Везде

ОХНМЖурнал органической химии Russian Journal of Organic Chemistry

  • ISSN (Print) 0514-7492
  • ISSN (Online) 3034-6304

Синтез, противомикробная активность и молекулярный докинг производных N-фенилкарбаматов с гетероциклическим фрагментом

Вы можете
Код статьи
S30346304S0514749225050083-1
DOI
10.7868/S3034630425050083
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Великородов А. В.
  • Аффилиация:
    Астраханский государственный университет им. В.Н. Татищева
    Астраханский государственный медицинский университет МЗ РФ
Борисова Светлана Васильевна
  • Аффилиация: Саратовский государственный медицинский университет им. В.И. Разумовского МЗ РФ
Шустова Е. А.
  • Аффилиация: Астраханский государственный медицинский университет МЗ РФ
Кутлалиева Э. Н.
  • Аффилиация:
    Астраханский государственный университет им. В.Н. Татищева
    Астраханский государственный медицинский университет МЗ РФ
Том/ Выпуск
Том 61 / Номер выпуска 5
Страницы
572-584
Аннотация
В результате конденсации о-фенилендиамина с 2(4)-аминобензойными кислотами в 65%-ной полифосфорной кислоте при температуре 180–190°С в течение 4 ч или кипячения реагентов в о-ксилоле в присутствии тетрабутоксититана получены 2-(2(4)-аминофенил)бензимидазолы, ацилирование которых метилхлорформиатом в присутствии триэтиламина приводило к получению соответствующих бензимидазолов с карбаматной функцией. Конденсацией о-фенилендиамина и 4-нитро-о-фенилендиамина с гликолевой кислотой в присутствии 70–75%-ной полифосфорной кислоты при нагревании в течение 4 ч при 130°С получены 2-гидроксиметилбензимидазол с выходом 81% и 5-нитро-2-гидроксиметилбензимидазол с выходом 84%, которые при обработке фенилизоцианатом в тетрагидрофуране при 27-30°С в течение 3.5 ч превращены в соответствующие производные бензимидазола с выходом 84–86%. С целью поиска наиболее перспективных противомикробных веществ осуществлен молекулярный докинг синтезированных 2-замещенных бензимидазолов, а также ранее полученных карбаматных производных пиридазина и N-аллильных производных 2-морфолиноэтил-N-фенилкарбамата и 2-(2-пиридинил)этил-N-фенилкарбамата на основе взаимодействия с ферментом глюкозамин-6-фосфатсинтазой.
Ключевые слова
карбаматные производные бензимидазола пиридазина N-аллильные производные 2-морфолиноэтил-N-фенилкарбамата и 2-(2-пиридинил)этил-N-фенилкарбамата молекулярный докинг глюкозамин-6-фосфатсинтаза противомикробная активность
Дата публикации
12.12.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
49

