Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

СИНТЕЗ КОНЬЮГАТОВ N-(ПУРИН-6-ИЛ)-6- АМИНОГЕКСАНОВОЙ КИСЛОТЫ С 4-АМИНО-1-АРИЛ-5- ОКСОПРОЛИНАМИ

Вы можете
Код статьи
S3034630425070129-1
DOI
10.7868/S3034630425070129
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Виторов А. Ю.
  • Аффилиация: ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”
Воздвиженская О. А.
  • Аффилиация: ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”
Тумашов А. А.
  • Аффилиация: ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”
Матвеева Т. В.
  • Аффилиация: ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”
Ганебных И. Н.
  • Аффилиация: ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”
Левит Г. Л.
  • Аффилиация: ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”
Краснов В. П.
  • Аффилиация: ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 7
Страницы
907-916
Аннотация
В результате нуклеофильного замещения атома брома в диметиловом эфире (2S,4RS)-4-бром-N-фталоиллутаминовой кислоты под действием дифторазмещенных анилинов с последующим выделением (2S,4S)-диастереомеров и удалением защитных групп синтезированы (2S,4S)-4-амино-1-арил-5-оксопролины; последующая конденсация их метиловых эфиров с N-(пурин-6-ил)-6-аминогексановой кислотой и омыление эфирных групп приводила к образованию целевых конъюгатов. Процесс омыления эфирных групп сопровождался незначительной эпимеризацией.
Ключевые слова
пурин аденин 6-аминогексановая кислота глутаминовая кислота нуклеофильное замещение 5-оксопролин пироглутаминовая кислота эпимеризация
Дата публикации
01.07.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
22

