sapronova L.V. J. Org. Chem. 2017, 13, 2561.
  26. 26. Kovygin Y.A., Shikhaliev K.S., Krysin M.Y., Potapov A.Y., Ledenyova I.V., Kosheleva Y.A., Vandyshev D.Y. Chem. Heterocycl.Compd. 2019, 55, 748-754.
  27. 27. Ковыгин Ю.А., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Кошелева Е.А., Поликарчук В.А., Козадеров О.А., Шихалиев К.С. Изв. РАН. Сер. хим. 2021, 70, 520- 526.
  28. 28. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y. A., Kosheleva E. A., Shikhaliev K.S., Ledenyova I.V., Prezent, M.A. Mend.Com. 2022. 32, 688-690.
  29. 29. Kovygin Y.A., Shikhaliev K.S., Shmoylova (Kulichihina) Y.Y. Synthesis. 2024, 56, 2703-2708.
  30. 30. Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S., Kokonova A.V., Potapov A.Y., Kolpakova M.G., Sabynin A.L., Zubkov F.I. Chem. Heterocycl.Compd. 2019, 52, 493-497. doi 10.1007/s10593-019-02530-5
  31. 31. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y.A., Ledenyova I.V., Prezent M.A., Baranin S.V., Shikhaliev K.S. Mendeleev.Commun. 2021, 31, 254-256. doi 10.1016/j.mencom.2021.03.037
  32. 32. Сотников Н.М., Ковыгин Ю.А., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Кошелева Ю.А., Козадеров О.А., Шихалиев К.С. Хим. Гетероцикл. Соедин. 2021, 57, 154-158.
  33. 33. Ковыгин Ю.А., Зотова И.С., Сотников Н.М., Поликарчук В.А., Шихалиев К.С. Менделеев Комм. 2024, 34, 282-284.
  34. 34. Vovk M.V., Kushnir O.V., Melˈnichenko N.V., Tsymbal I.F., Chem. Heterocycl.Compd. 2011, 47, 989-995.
  35. 35. Kawahara N., Shimamori T., Itoh T., Takayanagi H., Ogura H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 457-467. doi 10.1248/cpb.35.457
  36. 36. Moradi L., Piltan M., Rostami H., Abasi G. Chinese Chem. Lett. 2013, 24, 740-742. doi 10.1016/j.cclet.2013.04.038
  37. 37. Piltan M., Moradi L., Abasi G., Zarei S.A. Beilst.J. Org. Chem. 2013, 9, 510-515. doi 10.3762/bjoc.9.55
  38. 38. Medvedeva S.M., Shikhaliev K.S. J. Mater. Sci. Engineer. A. 2015, 5, 310-313. doi 10.17265/2161-6213/2015.7-8.007
  39. 39. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y.A., Ledenyova I.V., Prezent M.A., Daeva E.D., Baranin S.V., Shikhaliev K.S. Mendeleev.Commun. 2021, 31, 259-261. doi 10.101 6/j.mencom.2021.03.039
  40. 40. Chapman D.D. J. Org. Chem. 1972, 3, 2498-2502.
  41. 41. Mondelli R., Merlini L. Tetrahedron. 1966, 22, 3253- 3273.
  42. 42. Kurasawa Y., Ishikura A., Ikeda K., Hosaka T., Matsumoto Y., Takada A. Chem. Heterocycl.Compd. 1994, 31, 233-238.
  43. 43. Gaussian 09 Revision D.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A. Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian Inc. Wallingford CT 2009.
  44. 44. Kurasawa Y., Ishikura A., Ikeda K., Hosaka T., Matsumoto Y., Takada A., Okamoto Y. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
  45. 45. Князев С.П., Программный комплекс Gaussian 09: методы и приближения: учебно-методическое пособие. С.П. Князев, Е.Г. Гордеев, А.Д. Кириллин, М.: МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 2011, 62.
  46. 46. Dunning T.H. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 9062-9080.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library