Библиография

  1. 1. Fan J., Fu A., Zhang L. Quantitative Biol. 2019, 7, 83–89. doi 10.1007/s40484-019-0172-y
  2. 2. Pagadala N. S., Syed K., Tuszynski J. Biophysical Reviews. 2017, 9, 91–102. doi 10.1007/s12551-016-0247-1
  3. 3. Ajani O. O., Aderohunmu D. V., Ikpo C. O., Adedapo A. E., Olanrewaju I. O. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2016. 349, 1–32. doi 10.1002/ardp.201500464
  4. 4. Shah K., Chhabra S., Shrivastava S.K., Mishra P. Med. Chem. Res. 2013, 22, 5077–5104. doi 10.1007/s00044-013-0476-9
  5. 5. Shirini F., Mamaghani M., Seddighi M. Res. Chem. Intermed. 2014, 41, 5611–5619. doi 10.1007/s11164-014-1685-7
  6. 6. Soni L.K., Narsinghani T., Sethi A. Med. Chem. Res. 2012, 21, 4330–4334. doi 10.1007/s00044-012-9976-2
  7. 7. Veerasamy R., Roy A., Karunakaran R., Rajak H. Pharmaceuticals. 2021, 14, 663. doi 10.3390/ph14070663
  8. 8. Patil A., Ganguly S., Surana S. Rasayan J. Chem. 2008, 1, 447−460.
  9. 9. Спасов А.А., Яковлев Д.С., Мальцев Д.В., Жуковская А.Н., Анисимова В.А., Ковалев Г.И., Зимин И.А., Марковина Я.В. Биоорг. хим. 2016, 42, 440-447. @@Spasov A.A., Yakovlev D.S., Maltsev D.V., Zhukovskaya O.N., Anisimova V.A., Kovalev G.I., Zimin I.A., Morkovina Y. V. Russ. J. Bioorg. Chem. 2016, 42, 397-403. doi 10.1134/S1068162016040178
  10. 10. Geeta Y., Swastika G. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 419−443. doi 10.1016/j.ejmech.2014.11.053
  11. 11. Menteşe E., Doğan I.S., Kahveci B. ХГС. 2013, 49, 1221-1225. [Menteşe E., Doğan I.S., Kahveci B. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 1136–1140. doi 10.1007/s10593-013-1354-6
  12. 12. Chen Q., Zuo X., Liang H., Zhu T., Zhong Y., Liu J., Nan J. CS Appl. Mater. Interfaces. 2020, 12, 637–645. doi 10.1021/acsami.9b17374
  13. 13. Kneubuhler S., Thull V., Altomare C., Carts V., Gaillard P., Carrupt P.A., Carotti A., Testa B. J. Med. Chem. 1995, 38, 3874–3883. doi 10.1021/jm00019a018
  14. 14. Kneubuhler S., Carta V., Altomare C., Carottib A., Testaa B. Helv. Chim. Acta. 1993, 76, 1956–1963.
  15. 15. Tucaliuc R.-A., Cotea V.V., Niculaua M., Tuchilus C., Mantu D., Mangalagiu I.I., Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 367–372. doi 10.1016/j.ejmech.2013.04.069
  16. 16. Asif M., Singh A., Ratnakar L., J. Pharm. Res. 2011, 4, 664–667.
  17. 17. Paneth A., Trotsko N., Popiolek L., Grzegorczyk A., Krzanowski T., Janowska S., Malm A., Wujec M. Chem. Biodiversity. 2019, 16, e1900377. doi 10.1002/cbdv.201900377
  18. 18. Asadi P., Khodarahmi G., Jahanian-Najafabadi A., Saghaie L., Hassanzadeh F. Chem. Biodiversity. 2017, 14, e1600411. doi 10.1002/cbdv.201600411
  19. 19. Shiroza T., Ebisawa N., Furihata K., Endō T., Seto H., Ōtake N. Agricult. Biol. Chem. 1982, 46, 1891–1898. doi 10.1080/00021369.1982.10865330
  20. 20. Zerroug A., Belaidi S., BenBrahim I., Sinha L., Chtita S. J. King Saud Univ. Sci. 2018, 31, 595–601. doi 10.1016/j.jksus.2018.03.024
  21. 21. McDermott L.A., Iyer P., Vernetti L., Rimer S., Sun J., Boby M., Yang T., Fioravanti M., O’Neill J., Wang L. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 1819–1839. doi 10.1016/j.bmc.2016.03.009
  22. 22. Hu Z., Wang C., Han W., Rossi K.A., Bozarth J.M., Wu Y., Sheriff S., Myers J.E., Luettgen J.M., Seiffert D.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 987–992. doi 10.1016/j.bmcl.2018.02.049
  23. 23. Nagle P., Pawar Y., Sonawane A., Bhosale S., More D. Med. Chem. Res. 2014, 23, 918–926. doi 10.1007/s00044-013-0685-2
  24. 24. Kim I., Kang G., Lee K., Park B., Kang D., Jung H., He Y.-T., Baik M.-H., Hong S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9239–9248. doi 10.1021/jacs.9b02013
  25. 25. Mech P., Bogunia M., Nowacki A., Makowski M. J. Physical Chem. A. 2019, 124, 538–551. doi 10.1021/acs.jpca.9b10319
  26. 26. Wei X., Yang J., Dai Z., Yu H.-F., Ding C.-F., Khan A., Zhao Y.-L., Liu Y.-P., Luo X.-D., Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151502. doi 10.1016/j.tetlet.2019.151502
