RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

Substituted Ureas and Their Analogues Containing Framework Fragments. II. 1,1'-(4-(Adamantan-1-yl)-1,2-phenylene)bis(3-(R-phenylureas)) and Thioureas

PII
S30346304S0514749225040027-1
DOI
10.7868/S3034630425040027
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 61 / Issue number 4
Pages
364-371
Abstract
The article presents a method for obtaining adamantlyl-containing 1,3-disubstituted diureas and dithioureas containing a 4-(adamantan-1-yl)-1,2-phenylene fragment. The target compounds were synthesized by the reaction of 4-(adamantan-1-yl)benzene-1,2-diamine with aromatic isocyanates and isothiocyanates with yields of 66–93%. It was found that, for the reaction to proceed to high conversion degrees in 12 h, no addition of a base (Et3N) to the reaction mass is required. The proposed approach allows simplifying the synthesis, isolation and purification of the reported compounds.
Keywords
производные адамантана изоцианат изотиоцианат мочевина тиомочевина
Date of publication
13.12.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
23

References

  1. 1. Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Заправдина Д.М., Ильина Е.С., Дегтяренко Е.К., Бурмистров В.В. ЖОрХ. 2024, 60, 1195–1203. @@Danilov D.V., D’yachen-ko V.S., Zapravdina D.M., Ilyina E.S., Degtyarenko E.K., Burmistrov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 2108–2116. doi 10.1134/S1070428024110034
  2. 2. Hwang S.H., Wagner K.M., Morisseau C., Liu J.Y., Dong H., Wecksler A.T., Hammock B.D., J. Med. Chem. 2011, 54, 3037–3050. doi 10.1021/jm2001376
  3. 3. Sun C.P., Zhang X.Y., Morisseau C., Hwang S.H., Zhang Z.J., Hammock B.D., Ma X.C., J. Med. Chem. 2020, 64, 184–215. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01507
  4. 4. Burmistrov V., Morisseau C., Babkov D.A., Golubeva T., Pitushkin D., Sokolova E.V., Vasipov V., Kuznetsov Ya., Bazhenov S.V., Novoyatlova U.S., Bondarev N.A., Manukhov I.V., Osipova V., Berberova N., Spasov A.A., Butov G.M., Hammock B.D. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 10710. doi 10.3390/ijms231810710
  5. 5. Turnbull J., Chapman V. Curr. Opin. Pharm. 2024, 78, 102477. doi 10.1016/j.coph.2024.102477
  6. 6. Hammock B.D., McReynolds C.B., Wagner K., Buckpitt A., Cortes-Puch I., Croston G., Lee K.S.S., Yang J., Schmidt W.K., Hwang S.H. J. Med. Chem. 2021, 64, 1856–1872. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01886
  7. 7. Babkov D., Eliseeva N., Adzhienko K., Bagmetova V., Danilov D., McReynolds C.B., Morisseau C., Hammock B.D., Burmistrov V. Int. J. Mol. Sci. 2024, 25, 8841. doi 10.3390/ijms25168841
  8. 8. Burmistrov V.V., Morisseau C., Danilov D.V., Gladkikh B.P., D’yachenko V.S., Zefirov N.A., Zefirova O.N., Butov G.M., Hammock B.D. J. Enzyme Inhibit. Med. Chem. 2023, 38, 2274797. doi 10.1080/14756366.2023.2274797
  9. 9. Ding J., Zhu M.-Z., Liu S.-M., Liu R.-C., Xu S., Shehzadi K., Ma H.-L., Yu M.-J., Zhu X.-H., Liang J-H. J. Med. Chem. 2024, 67, 18412–18447. doi 10.3390/ijms25010338
  10. 10. Griñán-Ferré C., Jarné-Ferrer J., Bellver-Sanchís A., Codony S., Puigoriol-Illamola D., Sanfeliu C., Oh Y., Lee S., Vázquez S., Pallàs M. CNS Neurosci. Ther. 2024, 30, e14511. doi 10.1111/cns.14511
  11. 11. Codony S., Calvó-Tusell C., Valverde E., Osuna S., Morisseau C., Loza M.I., Brea J., Pérez C., Rodríguez-Franco M.I., Pizarro-Delgado J., Corpas R., Griñán-Ferré C., Pallàs M., Sanfeliu C., Vázquez-Carrera M., Hammock B.D., Feixas F., Vázquez S. J. Med. Chem. 2021, 64, 5429–5446. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01601
  12. 12. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Кур-бангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Панькова А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Пет-ров М.Л., Васильев А.В., Аверине А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магда-линова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фи-сюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Стол-повская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. ЖОрХ. 2024, 60, 170–396. @@Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Yu.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Ave-rin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., Gromov S.P., Karlov S.S., Magdesieva T.V., Prishchenko A.A., Popkov S.V., Terent’ev A.O., Tsap-lin G.V., Kustova T.P., Kochetova L.B., Magdalinova N.A., Krasnokutskaya E.A., Nyuchev A.V., Kuznetsova Yu.L., Fedorov A.Yu., Egorova A.Yu., Grinevk V.S., Sorokin V.V., Ovchinnikov K.L., Kofanov E.R., Kolobov A.V., Rusinov V.L., Zyryanov G.V., Nosov E.V., Bakulev V.A., Belskaya N.P., Berezkina T.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Ya., Bakhtin S.G., Baranova O.V., Doroshkevich V.S., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Fisyuk A.S., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Ivleva E.A., Reznikov A.N., Klimochkin Yu.N., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Aksenov A.V., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Shikhaliev Kh.S., Stolpovskaya N.V., Medvedev S.M., Kandalintseva N.V., Prosenko O.I., Menshchikova E.B., Golovanov A.A., Khashirova S.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1361–1584. doi 10.31857/S0514749224020058
  13. 13. Кузнецов Я.П., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. ЖОрХ. 2022, 58, 1096–1102. @@Kuznetsov Ya.P., Burmistrov V.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1429–1433. doi 10.1134/S1070428022100074
  14. 14. Кузнецов Д.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. Известия ВолгГТУ, 2018, 222, 7–13.
  15. 15. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Махаева Т.А. Пат. 2454401 (2012) РФ. Опубликовано: 27.06.2012, бюл. № 18.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library