- Код статьи
- S30346304S0514749225030125-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425030125
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 3
- Страницы
- 313-321
- Аннотация
- Методом ЯМР исследована предпочтительная конформация стереоизомеров оксибис(метилен-1,3-диоксан-5,5-диил)диметанола в различных растворителях. Согласно данным двумерной спектроскопии (NOESY) в растворах С6D6 и CDCl3 доминирует форма бис(кресло) c диаксиальными оксиметильными группами, а в ДМСО-d6 и CD3CN - форма с аксиальной и экваториальной оксиметильной группами у атомов С5 и С5' кольца. Результаты компьютерного моделирования конформационной трансформации молекул изучаемого диформаля в рамках DFT приближения PBE/def2-SVP в указанных растворителях (кластерная модель) полностью согласуются с результатами ЯМР. Показано, что оптимальное число молекул растворителя в ближайшей сольватной оболочке изучаемого диформаля меняется в зависимости от природы растворителя от 5 до 7.
- Ключевые слова
- ЯМР компьютерное моделирование DFT-приближение 1,3-диоксан конформер конформационное равновесие растворитель кластерная модель
- Дата публикации
- 15.02.2023
- Год выхода
- 2023
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 15
Библиография
- 1. Внутреннее вращение молекул. Ред. В.Дж. Орвилл-Томас. М.: Мир, 1977, 355-391.
- 2. Pihlaja K., Kivelä H., Vainiotalo P., Steele W.V. Molecules. 2020, 25, 2762. doi 10.3390/molecules25122762
- 3. Khazhiev Sh.Yu., Khusainov M.A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. J. Mol. Struct. 2022, 1254, 132326. doi 10.1016/j.molstruc.2021.132326
- 4. Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.А., Злотский С.С., Кантор Е.А., Имашев У.Б., Сыркин А.М. Итоги науки и техники. Технология органических веществ. М.: ВИНИТИ, 1979, 5, 6-248.
- 5. Janssens J., Risseeuw M.D.P., Eycken J.V., Calenbergh S.V. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 6405-6431. doi 10.1002/ejoc.201801245
- 6. Cooksey J., Gunn A., Philip J. Kocienski P.J., Kuhl A., Uppal S., Christopher J.A., Bell R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1719-1731. doi 10.1039/B400242C
- 7. Sinz C.J., Rychnovsky S.D. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 50-93. doi 10.1007/3-540-44726-1_2
- 8. Maebayashi H., Fuchigami T., Gotoh Y., Inoue M. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 477-483. doi 10.1021/acs.oprd.8b00408
- 9. Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Hong L., Zhang J. Tur. J. Med. Chem. 2015, 93, 109-120. doi 10.1016/j.ejmech.2015.01.062
- 10. Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Camevale G.,Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pironal L., Denora N., Iacobazzi R.M., Brasili L. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 310-325. doi 10.1016/j.ejmech.2019.05.024
- 11. Тугарова А.В., Казакова А.Н., Камнев А.А., Злотский С.С. ЖОХ. 2014, 84, 1652-1655.
- 12. Tugarova A.V., Kazakova A.N., Kamnev A.A., Zlotskij S.S. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1930-1933. doi 10.1134/S1070363214100119
- 13. Раскильдина Г.З., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Спирихин Л.В., Злотский С.С. ЖОХ. 2020, 90, 3-9;
- 14. Raskil’dina G.Z., Dzhumaev S.S., Borisova Y.G., Zlotsky S.S., Spirikhin L.V. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 1-6. doi 10.1134/S1070363220010016
- 15. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Султанова Р.М., Злотский С.С. ЖПХ. 2015, 88, 1414-1419;
- 16. Raskil’dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. Russ. J. Appl. Chem. 2015, 88, 1599-1604. doi 10.1134/S1070427215100079
- 17. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Султанова Р.М., Злотский С.С. Изв. АН. Сер. хим., 2015, 64, 2095-2099;
- 18. Raskil’dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., Zlotskij S.S. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2015, 64, 2095-2099. doi 10.1007/s11172-015-1123-z
- 19. Zhang J., Zhang H., Wu T., Wang Q., Spoel D. J. Chem. Theory Comput. 2017, 13, 1034-1043. doi 10.1021/acs.jctc.7b00169
- 20. Varghese J.J., Mushrif S.H. React. Chem. Eng. 2019, 4, 165-206. doi 10.1039/C8RE00226F
- 21. Sattasathuchana T., Xu P., Gordon M.S. J. Phys. Chem. A. 2019, 123, 8460-8475. doi 10.1021/acs.jpca.9b05801
- 22. Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Катаев В.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2020, 56, 9-15;
- 23. Khazhiev Sh. Yu., Khusainov M. A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1-6. doi 10.1134/S1070428020010017
- 24. Раскильдина Г.З., Спирихин Л.В., Злотский С.С., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2019, 55, 601-607;
- 25. Raskil’dina G.Z., Spirikhin L.V., Zlotskij S.S., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 502-507. doi 10.1134/S1070428019040146
- 26. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Изв. РАН. Сер. хим. 2005, 804-810.
- 27. Laikov D.N., Ustynyuk Yu.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 820-826. doi 10.1007/ s11172-005-0329-x
- 28. Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984, 215;
- 29. Hünther H. NMR spectroscopy. An introduction. John Wiley & Sons, Ltd., 1980. HyperChem 8.0. http://www.hyper.com.
- 30. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868. doi 10.1103/PhysRevLett.77.3865
- 31. Schäfer A., Horn H., Ahlrichs R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577. doi 10.1063/1.463096
- 32. Бочкор С.А., Кузнецов В.В. Тенденции развития науки и образования. 2020, 64 (1), 142-145.doi 10.18411/lj-08-2020-29
