Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

Synthesis of Conjugates of N-(Purin-6-yl)-6-Aminohexanoic Acid with 4-Amino-1-Aryl-5-Oxoprolines

You can
PII
S3034630425070129-1
DOI
10.7868/S3034630425070129
Publication type
Article
Status
Published
Authors
A. Yu. Vigorov
  • Affiliation: Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB RAS
O. A. Vozdvizhenskaya
  • Affiliation: Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB RAS
A. A. Tumashov
  • Affiliation: Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB RAS
T. V. Matveeva
  • Affiliation: Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB RAS
I. N. Ganebnykh
  • Affiliation: Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB RAS
G. L. Levit
  • Affiliation: Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB RAS
V. P. Krasnov
  • Affiliation: Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB RAS
Volume/ Edition
Volume 61 / Issue number 7
Pages
907-916
Abstract
(2S,4S)-4-Amino-1-aryl-5-oxoprolines were synthesized by nucleophilic substitution of the bromine atom in dimethyl (2S,4RS)-4-bromo-N-phthaloylglutamate under the action of difluorosubstituted anilines followed by isolation of (2S,4S)-diastereomers and removal of protecting groups; subsequent coupling of their methyl esters with N-(purin-6-yl)-6-aminohexanoic acid and saponification of ester groups led to the formation of target conjugates. The saponification of ester groups was accompanied by minor epimerization.
Keywords
пурин аденин 6-аминогексановая кислота глутаминовая кислота нуклеофильное замещение 5-оксопролин пироглутаминовая кислота эпимеризация
Date of publication
01.07.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
23

