Осуществлен синтез 1,2-дизамещенных-3-тиоиндолов по реакции Маделунга из доступных исходных соединений - бензилсульфидов. В найденных условиях [0.2 M раствор бензилсульфида в ТГФ, 2 экв. LDA] получены 1,2-дизамещенные-3-тиоиндолы с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в 5 и 6 положениях, а также с ароматическими и алифатическими заместителями на атоме серы. Продукты получены с высокими выходами (от 62 до 93%).
Разработан удобный синтетический подход к новым монобензотриазолам, имеющим в своем составе мезоионную 1,3a,6,6a-тетраазапенталеновую структуру. Метод включает Cu(I)-катализируемое (3+2)-циклоприсоединение орто-нитрофенилазида к терминальным арил(алкил)ацетиленам с последующей внутримолекулярной циклизацией в условиях дезоксигенирования нитрогруппы по Кадогану. Процесс может быть успешно реализован в “one pot”-режиме, давая целевые производные бензо[d][1,2,3]триазоло[1,2-a]триазола с хорошими выходами.
Осуществлен синтез β-иодвинилсульфонов путем прямой 1,2-функционализации терминальных арилалкинов с использованием экономичного светодиодного источника света с максимумом длины волны излучения 625 нм. Продукты получены с высокими выходами (от 89 до 99 %) с использованием стехиометрических количеств реагентов. Реакция тозилиодида с терминальными арилалкинами протекает по радикальному механизму и служит стерео- и региоселективным методом синтеза E-β-иодвинилсульфонов.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации