- PII
- S30346304S0514749225050063-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425050063
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 61 / Issue number 5
- Pages
- 557-565
- Abstract
- Oxidation reactions of cage derivatives of quinopimaric acid – γ-diketone, oxa-“bird cage”, 18-chloro-15-oxa-“bird cage”, and 16-sulfanyl-15-oxa-“bird cage” were studied using a number of oxidizing agents. It has been shown for the first time that the oxidation reactions of diterpene oxa-“bird cages” lead to the formation of a mixture of ketolactones (Baeyer–Villiger reaction products) with a predominance of mainly 7,10-dioxo-6-oxaheptacyclo[11.8.0.03,8.04,12.05,11.09,13.016,21]henicosan.
- Keywords
- дикетокаркасное производное хинопимаровой кислоты окса-"птичья клетка" окисление продукты реакции Байера–Виллигера
- Date of publication
- 15.12.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 43
References
- 1. Reid Е.Е. Organic Chemistry of bivalent Sulfur. N.Y.: Chemical Publishing, 1962, 4, 208–256.
- 2. Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Соединения фосфора и серы. Ред. Кочетков Н.К. и Нифантьев Э.Е. М.: Химия, 1983, 5, с. 621. @@Barton D., Ollis W.D. Comprehensive organic chemistry. Sulphur Compounds. Ed. N. Jones. Oxford-N.Y.Toronto-Sydney-Paris-Frankfurt: Pergamon Press. 1979, 3, 1323. doi 10.1002/jps.2600690651
- 3. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорга-нических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984, 120 с.
- 4. Geldenhuys W.J., Malan S.F., Bloomquist J.R., Marchand A.P., Van der Schyf C.J. Med. Res. Rev. 2005, 25, 21–48. doi 10.1002/med.20013
- 5. Вафина Г.Ф., Узбеков А.Р., Сапожникова Т.А., Хисамутдинова Р.Ю., Габдрахманова С.Ф., Макара Н.С., Зарудий Ф.С. Хим.-фарм. журнал. 2017, 51, 22–24. @@Vafina G.F., Uzbekov A.R., Sapozhnikova T.A., Khisamutdinova R.Y., Gabdrakhmanova S.F., Makara N.S., Zarudii F.S. Pharm. Chem. J. 2017, 51, 348–350. doi 10.1007/s11094-017-1612-5
- 6. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окис-ления. М.: Наука, 1976, 160–167.
- 7. Surapaneni C.R., Gilardi R. J. Org. Chem. 1986, 51, 2382–2385. doi 10.1021/jo00362a042
- 8. Mehta G., Pandey P. N., Ho T.-L. J. Org. Chem. 1976, 41, 953–956. doi 10.1021/jo00868a011
- 9. Marchand A.P., Kumar V.S., Hariprakasha H.K. J. Org. Chem. 2001, 66, 2072–2077. doi 10.1021/jo001611c
- 10. Butler D.N., Munshaw T.J. Can. J. Chem. 1981, 59, 3365–3371. doi 10.1139/v81-500
- 11. Herz W., Blackstone R.C., Nair M.G. J. Org. Chem. 1967, 32, 2992–2998. doi 10.1021/jo01285a014
- 12. Shan-xin Y., Hui-ping L., Chang-jin F. Acta Sci. natur. Univ. norm. hunanensis. 2000, 23, 41–44.
- 13. Olah G.A., Wang Q., Trivedi N.J., Prakash G.K.S. Synthesis. 1991, 739–740. doi 10.1055/s-1991-26561
- 14. Галин Ф.З., Лерман Б.М., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 1979, 15, 758–761.
- 15. Вафина Г.Ф., Узбеков А.Р., Спирихин Л.В., Галин Ф.З., Юнусов М.С. ХПС. 2015, 1, 82–86. @@Vafina G.F., Uzbekov A.R., Spirikhin L.V., Galin F.Z., Yunusov M. S. Chem. Nat. Compd. 2015, 51, 91–96. doi 10.1007/s10600-015-1210-2
- 16. Вафина Г. Ф., Узбеков А.Р., Попцов А. И., Галин Ф. З. ХПС. 2018, С. 86–88. @@Vafina G.F., Uzbekov A.R., Poptsov A.I., Galin F.Z. Chem. Nat. Compd. 2018, 54, 98–101. doi 10.1007/s10600-018-2268-4
- 17. Кузьмич Р.В., Вафина Г.Ф., Галин Ф.З., Юнусов М.С. Вестн. БашГУ. 2010, 15, 1150.
- 18. Вафина Г.Ф., Фазлыев Р.Р., Лобов А.Н., Спирихин Л.В., Галин Ф.З. ЖОрХ. 2010, 46, 1363–1367. @@Vafina G.F., Fazlyev R.R., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Galin F.Z. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1364–1368. doi 10.1134/S1070428010090162
- 19. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Мир, 1967, 578–579. @@Houben-Weyl Methoden der organischen chemie. Stuttgart: Verlag Georg Tieme, 1953, 2, 1070. doi 10.1002/jps.3030430421
- 20. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. М.: Мир, 1976, 437–445. @@The Chemistʼs Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques, and References 1st Ed. A.J. Gordon, R. A. Ford, New-York-Chichester-Brisbane-Toronto: Willey, 1972, 537.
