- PII
- S30346304S0514749225030125-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425030125
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 61 / Issue number 3
- Pages
- 313-321
- Abstract
- The conformational preference of oxybis(methylene-1,3-dioxane-5,5-diyl)dimethanol in various solvents was studied by NMR. According to the data of two-dimensional spectroscopy (NOESY), the bis(chair) form with diaxial oxymethyl groups is dominated in С6D6 and CDCl3, while the form with axial and equatorial oxymethyl groups at С5 and С5' atoms of the ring is dominated in DMSO-d6 and CD3CN solvents. The results of computer simulation of the conformational transformation of molecules of the studied diformal within the DFT approximation PBE/def2-SVP in these solvents (cluster model) are in complete agreement with the NMR results. It is shown that the optimal number of solvent molecules in the nearest solvate shell of the studied diformal varies from five to seven depending on the nature of solvent.
- Keywords
- ЯМР компьютерное моделирование DFT-приближение 1,3-диоксан конформер конформационное равновесие растворитель кластерная модель
- Date of publication
- 15.02.2023
- Year of publication
- 2023
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 17
References
- 1. Внутреннее вращение молекул. Ред. В.Дж. Орвилл-Томас. М.: Мир, 1977, 355-391.
- 2. Pihlaja K., Kivelä H., Vainiotalo P., Steele W.V. Molecules. 2020, 25, 2762. doi 10.3390/molecules25122762
- 3. Khazhiev Sh.Yu., Khusainov M.A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. J. Mol. Struct. 2022, 1254, 132326. doi 10.1016/j.molstruc.2021.132326
- 4. Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.А., Злотский С.С., Кантор Е.А., Имашев У.Б., Сыркин А.М. Итоги науки и техники. Технология органических веществ. М.: ВИНИТИ, 1979, 5, 6-248.
- 5. Janssens J., Risseeuw M.D.P., Eycken J.V., Calenbergh S.V. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 6405-6431. doi 10.1002/ejoc.201801245
- 6. Cooksey J., Gunn A., Philip J. Kocienski P.J., Kuhl A., Uppal S., Christopher J.A., Bell R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1719-1731. doi 10.1039/B400242C
- 7. Sinz C.J., Rychnovsky S.D. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 50-93. doi 10.1007/3-540-44726-1_2
- 8. Maebayashi H., Fuchigami T., Gotoh Y., Inoue M. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 477-483. doi 10.1021/acs.oprd.8b00408
- 9. Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Hong L., Zhang J. Tur. J. Med. Chem. 2015, 93, 109-120. doi 10.1016/j.ejmech.2015.01.062
- 10. Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Camevale G.,Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pironal L., Denora N., Iacobazzi R.M., Brasili L. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 310-325. doi 10.1016/j.ejmech.2019.05.024
- 11. Тугарова А.В., Казакова А.Н., Камнев А.А., Злотский С.С. ЖОХ. 2014, 84, 1652-1655.
- 12. Tugarova A.V., Kazakova A.N., Kamnev A.A., Zlotskij S.S. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1930-1933. doi 10.1134/S1070363214100119
- 13. Раскильдина Г.З., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Спирихин Л.В., Злотский С.С. ЖОХ. 2020, 90, 3-9;
- 14. Raskil’dina G.Z., Dzhumaev S.S., Borisova Y.G., Zlotsky S.S., Spirikhin L.V. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 1-6. doi 10.1134/S1070363220010016
- 15. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Султанова Р.М., Злотский С.С. ЖПХ. 2015, 88, 1414-1419;
- 16. Raskil’dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. Russ. J. Appl. Chem. 2015, 88, 1599-1604. doi 10.1134/S1070427215100079
- 17. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Султанова Р.М., Злотский С.С. Изв. АН. Сер. хим., 2015, 64, 2095-2099;
- 18. Raskil’dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., Zlotskij S.S. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2015, 64, 2095-2099. doi 10.1007/s11172-015-1123-z
- 19. Zhang J., Zhang H., Wu T., Wang Q., Spoel D. J. Chem. Theory Comput. 2017, 13, 1034-1043. doi 10.1021/acs.jctc.7b00169
- 20. Varghese J.J., Mushrif S.H. React. Chem. Eng. 2019, 4, 165-206. doi 10.1039/C8RE00226F
- 21. Sattasathuchana T., Xu P., Gordon M.S. J. Phys. Chem. A. 2019, 123, 8460-8475. doi 10.1021/acs.jpca.9b05801
- 22. Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Катаев В.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2020, 56, 9-15;
- 23. Khazhiev Sh. Yu., Khusainov M. A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1-6. doi 10.1134/S1070428020010017
- 24. Раскильдина Г.З., Спирихин Л.В., Злотский С.С., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2019, 55, 601-607;
- 25. Raskil’dina G.Z., Spirikhin L.V., Zlotskij S.S., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 502-507. doi 10.1134/S1070428019040146
- 26. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Изв. РАН. Сер. хим. 2005, 804-810.
- 27. Laikov D.N., Ustynyuk Yu.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 820-826. doi 10.1007/ s11172-005-0329-x
- 28. Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984, 215;
- 29. Hünther H. NMR spectroscopy. An introduction. John Wiley & Sons, Ltd., 1980. HyperChem 8.0. http://www.hyper.com.
- 30. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868. doi 10.1103/PhysRevLett.77.3865
- 31. Schäfer A., Horn H., Ahlrichs R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577. doi 10.1063/1.463096
- 32. Бочкор С.А., Кузнецов В.В. Тенденции развития науки и образования. 2020, 64 (1), 142-145.doi 10.18411/lj-08-2020-29