Библиография

  1. 1. Fillion A., Vichier-Guerre S., Arimondo P.B. C. R. Chimie. 2024, 27, 143–160. https://doi.org/10.5802/crchim.279
  2. 2. Man S., Lu Y., Yin L., Cheng X., Ma L. Drug Discov. Today. 2021, 26, 1490–1500. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2021.02.020
  3. 3. Seley-Radtke K.L., Yates M.K. Antiviral. Res. 2018, 154, 66–86. https://doi.org/10.1016/j.antiviral.2018.04.004
  4. 4. Wang C., Song Z., Yu H., Liu K., Ma X. Acta Pharm. Sin. B. 2015, 5, 431–441. https://doi.org/10.1016/j.apsb.2015.07.002
  5. 5. Lampejo T. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2020, 39, 1201–1208. https://doi.org/10.1007/s10096-020-03840-9
  6. 6. Flores-Vega V.R., Monroy-Molina J.V., Jiménez-Hernández L.E., Torres A.G., Santos-Preciado J.I., Rosales-Reyes R. Viruses. 2022, 14, 653. https://doi.org/10.3390/v14040653
  7. 7. Krasnov V.P., Musiyak V.V., Vozdvizhenskaya O.A., Galegov G.A., Andronova V.L., Gruzdev D.A., Chulakov E.N., Vigorov A.Yu., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Levit G.L., Charushin V.N. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 4811–4821. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900727
  8. 8. Krasnov V.P., Andronova V.L., Belyavsky A.V., Borisevich S.S., Galegov G.A., Kandarakov O.F., Gruzdev D.A., Vozdvizhenskaya O.A., Levit G.L. Molecules. 2023, 28, 7375. https://doi.org/10.3390/molecules28217375
  9. 9. Краснов В.П., Зарубаев В.В., Груздев Д.А., Воздвиженская О.А., Вакаров С.А., Мусияк В.В., Чулаков Е.Н., Волобуева А.С., Синегубова Е.О., Ежикова М.А., Кодесс М.И., Левит Г.Л., Чарушин В.Н. ХГС. 2021, 57, 498–504. @@Krasnov V.P., Zarubaev V.V., Gruzdev D.A., Vozdvizhenskaya O.A., Vakarov S.A., Musiyak V.V., Chulakov E.N., Volobueva A.S., Sinegubova E.O., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Levit G.L., Charushin V.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 498–504. https://doi.org/10.1007/s10593-021-02930-6
  10. 10. Воздвиженская О.А., Андронова В.Л., Галегов Г.А., Левит Г.Л., Краснов В.П., Чарушин В.Н. ХГС. 2021, 57, 490–497. @@Vozdvizhenskaya O.A., Andronova V.L., Galegov G.A., Levit G.L., Krasnov V.P., Charushin V.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 490–497. https://doi.org/10.1007/s10593-021-02929-z
  11. 11. Низова И.А., Краснов В.П., Коротовских О.В., Алексеева Л.В. Изв. АН СССР, Сер. хим. 1989, 38, 2781–2785. @@Nizova I.A., Krasnov V.P., Korotovskikh O.V., Alekseeva L.V. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1989, 38, 2545–2549. https://doi.org/10.1007/bf00962442
  12. 12. Krasnov V.P., Vigorov A.Yu., Nizova I.A., Matveeva T.V., Grishakov A.N., Bazhov I.V., Tumashov A.A., Ezhikova M.A., Kodess M.I. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 4257–4266. https://doi.org/10.1002/ejoc.200700346
  13. 13. Вигоров А.Ю., Низова И.А., Шалунова К.Е., Гришаков А.Н., Садретдинова Л.Ш., Ганебных И.Н., Ежикова М.А., Кодесс М.И., Краснов В.П. Изв. АН, Сер. хим. 2011, 60, 853–861. @@Vigorov A.Yu., Nizova I.A., Shalunova K.E., Grishakov A.N., Sadretdinova L.Sh., Ganebnykh I.N., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Krasnov V.P. Russ. Chem. Bull. 2011, 60, 873–881.. https://doi.org/10.1007/s11172-011-0137-4
  14. 14. Вигоров А.Ю., Краснов В.П., Низова И.А., Садретдинова Л.Ш., Левит Г.Л., Матвеева Т.В., Слепухин П.А., Бакулин Д.А., Ковалев Н.С., Тюренков И.Н., Чарушин В.Н. Докл. АН. Химия, науки о материалах. 2020, 494, 9–14. @@Vigorov A.Yu., Krasnov V.P., Nizova I.A., Sadretdinova L.Sh., Levit G.L., Matveeva T.V., Slepukhin P.A., Bakulin D.A., Kovalyov N.S., Tyurenkov I.N., Charushin V.N. Dokl. Chem. 2020, 494, 131–135. https://doi.org/10.1134/S0012500820090049
  15. 15. Вигоров А.Ю., Низова И.А., Левит Г.Л., Матвеева Т.В., Садретдинова Л.Ш., Назаров О.И., Ковалев Н.С., Бакулин Д.А., Куркин Д.В., Тюренков И.Н., Краснов В.П. Изв. АH, Сер. хим. 2022, 71, 2636–2644. @@Vigorov A.Yu., Nizova I.A., Levit G.L., Matveeva T.V., Sadretdinova L.Sh., Nazarov O.I., Kovalev N.S., Bakulin D.A., Kurkin D.V., Tyurenkov I.N., Krasnov V.P. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 2636–2644. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3693-x
  16. 16. Krasnov V.P., Nizova I.A., Vigorov A.Yu., Matveeva T.V., Levit G.L., Slepukhin P.A., Ezhikova M.A., Kodess M.I. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 1802–1910. https://doi.org/10.1002/ejoc.200701154
  17. 17. Kose E., Karabacak M., Atac A. Spectrochim. Acta, Part A. 2015, 143, 265–280. https://doi.org/10.1016/j.saa.2015.01.079
  18. 18. Rauf W., Thompson A.L., Brown J.M. Chem. Commun. 2009, 3874–3876. https://doi.org/10.1039/b905717j
  19. 19. Краснов В.П., Вигоров А.Ю., Чулаков Е.Н., Низова И.А., Левит Г.Л., Кравченко М.А., Чарушин В.Н. ЖОрХ. 2019, 55, 848–855. @@Krasnov V.P., Vigorov A.Yu., Chulakov E.N., Nizova I.A., Levit G.L., Kravchenko M.A., Charushin V.N. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 755–761. https://doi.org/10.1134/S1070428019060034
  20. 20. Устинова В.О., Вигоров А.Ю., Груздев Д.А., Нураева А.С., Низова И.А., Чулаков Е.Н., Садретдинова Л.Ш., Слепухин П.А., Зеленовский П.С., Шур В.Я., Краснов В.П. Изв. АН, Сер. хим. 2017, 66, 1439–1445. @@Ustinova V.O., Vigorov A.Yu., Gruzdev D.A., Nuraeva A.S., Nizova I.A., Chulakov E.N., Sadretdinova L.Sh., Slepukhin P.A., Zelenovsky P.S., Shur V.Ya., Krasnov V.P. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 1439–1445. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1905-6
  21. 21. Krasnov V.P., Vigorov A.Yu, Musiyak V.V., Nizova I.A., Gruzdev D.A., Matveeva T.V., Levit G.L., Kravchenko M.A., Skornyakov S.N., Bekker O.B., Danilenko V.N., Charushin V.N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2645–2648. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.04.017
  22. 22. Krasnov V.P., Bukrina I.M., Zhdanova E.A., Kodess M.I., Korolyova M.A. Synthesis. 1994, 961–964. https://doi.org/10.1055/s-1994-25614
  23. 23. Lettré H., Ballweg H. Liebigs Ann. Chem. 1960, 633, 171–184. https://doi.org/10.1002/jlac.19606330119
  24. 24. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals, 7th ed, Butterworth-Heinemann, 2013.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека