- PII
- S30346304S0514749225040154-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425040154
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 61 / Issue number 4
- Pages
- 484-494
- Abstract
- We have found that BDP reacts with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in sulfuric acid to form 5-bromo-4,5-dihydrobenzo[1,2-c:3,4-c']bis([1, 2,5]oxadiazol)-4-ol, which upon treatment with a base(calcium hydroxide) turns into 1a,7b-dihydrooxireno[2',3':5,6]benzo[1,2-c:3,4-c']bis([1,2,5]oxadiazole). The structure of the compound was established by X-ray diffraction. The resulting compound exhibits the usual properties of epoxides. Easily adds nucleophiles to form the corresponding alcohols, which, when treated with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of tetrabutylammonium bromide and sodium hydroxide in benzene, give functional derivatives of BDF.
- Keywords
- бензодифуразан оксираны(эпоксиды) межфазный катализ 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин
- Date of publication
- 15.12.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 31
References
- 1. Левинсон Ф.С., Евгеньев М.И., Ермолаева Е.А., Ефимов С.И., Фаляхов Ф.И., Гарипов Т.В., Каримова Р.Г. Хим.-фарм. ж. 2003, 37, 12–15. @@Levinson F.S., Evgen'ev M.I., Ermolaeva E.A., Efimov S.I., Falyakhov S.I., Garipov T.V., Karimova R.G. Pharm. Chem. J. 2003, 37, 522–525. doi 10.1023/b:phac.0000014855.66913.83
- 2. Левинсон Ф.С., Евгеньев М.И., Ермолаева Е.А., Ефимов С.И., Гарипов Т.В., Каримова Р.Г. Хим.-фарм. ж. 2003, 37, 14–16. @@Levinson F.S., Evgen'ev M.I., Ermolaeva E.A., Efimov S.I., Garipov T.V., Karimova R.G. Pharm. Chem. J. 2003, 37, 578–581. doi 10.1023/B:PHAC.0000016066.53022.f5
- 3. Ермолаева Е.А. Дис. канд. хим. наук, Казань, 2005.
- 4. Каримова Р.Г. Дис. канд. биол. наук, Казань, 2003.
- 5. Ефимов С.И. Дис. канд. хим. наук, Казань, 2014.
- 6. Pfaeffli P., Neumann P., Swoboda R., Stutz P. Пат. WO 9854183 A2 (1998).
- 7. Мамедова В.Л., Хисматова Г.З., Коршин Д.Э., Мамедова С.В., Гаврилова Е.Л., Мамедов В.А. Усп. хим. 2022, 91, RCR 5049. @@Mamedova V.L., Khikmatova G.Z., Korshin D.E., Mamedova S.V., Gavrilova E.L., Mamedov V.A. Russ. Chem. Rev., 2022, 91, RCR 5049. doi 10.57634/RCR5049
- 8. Dittus G. In: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). 1965, Bd. VI/3, 369– 487. doi 10.1055/b-0035-110108
- 9. Muniappan Thirumalaikumar Org. Preparat. Proc. Internat. 2022, 54, 1–39. doi 10.1080/00304948.2021.1979357
- 10. Hanson R.M., Chem. Rev., 1991, 91, 437. doi 10.1021/cr00004a001
- 11. Okamoto T., Shudo K., Miyata N., Kitahara Y., Nagata Sh. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2014–2026. doi 10.1248/cpb.26.2014
- 12. Фадеева В.П., Тихова В.Д., Никуличева О.Н. ЖАХ. 2008, 63, 1197–1210. @@Fadeeva V.P., Tikhova V.D., Nikulicheva O.N. J. Anal. Chem. 2008, 63, 1094–1106. doi 10.1134/S1061934808110142
- 13. МИ НИОХ СО РАН № 02-2011 “Методика измерений массовой доли серы в органических веществах методом визуального титрования азотнокислым барием”. ФР.1.31.2011.10437. https://fgis.gost.ru/fundmetrology/registry/16
- 14. Bruker (2001). SADABS. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
- 15. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3–8. doi 10.1107/S2053273314026370
- 16. Cillo C.M., Lash T.D. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 955–962. doi 10.1002/jhet.5570410616
