- Код статьи
- S30346304S0514749225050014-1
- DOI
- 10.7868/S3034630425050014
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 61 / Номер выпуска 5
- Страницы
- 517-525
- Аннотация
- Представлены результаты палладий-катализируемой дифункционализации норборнена в результате однореакторной трехкомпонентной реакции сочетания норборнена, арилгалогенида и арилацетилена с образованием новых C(sp)–C(sp)/C(sp)–C(sp) связей. Преимуществами предлагаемого метода, по сравнению с существующими, является использование простой доступной "безлигандной" каталитической системы на основе солей палладия и неорганического основания для получения ценных производных бицикло[2.2.1]гептана.
- Ключевые слова
- арилгалогенид арилацетилен норборнен производные бицикло[2.2.1]гептана катализ палладий
- Дата публикации
- 13.12.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 56
Библиография
- 1. Fu X., Zhao W. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39 (3), 625–647. doi 10.6023/cjoc201808031
- 2. Li Y., Wu D., Cheng H.-G., Yin G. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 7990–8003. doi 10.1002/anie.201913382
- 3. Ma R., Fang S., Jiang H., Wu W. Org. Lett. 2024, 26, 2354–2358. doi 10.1021/acs.orglett.4c00051
- 4. Pounder A., Ho A., Macleod M., Tam W. Curr. Org. Synth. 2021, 18, 446–474. doi 10.2174/1570179417666210105121115
- 5. Khan R., Chen J., Fan B. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1564–1601. doi 10.1002/adsc.201901494
- 6. Dragutan V., Demonceau A., Organometallic Polymers by Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) Reactions, Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering Elsevier, 2018, 1–11. doi 10.1016/B978-0-12-409547-2.14232-5.
- 7. Li M., Cai Z., Eisen M.S. Inorg. Chem. 2024, 63 (4), 1774–1783. doi 10.1021/acs.inorgchem.3c03093
- 8. Della Ca' N., Fontana M., Motti E., Catellani М. Acc. Chem. Res. 2016, 49 (7), 1389–1400. doi 10.1021/acs.accounts.6b00165
- 9. Li R., Dong G. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (42), 17859–17875. doi 10.1021/jacs.0c09193
- 10. Chen C., Song J.-H., Ding L.-Y., Zhang X.-X., Wang K., Ni C., Hu J., Zhu B. Org. Lett. 2024, 26 (27), 5770–5775. doi 10.1021/acs.orglett.4c01944
- 11. Pounder A., Neufeld E., Myler P., Tam W. Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 487–540. doi 10.3762/bjoc.19.38
- 12. Shi Y., Ji C.-L., Liu C. J. Org. Chem. 2023, 88, 261–271. doi 10.1021/acs.joc.2c02295
- 13. Li Z., Zheng J., Li C., Wu W., Jiang H. Chin. J. Chem. 2019, 37 (2), 140–147. doi 10.1002/cjoc.201800536
- 14. Xu T., Zhou X., Han Y., Zhang L., Liu L., Huang T., Li C., Tang Z., Wan S., Chen T. Tetrahedron Lett. 2022, 97, 153799. doi 10.1016/j.tetlet.2022.153799
- 15. Niu T., Zhao X., Jiang J., Yan H., Li Y., Tang S., Li Y., Song D. Molecules 2019, 24, 921. doi 10.3390/molecules24050921
- 16. Che J.-X., Wang Z.-L., Dong X.-W., Hu Y.-H., Xie X., Hu Y.-Z. RSC Adv. 2018, 8, 11061–11069. doi 10.1039/C8RA01806E
- 17. Frank D., Espeel P., Badi N., Prez F.D. Eur. Polym. J. 2018, 98, 246–253. doi 10.1016/j.eurpolymj.2017.11.023