  27. 27. Al-Refai M., Ibrahim M.M., Azmi M.N., Osman H., Abu Bakar M.H., Geyer A. Molecules. 2019, 24, 4072–4074. doi 10.3390/molecules24224072
  28. 28. Marinescu M., Popa C.-V. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 5659. doi 10.3390/ijms23105659
  29. 29. Khan E. ChemistrySelect. 2021, 6, 3041-3064. doi 10.1002/slct.202100332
  30. 30. Kourounakis A.P., Xanthopoulos D., Tzara A. Med. Res. Rev. 2019, 40, 709-752. doi 10.1002/med.21634
  31. 31. Arshad F., Khan M.F., Akhtar W., Alam M.M., Nainwal L.M., Kaushik S.K., Akhter M., Parvez S., Hasan S.M., Shaquiquzzaman M. Eur. J. Med. Chem. 2019, 167, 324-356. doi 10.1016/j.ejmech.2019.02.015
  32. 32. Grimmett M.R. Best synthetic methods. Imidazole and Benzimidazole. Synthesis. San Diego: Academic Press Inc, 1997.
  33. 33. Smith J.G., Ho I. Tetrahedron Lett. 1971, 38, 3541–3544. doi 10.1016/S0040-4039(01)97226-0
  34. 34. Veeranagaiah V., Rao N.V.S., Ratnam C.V. Proceedings Indian Acad. Sci., Section A. 1974, 79, 230−235.
  35. 35. Tzani M.A., Gabriel C., Lykakis I. Nanomaterials. 2020, 10, 2405. doi 10.3390/nano10122405
  36. 36. Баевский М.Ю., Маметов Д.Р. Ученые записки Крымского федерального университета им. В.И. Вернадского. Сер. Биол., хим. 2015, 1, 191–196.
  37. 37. Tang P. Org. Synth. 2005, 81, 262–268.
  38. 38. Баевский А.М., Баевский М.Ю., Цикалов В.В., Шелудько А.Б Ученые записки Таврического нац. университета им. В.И. Вернадского. Сер. “Биология, химия”. 2011, 24, 339–346.
  39. 39. Sharghi H., Asemani O., Khalifeh R. Synth. Commun. 2008, 38, 1128-1136. doi 10.1080/00397910701863657
  40. 40. Rekha A., Hamza A., Venugopal B.R., Nagara J.U. Chin. J. Catal. 2012, 33, 439–446.
  41. 41. Kanaoka Yu., Yonemitsu O., Tanizawaka K., Ban Y. Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 773–778.
  42. 42. Shteinberg. L.Ya., Kondratov S.A., Boiko V.D., Shein S.M. Zh. Org. Khim. 1986, 22, 2466–2467.
  43. 43. Халиков С.С., Архипов И.А., Варламова А.И., Халиков М.С., Чистяченко Ю.С., Душкин А.В. Юг России: экология, развитие. 2016, 11, 178–192.
  44. 44. Zhang C., Xu D., Wang J., Kang C. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87, 3006–3016. doi 10.1134/S1070363217120465
  45. 45. Великородов А.В., Зухайраева А.С., Чабакова А.К., Ковалев В.Б. ЖОрХ. 2018, 54, 1497-1502. @@Velikorodov A.V., Zukhairaeva A.S., Chabakova A.K. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1509-1514. doi 10.1134/S1070428018100123
  46. 46. Великородов А.В., Кутлалиева Э.Н., Золотарева Н.В., Степкина Н.Н., Носачев С.Б., ЖорХ, 2024, 60, 953-961. @@Velikorodov A.V., Kutlalieva E.N., Zolotareva N.V., Stepkina N.N., Nosachev S.B. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1186-1192. doi 10.1134/S1070428024070078
  47. 47. Stefaniak J., Nowak M. G., Wojciechowski M., Milewski S., Skwarecki A.S. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2022, 37, 1928-1956. doi 10.1080/14756366.2022.2096018
  48. 48. Katariya K.D., Vennapu D.R., Shah S.R. J. Mol. Struct. 2021, 1232, 130036. doi 10.1016/j.molstruc.2021.130036
  49. 49. Omara A.M., Ihmaid S., Habibd EL-Sayed E., Althagfan S.S., Ahmed S., Abulkhair H.S., Ahmed H.E.A. Bioorg. Chem. 2020, 99, 103781. doi 10.1016/j.bioorg.2020.103781
  50. 50. Vijesh A.M., Isloor A.M., Telkar S., Arulmoli T., Fun H.-K. Arabian J. Chem. 2013, 6, 197-204. doi 10.1016/j.arabjc.2011.10.007
  51. 51. Morris G.M., Huey R., Lindstrom W., Sanner M.F., Belew R.K., Goodsell D.S., Olson A. J. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785–2791. doi 10.1002/jcc.21256
  52. 52. Morris G.M., Huey R., Olson A.J. Curr. Protoc. Bioinformatics. 2008, 24, 8-14. doi 10.1002/0471250953.bi0814s24 
  53. 53. ChemOffice (Ultra Version 9.0) – пакет програмных средств CabridgeSoft Corporation, 2005.
  54. 54. Лабинская А.С. Микробиология с техникой микробиологических исследований, М.: Медицина, 1972.
  55. 55. Ayhan-Kılcıgil G., Altanlar N. Il Farmaco. 2003, 58, 1345-1350. doi 10.1016/s0014-827x(03)00190-3
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека