Статьи автора

СИНТЕЗ (3aS,4aS,6aR)-2-ОКСО-3,3a,4,6a-ТЕТРАГИДРО-2H-ЦИКЛОПЕНТА[b]ФУРАН-4-ИЛАЦЕТАТА - КЛЮЧЕВОГО СИНТОНА В ПОДХОДАХ К (-)-ГАЛИЕЛЛАЛАКТОНУ

Номер выпуска 2 от 13.10.2024

Синтезирован бициклический аллиловый ацетат - перспективный предшественник (-)-галиелла-лактона. Метод основан на разделении диастереомерных карбоксамидов, полученных амидированием рацемического гемдихлорзамещенного лактона Грико (+)-α-метилбензиламином. Последующие стадии превращений индивидуального диастереомера включают реакции исчерпывающего восстановительного дехлорирования, построения аллильного спиртового фрагмента в кольцевой части в результате стерео- и региоспецифичной реакции бромгидроксилилирования действием NBS в водном ТГФ и дегидробромирования.

22 0

СИНТЕЗ (S)-N-ЭТИЛ-2-(5-МЕТИЛЕН-4-ОКСОЦИКЛОПЕНТ-2-ЕН-1-ИЛ)АЦЕТАМИДА - МОДЕЛЬНОГО ЭКЗОМЕТИЛИДЕН-ЦИКЛОПЕНТЕНОНОВОГО БИОИЗОСТЕРА ПРОСТАМИДОВ

Номер выпуска 3 от 22.03.2023

Синтезирован экзометилиденциклопентеноновый амид из метилового эфира 2-{(1R,2R,5R)-2- [(трет-бутил(диметил)силилоксиметил]-5-(триметилсилил)циклопент-3-ен-1-ил}уксусной кислоты.

11 0

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПРОИЗВОДНЫХ [2+2]-ЦИКЛОАДДУКТА ДИХЛОРКЕТЕНА И ДИМЕТИЛФУЛЬВЕНА С ОЗОНОМ

Номер выпуска 4 от 12.12.2025

При озонировании 2-дихлорметил-5-(1-метилэтилиден)-N-[(1R)-1-фенилэтил]циклопент-3-ен-1-карбоксамида в растворе CHCl–MeOH (10 : 1) при 0°С и (3аR,6aR)-3-гидрокси-6-(1-метилэтилиден)-2-[(1R)-1-фенилэтил)-3,3а,6,6а-тетрагидроциклопента[c]пиррол-1(2Н)-она в растворе циклогексан–MeOH (10 : 1) при 5°С при ТСХ-контроле до полного расходования исходных соединений с последующей обработкой MeS получены новые оптически активные циклопентеноны для синтеза циклопентаноидов – 2-дихлорметил-5-оксо-N-[(1R)-1-фенилэтил]циклопент-3-ен-1-карбоксамид и (3аR,6aR)-3-гидрокси-2-[(1R)-1-фенилэтил]-2,3,3а,6а-тетрагидроциклопента[c]пиррол-1,6-дион соответственно.

21 0

Метод синтеза (±)-энтекавира

Номер выпуска 5 от 12.12.2025

На основании (±)-лактондиола Кори разработан практичный метод синтеза (±)-энтекавира, ключевым этапом которого является получение (1R*,3R*,4S*)-4-(1-этоксиэтокси)-3-[(1-этоксиэтокси)метил]-2-метиленциклопентанола окислительным декарбоксилированием {(1S*,2R*,3S*,5R*)-5-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}-3-(1-этоксиэтокси)-2-[(1-этоксиэтокси)метил]циклопентил}уксусной кислоты тетраацетатом свинца.

42 0