References

  1. 1. Fillion A., Vichier-Guerre S., Arimondo P.B. C. R. Chimie. 2024, 27, 143–160. https://doi.org/10.5802/crchim.279
  2. 2. Man S., Lu Y., Yin L., Cheng X., Ma L. Drug Discov. Today. 2021, 26, 1490–1500. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2021.02.020
  3. 3. Seley-Radtke K.L., Yates M.K. Antiviral. Res. 2018, 154, 66–86. https://doi.org/10.1016/j.antiviral.2018.04.004
  4. 4. Wang C., Song Z., Yu H., Liu K., Ma X. Acta Pharm. Sin. B. 2015, 5, 431–441. https://doi.org/10.1016/j.apsb.2015.07.002
  5. 5. Lampejo T. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2020, 39, 1201–1208. https://doi.org/10.1007/s10096-020-03840-9
  6. 6. Flores-Vega V.R., Monroy-Molina J.V., Jiménez-Hernández L.E., Torres A.G., Santos-Preciado J.I., Rosales-Reyes R. Viruses. 2022, 14, 653. https://doi.org/10.3390/v14040653
  7. 7. Krasnov V.P., Musiyak V.V., Vozdvizhenskaya O.A., Galegov G.A., Andronova V.L., Gruzdev D.A., Chulakov E.N., Vigorov A.Yu., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Levit G.L., Charushin V.N. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 4811–4821. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900727
  8. 8. Krasnov V.P., Andronova V.L., Belyavsky A.V., Borisevich S.S., Galegov G.A., Kandarakov O.F., Gruzdev D.A., Vozdvizhenskaya O.A., Levit G.L. Molecules. 2023, 28, 7375. https://doi.org/10.3390/molecules28217375
  9. 9. Краснов В.П., Зарубаев В.В., Груздев Д.А., Воздвиженская О.А., Вакаров С.А., Мусияк В.В., Чулаков Е.Н., Волобуева А.С., Синегубова Е.О., Ежикова М.А., Кодесс М.И., Левит Г.Л., Чарушин В.Н. ХГС. 2021, 57, 498–504. @@Krasnov V.P., Zarubaev V.V., Gruzdev D.A., Vozdvizhenskaya O.A., Vakarov S.A., Musiyak V.V., Chulakov E.N., Volobueva A.S., Sinegubova E.O., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Levit G.L., Charushin V.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 498–504. https://doi.org/10.1007/s10593-021-02930-6
  10. 10. Воздвиженская О.А., Андронова В.Л., Галегов Г.А., Левит Г.Л., Краснов В.П., Чарушин В.Н. ХГС. 2021, 57, 490–497. @@Vozdvizhenskaya O.A., Andronova V.L., Galegov G.A., Levit G.L., Krasnov V.P., Charushin V.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 490–497. https://doi.org/10.1007/s10593-021-02929-z
  11. 11. Низова И.А., Краснов В.П., Коротовских О.В., Алексеева Л.В. Изв. АН СССР, Сер. хим. 1989, 38, 2781–2785. @@Nizova I.A., Krasnov V.P., Korotovskikh O.V., Alekseeva L.V. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1989, 38, 2545–2549. https://doi.org/10.1007/bf00962442
  12. 12. Krasnov V.P., Vigorov A.Yu., Nizova I.A., Matveeva T.V., Grishakov A.N., Bazhov I.V., Tumashov A.A., Ezhikova M.A., Kodess M.I. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 4257–4266. https://doi.org/10.1002/ejoc.200700346
  13. 13. Вигоров А.Ю., Низова И.А., Шалунова К.Е., Гришаков А.Н., Садретдинова Л.Ш., Ганебных И.Н., Ежикова М.А., Кодесс М.И., Краснов В.П. Изв. АН, Сер. хим. 2011, 60, 853–861. @@Vigorov A.Yu., Nizova I.A., Shalunova K.E., Grishakov A.N., Sadretdinova L.Sh., Ganebnykh I.N., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Krasnov V.P. Russ. Chem. Bull. 2011, 60, 873–881.. https://doi.org/10.1007/s11172-011-0137-4
  14. 14. Вигоров А.Ю., Краснов В.П., Низова И.А., Садретдинова Л.Ш., Левит Г.Л., Матвеева Т.В., Слепухин П.А., Бакулин Д.А., Ковалев Н.С., Тюренков И.Н., Чарушин В.Н. Докл. АН. Химия, науки о материалах. 2020, 494, 9–14. @@Vigorov A.Yu., Krasnov V.P., Nizova I.A., Sadretdinova L.Sh., Levit G.L., Matveeva T.V., Slepukhin P.A., Bakulin D.A., Kovalyov N.S., Tyurenkov I.N., Charushin V.N. Dokl. Chem. 2020, 494, 131–135. https://doi.org/10.1134/S0012500820090049
  15. 15. Вигоров А.Ю., Низова И.А., Левит Г.Л., Матвеева Т.В., Садретдинова Л.Ш., Назаров О.И., Ковалев Н.С., Бакулин Д.А., Куркин Д.В., Тюренков И.Н., Краснов В.П. Изв. АH, Сер. хим. 2022, 71, 2636–2644. @@Vigorov A.Yu., Nizova I.A., Levit G.L., Matveeva T.V., Sadretdinova L.Sh., Nazarov O.I., Kovalev N.S., Bakulin D.A., Kurkin D.V., Tyurenkov I.N., Krasnov V.P. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 2636–2644. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3693-x
  16. 16. Krasnov V.P., Nizova I.A., Vigorov A.Yu., Matveeva T.V., Levit G.L., Slepukhin P.A., Ezhikova M.A., Kodess M.I. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 1802–1910. https://doi.org/10.1002/ejoc.200701154
  17. 17. Kose E., Karabacak M., Atac A. Spectrochim. Acta, Part A. 2015, 143, 265–280. https://doi.org/10.1016/j.saa.2015.01.079
  18. 18. Rauf W., Thompson A.L., Brown J.M. Chem. Commun. 2009, 3874–3876. https://doi.org/10.1039/b905717j
  19. 19. Краснов В.П., Вигоров А.Ю., Чулаков Е.Н., Низова И.А., Левит Г.Л., Кравченко М.А., Чарушин В.Н. ЖОрХ. 2019, 55, 848–855. @@Krasnov V.P., Vigorov A.Yu., Chulakov E.N., Nizova I.A., Levit G.L., Kravchenko M.A., Charushin V.N. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 755–761. https://doi.org/10.1134/S1070428019060034
  20. 20. Устинова В.О., Вигоров А.Ю., Груздев Д.А., Нураева А.С., Низова И.А., Чулаков Е.Н., Садретдинова Л.Ш., Слепухин П.А., Зеленовский П.С., Шур В.Я., Краснов В.П. Изв. АН, Сер. хим. 2017, 66, 1439–1445. @@Ustinova V.O., Vigorov A.Yu., Gruzdev D.A., Nuraeva A.S., Nizova I.A., Chulakov E.N., Sadretdinova L.Sh., Slepukhin P.A., Zelenovsky P.S., Shur V.Ya., Krasnov V.P. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 1439–1445. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1905-6
  21. 21. Krasnov V.P., Vigorov A.Yu, Musiyak V.V., Nizova I.A., Gruzdev D.A., Matveeva T.V., Levit G.L., Kravchenko M.A., Skornyakov S.N., Bekker O.B., Danilenko V.N., Charushin V.N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2645–2648. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.04.017
  22. 22. Krasnov V.P., Bukrina I.M., Zhdanova E.A., Kodess M.I., Korolyova M.A. Synthesis. 1994, 961–964. https://doi.org/10.1055/s-1994-25614
  23. 23. Lettré H., Ballweg H. Liebigs Ann. Chem. 1960, 633, 171–184. https://doi.org/10.1002/jlac.19606330119
  24. 24. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals, 7th ed, Butterworth-Heinemann, 2013.
QR
Translate

Indexing

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library