- 18. Zhuang R., Liu H., Guo J., Dong B., Zhao W., Hu Y., Zhang X. Eur. Polym. J. 2017, 93, 358–367. doi 10.1016/j.eurpolymj.2017.06.018
- 19. Radzinski S.C., Foster J.C., Chapleski R.C. Jr., Troya D., Matson J.B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6998–7004. doi 10.1021/jacs.5b13317
- 20. Choi C., Hong J., Tomita I., Endo T.B. Korean. Chem. Soc. 2002, 23, 112–118. doi 10.5012/bkcs.2002.23.1.112
- 21. Catellani M., Chiusoli P.G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4517–4520. doi 10.1016/S0040-4039(00)85642-7
- 22. Motti E., Rossetti M., Bocelli G., Catellani M. J. Organomet. Chem. 2004, 689 (23), 3741–3749. doi 10.1016/j.jorganchem.2004.05.035
- 23. Catellani M., Chiusoli G.P., Concari S. Tetrahedron 1989, 45, 5263–5268. doi 10.1016/S0040-4020(01)81100-5
- 24. Kuo C.-J., Cheng S.-J., Chang S.-T., Liu C.-H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3, 485–491. doi 10.1002/ejoc.200700772
- 25. Gömöry Á., Somogyi Á., Tamás J., Stájer G., Bernáth G., Komáromi I. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1991, 107, 225–246. doi 10.1016/0168-1176(91)80061-Q
- 26. Larina E.V., Kurokhtina A.A., Vidyaeva E.V., Lagoda N.A., Schmidt A.F. Mol. Catal. 2021, 513, 111778. doi 10.1016/j.mcat.2021.111778
- 27. Ярош Е.В., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Курохтина А.А., Шмидт А.Ф. ЖОрХ. 2019, 55 (5), 781–785. @@Yarosh E.V., Larina E.V., Lagoda N.A., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55 (5), 678–681. doi 10.1134/S1070428019050154
- 28. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Schmidt E.Y., Lagoda N.A. ChemCatChem 2020, 12 (21), 5523–5533. doi 10.1002/cctc.202000925
- 29. Лагода Н.А., Видяева Е.В., Ларина Е.В., Курохтина А.А., Шмидт А.Ф. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 92–102. @@Lagoda N.A., Vidyaeva E.V., Larina E.V., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57 (1), 71–78. doi 10.1134/S1070428021010103
- 30. Шмидт А.Ф., Аль-Халайка А., Смирнов В.В., Курох-тина А.А. Кинетика и катализ. 2008, 49, 669 –674. @@Schmidt A.F., Al-Halaiqa A., Smirnov V.V., Kurokhtina A.A. Kinet. Catal. 2008, 49, 638–643.
- 31. Шмидт А.Ф., Маметова Л.В., Дмитриева Е.В., Шмидт Е.Ю., Ткач В.С. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991, 40 (1), 208.
- 32. Курохтина А.А., Ларина Е.В., Ярош Е.В., Шмидт А.Ф. Кинетика и катализ. 2016, 57 (3), 376–382. @@Kurokhtina A.A., Larina E.V., Yarosh E.V., Schmidt A.F. Kinet. Catal. 2016, 57 (3), 373–379. doi 10.1134/S0023158416030095
- 33. Fernández E., Rivero-Crespo M.A., Domínguez I., Rubio-Marqués P., Oliver-Meseguer J., Liu L., Cabrero-Antonino M., Gavara R., Hernández-Garrido J.C., Boronat M., Leyva-Pérez A., Corma A. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (5), 1928–1940. doi 10.1021/jacs.8b07884
- 34. Fantoni T, Bernardoni S, Mattellone A, Martelli G., Ferrazzano L., Cantelmi P., Corbisiero D., Tolomelli A., Cabri W., Vacondio F., Ferlenghi F., Mor M., Ricci A. ChemSusChem. 2021, 14 (12), 2591–2600. doi 10.1002/cssc.202100623
- 35. Zhao Z., Wang J., Zhang X., Lin T., Ren J., Pang W. Tetrahedron Lett. 2022, 100, 153849. doi 10.1016/j.tetlet.2022.153849.
