- PII
- S30346304S0514749225040027-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425040027
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 61 / Issue number 4
- Pages
- 364-371
- Abstract
- The article presents a method for obtaining adamantlyl-containing 1,3-disubstituted diureas and dithioureas containing a 4-(adamantan-1-yl)-1,2-phenylene fragment. The target compounds were synthesized by the reaction of 4-(adamantan-1-yl)benzene-1,2-diamine with aromatic isocyanates and isothiocyanates with yields of 66–93%. It was found that, for the reaction to proceed to high conversion degrees in 12 h, no addition of a base (Et3N) to the reaction mass is required. The proposed approach allows simplifying the synthesis, isolation and purification of the reported compounds.
- Keywords
- производные адамантана изоцианат изотиоцианат мочевина тиомочевина
- Date of publication
- 13.12.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 23
References
- 1. Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Заправдина Д.М., Ильина Е.С., Дегтяренко Е.К., Бурмистров В.В. ЖОрХ. 2024, 60, 1195–1203. @@Danilov D.V., D’yachen-ko V.S., Zapravdina D.M., Ilyina E.S., Degtyarenko E.K., Burmistrov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 2108–2116. doi 10.1134/S1070428024110034
- 2. Hwang S.H., Wagner K.M., Morisseau C., Liu J.Y., Dong H., Wecksler A.T., Hammock B.D., J. Med. Chem. 2011, 54, 3037–3050. doi 10.1021/jm2001376
- 3. Sun C.P., Zhang X.Y., Morisseau C., Hwang S.H., Zhang Z.J., Hammock B.D., Ma X.C., J. Med. Chem. 2020, 64, 184–215. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01507
- 4. Burmistrov V., Morisseau C., Babkov D.A., Golubeva T., Pitushkin D., Sokolova E.V., Vasipov V., Kuznetsov Ya., Bazhenov S.V., Novoyatlova U.S., Bondarev N.A., Manukhov I.V., Osipova V., Berberova N., Spasov A.A., Butov G.M., Hammock B.D. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 10710. doi 10.3390/ijms231810710
- 5. Turnbull J., Chapman V. Curr. Opin. Pharm. 2024, 78, 102477. doi 10.1016/j.coph.2024.102477
- 6. Hammock B.D., McReynolds C.B., Wagner K., Buckpitt A., Cortes-Puch I., Croston G., Lee K.S.S., Yang J., Schmidt W.K., Hwang S.H. J. Med. Chem. 2021, 64, 1856–1872. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01886
- 7. Babkov D., Eliseeva N., Adzhienko K., Bagmetova V., Danilov D., McReynolds C.B., Morisseau C., Hammock B.D., Burmistrov V. Int. J. Mol. Sci. 2024, 25, 8841. doi 10.3390/ijms25168841
- 8. Burmistrov V.V., Morisseau C., Danilov D.V., Gladkikh B.P., D’yachenko V.S., Zefirov N.A., Zefirova O.N., Butov G.M., Hammock B.D. J. Enzyme Inhibit. Med. Chem. 2023, 38, 2274797. doi 10.1080/14756366.2023.2274797
- 9. Ding J., Zhu M.-Z., Liu S.-M., Liu R.-C., Xu S., Shehzadi K., Ma H.-L., Yu M.-J., Zhu X.-H., Liang J-H. J. Med. Chem. 2024, 67, 18412–18447. doi 10.3390/ijms25010338
- 10. Griñán-Ferré C., Jarné-Ferrer J., Bellver-Sanchís A., Codony S., Puigoriol-Illamola D., Sanfeliu C., Oh Y., Lee S., Vázquez S., Pallàs M. CNS Neurosci. Ther. 2024, 30, e14511. doi 10.1111/cns.14511
- 11. Codony S., Calvó-Tusell C., Valverde E., Osuna S., Morisseau C., Loza M.I., Brea J., Pérez C., Rodríguez-Franco M.I., Pizarro-Delgado J., Corpas R., Griñán-Ferré C., Pallàs M., Sanfeliu C., Vázquez-Carrera M., Hammock B.D., Feixas F., Vázquez S. J. Med. Chem. 2021, 64, 5429–5446. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01601
- 12. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Кур-бангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Панькова А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Пет-ров М.Л., Васильев А.В., Аверине А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магда-линова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фи-сюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Стол-повская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. ЖОрХ. 2024, 60, 170–396. @@Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Yu.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Ave-rin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., Gromov S.P., Karlov S.S., Magdesieva T.V., Prishchenko A.A., Popkov S.V., Terent’ev A.O., Tsap-lin G.V., Kustova T.P., Kochetova L.B., Magdalinova N.A., Krasnokutskaya E.A., Nyuchev A.V., Kuznetsova Yu.L., Fedorov A.Yu., Egorova A.Yu., Grinevk V.S., Sorokin V.V., Ovchinnikov K.L., Kofanov E.R., Kolobov A.V., Rusinov V.L., Zyryanov G.V., Nosov E.V., Bakulev V.A., Belskaya N.P., Berezkina T.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Ya., Bakhtin S.G., Baranova O.V., Doroshkevich V.S., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Fisyuk A.S., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Ivleva E.A., Reznikov A.N., Klimochkin Yu.N., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Aksenov A.V., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Shikhaliev Kh.S., Stolpovskaya N.V., Medvedev S.M., Kandalintseva N.V., Prosenko O.I., Menshchikova E.B., Golovanov A.A., Khashirova S.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1361–1584. doi 10.31857/S0514749224020058
- 13. Кузнецов Я.П., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. ЖОрХ. 2022, 58, 1096–1102. @@Kuznetsov Ya.P., Burmistrov V.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1429–1433. doi 10.1134/S1070428022100074
- 14. Кузнецов Д.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. Известия ВолгГТУ, 2018, 222, 7–13.
- 15. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Махаева Т.А. Пат. 2454401 (2012) РФ. Опубликовано: 27.06.2012, бюл. № 18.